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| 研究生： |
林揚閔 Yang-Miin Lin |
|---|---|
| 論文名稱： |
(+)-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氫-1,1'-聯-2-□酚與鋁離子形成之修飾劑應用於碳氧雙鍵之不對稱催化還原反應 (+)-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-1,1'-bi-2-naphthol / Al(III) catalyzed asymmetric reduction of C=O bond |
| 指導教授： |
汪炳鈞博士
Dr. Biing- Jiun Uang |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2000 |
| 畢業學年度： | 88 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 100 |
| 中文關鍵詞： | (+)-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氫-1,1'-聯-2-□酚 、不對稱催化還原反應 |
| 外文關鍵詞： | (+)-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-1,1'-bi-2-naphthol, catalyzed asymmetric reduction |
| 相關次數： | 點閱：4 下載：0 |
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本論文係由(+)-(R)-1,1'-聯-2-□酚( BINOL )為起始物合成出一系列的掌性配位基3~6，並成功的應用這些掌性配位基和三異丙氧基鋁( Al(OiPr)3 )形成之掌性修飾劑與硼烷˙甲硫醚錯化物( BH3˙SMe2 )進行不對稱催化還原碳氧雙鍵的反應，得到高產率的二級醇，並誘導出高鏡像選擇性；這些掌性配位基的合成只經過幾步簡單的反應即可獲得，且其物性相當穩定，不易招致酸鹼的破壞，故易於回收再用。
經過本論文的研究，發現以BINOL的衍生物與三異丙氧基鋁為掌性修飾劑，催化酮類化合物進行不對稱還原反應中，鏡像選擇性受到掌性配位基種類、掌性配位基當量數、三異丙氧基鋁當量數、溫度、還原劑種類、受質等因素影響而異；而此反應的最佳條件為：使用0.2當量的掌性配位基6及0.1當量的三異丙氧基鋁，以二氯甲烷作溶劑，在40℃的溫度下，即可有效催化不對稱還原反應，產生具光學活性的二級醇，產率99%，並誘導出高達90%的鏡像選擇性，且掌性配位基6的回收率大於90% 。
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