Abstract

Inositol phosphates and the pathways that create them are ubiquitous means by which cells respond to extracellular stimuli and transmission of signals across cell membranes. Systematic biological study of these signaling pathways requires a good supply of phosphoinositol derivatives and their enantiomers. Development of efficient synthetic routes to isomeric inositols and their derivatives is thus, the most practical way to obtain such compounds on a considerable scale. This thesis describes the regioselective acylation of myo-inositol, its desymmetrization using asymmetric acylation and its application in the synthesis of nine optically active inositol phosphates.
Chapter 1 provides a general introduction to inositol, its nomenclature, and biological significance. Chapter 2 introduces the inositol phosphates. The metabolism of inositol phosphates and their involvement in cell-cell signaling pathways is also discussed. A brief insight on the general synthetic considerations and literature reports for the synthesis of various inositol phosphates and its derivatives is provided in Chapter 3.
Chapter 4 illustrates the specific aims and development of new synthetic strategy for the regioselective acylation and one-pot protection of myo-inositol. The desymmetrization of myo-inositol using various chiral auxiliaries is also described. Chapter 5 is dedicated to the efficient synthesis of various optically active inositol phosphates starting from a common chiral intermediate.
A brief conclusion drawn from the synthetic work is given in Chapter 6. Finally, Chapter 7 provides the detailed experimental procedures and the physical data of the compounds synthesized for this dissertation.

References:
(1) Scherer, J. Liebigs Ann. Chem. 1850, 73, 322-328.
(2) Irvine, R. F., Schell, M. J. S. Nat. Rev., Mol. Cell Biol. 2001, 2, 327-338.
(3) Shears, S. B. Biochem. J. 2004, 377, 265-280.
(4) Toker, A. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 761-779.
(5) Toker, A.; Cantley, L. C. Nature 1997, 387, 673-676.
(6) Vanhaesebroeck, B.; Leevers, S. J.; Ahmadi, K.; Timms, J.; Katso, R.; Driscoll, P. C.;
Woscholski, R.; Parker, P. J.; Waterfield, M. D. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 535-
602.
(7) Loewus, F. A.; Murthy, P. P. N. Plant Sci. 2000, 150, 1-19.
(8) Bernfield, M.; Gotte, M.; Park, P. W.; Reizes, O.; Fitzgerald, M. L.; Lincecum, J.;
Zako, M. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 729-777.
(9) Shears, S. B. Cell Signal 2001, 13, 151-158.
(10) Murthy, P. P. N. In Biology of Inositols and Phosphoinositides; Majumder, A. L.,
Biswas, B. B., Eds.; Springer US: 2006; Vol. 39, p 1-19.
(11) Fletcher, H. G.; Anderson, L.; Lardy, H. A. J. Org. Chem. 1951, 16, 1238-1246.
(12) Biochem. J. 1976, 153, 23-31.
(13) Biochem. J. 1989, 258, 1-2.
(14) Agranoff, B. W. Trends Biochem. Sci. 1978, 3, N283-N285.
(15) Conway, S. J.; Miller, G. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 687-707.
(16) Paulick, M. G.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 2008, 47, 6991-7000.
(17) Rawat, M.; Av-Gay, Y. FEMS Microbiol. Rev. 2007, 31, 278-292.
150
(18) Briken, V.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S.; Kremer, L. Mol.r Microbiol. 2004, 53, 391-
403.
(19) Hawkins, P. T.; Jackson, T. R.; Stephens, L. R. Nature 1992, 358, 157-159.
(20) Deretic, V.; Singh, S.; Master, S.; Kyei, G.; Davis, A.; Naylor, J.; de haro, S.; Harris,
J.; Delgado, M.; Roberts, E.; Vergne, I. Biochem. Soc. Symp. 2007, 074, 141-148.
(21) Michell, R. Biochem. Soc. Symp. 2007, 074, 223-246.
(22) Fahey, R. C. Annu. Rev. Microbiol 2001, 55, 333-356.
(23) Majumder, A. L.; Chatterjee, A.; Ghosh Dastidar, K.; Majee, M. FEBS Lett. 2003,
553, 3-10.
(24) Stieglitz, K. A.; Yang, H. Y.; Roberts, M. F.; Stec, B. Biochemistry 2005, 44, 213-
224.
(25) Maeda, T.; Eisenberg, F. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8458-8464.
(26) Mauck, L. A.; Wong, Y. H.; Sherman, W. R. Biochemistry 1980, 19, 3623-3629.
(27) Donahue, T. F.; Henry, S. A. J. Biol. Chem. 1981, 256, 7077-7085.
(28) Stieglitz, K. A.; Roberts, M. F.; Li, W.; Stec, B. FEBS J 2007, 274, 2461-2469.
(29) Gee, N. S.; Ragan, C. I.; Watling, K. J.; Aspley, S.; Jackson, R. G.; Reid, G. G.;
Gani, D.; Shute, J. K. Biochem. J. 1988, 249, 883-889.
(30) Allison, J. H.; Stewart.; M. A. Nat. New Biol. 1971, 233, 267-268.
(31) Majerus, P.; Connolly, T.; Deckmyn, H.; Ross, T.; Bross, T.; Ishii, H.; Bansal, V.;
Wilson, D. Science 1986, 234, 1519-1526.
(32) Willcocks, A. L.; Strupish, J.; Irvine, R. F.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1989, 257,
297-300.
151
(33) Berridge, M. J.; Bootman, M. D.; Roderick, H. L. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4,
517-529.
(34) Downes, C. P.; Mussat, M. C.; Michell, R. H. Biochem. J. 1982, 203, 169-177.
(35) Shears, S. B. Biochem. J. 1989, 260, 313-324.
(36) Sylvia, V.; Curtin, G.; Norman, J.; Stec, J.; Busbee, D. Cell 1988, 54, 651-658.
(37) Mayr, G. W. Biochem. J. 1989, 259, 463-470.
(38) Batty, I. R.; Nahorski, S. R.; Irvine, R. F. Biochem. J. 1985, 232, 211-215.
(39) Irvine, R. F.; Letcher, A. J.; Heslop, J. P.; Berridge, M. J. Nature 1986, 320, 631-
634.
(40) Lee, S. Y.; Sim, S. S.; Kim, J. W.; Moon, K. H.; Kim, J. H.; Rhee, S. G. J. Biol.
Chem. 1990, 265, 9434-9440.
(41) Takazawa, K.; Vandekerckhove, J.; Dumont, J. E.; Erneux, C. Biochem. J. 1990,
272, 107-112.
(42) Connolly, T. M.; Bansal, V. S.; Bross, T. E.; Irvine, R. F.; Majerus, P. W. J. Biol.
Chem. 1987, 262, 2146-2149.
(43) Hermosura, M. C.; Takeuchi, H.; Fleig, A.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L.; Hirata, M.;
Penner, R. Nature 2000, 408, 735-740.
(44) Luckhoff, A.; Clapham, D. E. Nature 1992, 355, 356-358.
(45) Tsubokawa, H.; Oguro, K.; Robinson, H. P.; Masuzawa, T.; Kawai, N. J. Physiol.
1996, 497, 67-78.
(46) Szinyei, C.; Behnisch, T.; Reiser, G.; Reymann, K. G. J. Physiol. 1999, 516, 855-
868.
(47) Bird, G. S. J.; Putney, J. W. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6766-6770.
152
(48) Gawler, D. J.; Potter, B. V.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1990, 272, 519-524.
(49) Kachintorn, U.; Vajanaphanich, M.; Barrett, K. E.; Traynor-Kaplan, A. E. Am. J.
Physiol.- Cell Ph. 1993, 264, C671-C676.
(50) Ho, M. W. Y.; Kaetzel, M. A.; Armstrong, D. L.; Shears, S. B. J. Biol. Chem. 2001,
276, 18673-18680.
(51) Yang, X.; Rudolf, M.; Carew, M. A.; Yoshida, M.; Nerreter, V.; Riley, A. M.;
Chung, S.-K.; Bruzik, K. S.; Potter, B. V. L.; Schultz, C.; Shears, S. B. J. Biol.
Chem. 1999, 274, 18973-18980.
(52) Oliver, K. G.; Putney, J. W.; Obie, J. F.; Shears, S. B. J. Biol. Chem. 1992, 267,
21528-21534.
(53) Mattingly, R. R.; Stephens, L. R.; Irvine, R. F.; Garrison, J. C. J. Biol. Chem. 1991,
266, 15144-15153.
(54) Johnson, L. F.; Tate, M. E. Can. J. Chem. 1969, 47, 63-73.
(55) Stephens, L. R.; Hawkins, P. T.; Stanley, A. F.; Moore, T.; Poyner, D. R.; Morris, P.
J.; Hanley, M. R.; Kay, R. R.; Irvine, R. F. Biochem. J. 1991, 275, 485-499.
(56) Posternak, S. Compt. Rend. Acad. Sci. 1919, 169, 138-140.
(57) Menniti, F. S.; Miller, R. N.; Putney, J. W.; Shears, S. B. J. Biol. Chem. 1993, 268,
3850-3856.
(58) Stephens, L.; Radenberg, T.; Thiel, U.; Vogel, G.; Khoo, K. H.; Dell, A.; Jackson, T.
R.; Hawkins, P. T.; Mayr, G. W. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4009-4015.
(59) Albert, C.; Safrany, S. T.; Bembenek, M. E.; Reddy, K. M.; Reddy, K.; Falck, J.;
Bröcker, M.; Shears, S. B.; Mayr, G. W. Biochem. J. 1997, 327, 553-560.
153
(60) Laussmann, T.; Reddy, K. M.; Reddy, K. K.; Falck, J. R.; Vogel, G. Biochem. J.
1997, 322, 31-33.
(61) Ye, W.; Ali, N.; Bembenek, M. E.; Shears, S. B.; Lafer, E. M. J. Biol. Chem. 1995,
270, 1564-1568.
(62) Neuroscience, 2nd Edition. 2001, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK10989/
(63) Spiegel, A. M. Med. Res. Rev. 1992, 12, 55-71.
(64) Dorsam, R. T.; Gutkind, J. S. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 79-94.
(65) Pierce, K. L.; Premont, R. T.; Lefkowitz, R. J. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2002, 3,
639-650.
(66) Neves, S. R.; Ram, P. T.; Iyengar, R. Science 2002, 296, 1636-1639.
(67) Berridge, M. J.; Lipp, P.; Bootman, M. D. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2000, 1, 11-21.
(68) Bootman, M. D.; Lipp, P.; Berridge, M. J. J. Cell Sci. 2001, 114, 2213-2222.
(69) Putney, J. W.; Broad, L. M.; Braun, F. J.; Lievremont, J. P.; Bird, G. S. J. J. Cell Sci.
2001, 114, 2223-2229.
(70) Berridge, M. J. J. Physiol. 1997, 499, 291-306.
(71) Balk, S. D.; Whitfield, J. F.; Youdale, T.; Braun, A. C. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A.
1973, 70, 675-679.
(72) Boynton, A. L.; Whitfield, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 1651-1654.
(73) Berridge, M. J. Bioessays 1995, 17, 491-500.
(74) Weissman, B.; Aaronson, S. A. Mol. Cell. Biol. 1985, 5, 3386-3396.
(75) Rosen, L. B.; Ginty, D. D.; Weber, M. J.; Greenberg, M. E. Neuron 1994, 12, 1207-
1221.
(76) Cullen, P. J.; Lockyer, P. J. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2002, 3, 339-348.
154
(77) Stepanov, A. E.; Shvets, V. I. Chem. Phys. Lipids 1979, 25, 247-263.
(78) Patil, P. S.; Hung, S.-C. Chem.–Eur. J. 2009, 15, 1091-1094.
(79) Riley, A. M.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36,
1472-1474.
(80) Padiyar, L. T.; Wen, Y.-S.; Hung, S.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 5524-5526.
(81) Baudin, G.; Glänzer, B. I.; Swaminathan, K. S.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1988,
71, 1367-1378.
(82) Gou, D.-M.; Liu, Y.-C.; Chen, C.-S. Carbohydr. Res. 1992, 234, 51-64.
(83) Ling, L.; Watanabe, Y.; Akiyama, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1911-
1914.
(84) Ling, L.; Li, X.; Watanabe, Y.; Akiyama, T.; Ozaki, S. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1,
155-159.
(85) Andersch, P.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2135-2138.
(86) Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458.
(87) Safrany, S. T.; Wojcikiewicz, R. J. H.; Strupish, J.; Nahorski, S. R.; Dubreuil, D.;
Cleophax, J.; Gero, S. D.; Potter, B. V. L. FEBS Lett. 1991, 278, 252-256.
(88) Sato, K. -i.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 20, 1473-
1474.
(89) Sato, K.-i.; Bokura, M.; Taniguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1633-1640.
(90) Jaramillo, C.; Chiara, J.-L.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3135-3141.
(91) Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9885.
(92) Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887.
(93) Chiara, J. L.; Martín-Lomas, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2969-2972.
155
(94) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359-1361.
(95) Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1987, 314-316.
(96) Billington, D. C.; Baker, R. J. Chem. Soc,. Chem. Commun. 1987, 1011-1013.
(97) Watanabe, Y.; Nakahira, H.; Bunya, M.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4179-
4180.
(98) Vacca, J. P.; DeSolms, S. J.; Huff, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3478-3479.
(99) Hamblin, M. R.; Potter, B. V. L.; Gigg, R. J. Chem. Soc,. Chem. Commun. 1987,
626-627.
(100) Cooke, A. M.; Gigg, R.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987,
1525-1526.
(101) Yu, K.-L.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979-982.
(102) Watanabe, Y.; Komoda, Y.; Ebisuya, K.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31,
255-256.
(103) Watanabe, Y.; Fujimoto, T.; Shinohara, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1991, 428-429.
(104) Akiyama, T.; Takechi, N.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1433-1434.
(105) Akiyama, T.; Takechi, N.; Ozaki, S.; Shiota, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65,
366-372.
(106) Salamonzyk, G. M.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4031-4032.
(107) Pietrusiewicz, K. M.; Salamonczyk, G. M.; Bruzik, K. S.; Wieczorek, W.
Tetrahedron 1992, 48, 5523-5542.
156
(108) Morgan, A. J.; Wang, Y. K.; Roberts, M. F.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 15370-15371.
(109) Miller, S. J.; Jordan, P. A.; Kayser-Bricker, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2010, 107, 20620-20624.
(110) Iselin, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3822-3825.
(111) Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M.; Vacca, J. P.;
deSolms, S. J.; Huff, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1423-1429.
(112) Sureshan, K. M.; Watanabe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1193-1198.
(113) Angyal, S. J.; Tate, M. E. J. Chem. Soc., (Resumed) 1961, 4122-4128.
(114) Vacca, J. P.; deSolms, S. J.; R. Huff, J.; Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski,
J. J.; Mawer, I. M. Tetrahedron 1989, 45, 5679-5702.
(115) Salamonczyk, G. M.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6167-6170.
(116) Westerduin, P.; Willems, H. A. M.; van Boeckel, C. A. A. Tetrahedron Lett. 1990,
31, 6915-6918.
(117) Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Kondo, Y.; Shiotani, N.; Nishii, H.;
Matsuki, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3157-3160.
(118) Ozaki, S.; Kondo, Y.; Shiotani, N.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1992, 729-737.
(119) Cooke, A. M.; Potter, B. V. L.; Gigg, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2305-2308.
(120) Cooke, A. M.; Gigg, R.; Potter, B. V. L. Biochem. Soc. Trans. 1987, 15, 904-906.
(121) Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S.; Conant, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 423-
429.
157
(122) Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S.; Conant, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987,
1757-1762.
(123) Meek, J. L.; Davidson, F.; Hobbs, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2317-2318.
(124) Ley, S. V.; Parra, M.; Redgrave, A. J.; Sternfeld, F. Tetrahedron 1990, 46, 4995-
5026.
(125) Ley, S. V.; Sternfeld, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5305-5308.
(126) Ley, S. V.; Sternfeld, F.; Taylor, S. Tetrahedron Let.t 1987, 28, 225-226.
(127) Falck, J. R.; Yadagiri, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5851-5852.
(128) Tegge, W.; Ballou, C. E. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 94-98.
(129) Carless, H. A. J.; Busia, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3449-3452.
(130) Conway, S. J.; Keddie, N. S.; Bultynck, G.; Luyten, T.; Slawin, A. M. Z.
Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 857-866.
(131) Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2705-2716.
(132) Ling, L.; Ozaki, S. Carbohydr. Res. 1994, 256, 49-58.
(133) deSolms, S. J.; Vacca, J. P.; Huff, J. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4503-4506.
(134) Gou, D. M.; Chen, C. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 721-724.
(135) Mills, S. J.; Al-Hafidh, J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett.
1993, 3, 2599-2604.
(136) Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Ozaki, S.; Hirata, M. Carbohydr. Res. 1994, 258,
87-92.
(137) Adelt, S.; Plettenburg, O.; Stricker, R.; Reiser, G.; Altenbach, H. J.; Vogel, G. J.
Med. Chem. 1999, 42, 1262-1273.
158
(138) Chung, S. K.; Kwon, Y. U.; Shin, J. H.; Chang, Y. T.; Lee, C.; Shin, B. G.; Kim, K.
C.; Kim, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5626-5637.
(139) Desolms, S. J.; Vacca, J. P.; Huff, J. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4503-4506.
(140) Ozaki, S.; Kondo, Y.; Nakahira, H.; Yamaoka, S.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett.
1987, 28, 4691-4694.
(141) Riley, A. M.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997,
36, 1472-1474.
(142) Yutaka, W.; Tomoiti, S.; Takahiro, F.; Shoichiro, O. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38,
562-563.
(143) Mills, S. J.; Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1505-1510.
(144) Watanabe, Y.; Mitani, M.; Morita, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1989, 482-483.
(145) Mills, S. J.; Riley, A. M.; Liu, C. S.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L. Chem.-Eur. J.
2003, 9, 6207-6214.
(146) Saito, S.; Shimazawa, R.; Shirai, R. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 727-732.
(147) Ozaki, S.; Ling, L.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Hirata, M. Carbohydr. Res.
1994, 259, 307-310.
(148) Potter, B. V. L.; Godage, H. Y.; Riley, A. M.; Woodman, T. J. Chem. Commun.
2006, 2989-2991.
(149) Chung, S. K.; Chang, Y. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2039-2042.
(150) Chung, S. K.; Chang, Y. T.; Lee, E. J.; Shin, B. G.; Kwon, Y. U.; Kim, K. C.; Lee,
D. H.; Kim, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1503-1506.
159
(151) Podeschwa, M. A. L.; Plettenburg, O.; Altenbach, H. J. Eur. J. Org. Chem. 2005,
3116-3127.
(152) Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972.
(153) Ley, S. V.; Parra, M.; Redgrave, A. J.; Sternfeld, F.; Vidal, A. Tetrahedron Lett.
1989, 30, 3557-3560.
(154) Safrany, S. T.; Wojcikiewicz, R. J. H.; Strupish, J.; Nahorski, S. R.; Dubreuil, D.;
Cleophax, J.; Gero, S. D.; Potter, B. V. L. FEBS Lett. 1991, 278, 252-256.
(155) Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Billington, D. C.; Leeson, P. D.; Lennon, I. C.;
Liverton, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1383-1385.
(156) Lampe, D.; Potter, B. V. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2365-2368.
(157) Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Aksoy, I. A.; Seewald, M. J.; Powis, G. J. Am.
Chem. Soc. 1990, 112, 7403-7404.
(158) Carless, H. A. J.; Busia, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1617-1620.
(159) Liu, C.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991,
1014-1016.
(160) Liu, C.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 107-115.
(161) Dreef, C. E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Recueil des Travaux
Chimiques des Pays-Bas 1987, 106, 512-513.
(162) Eckstein, F.; Gish, G. Trends. Biochem..Sci. 1989, 14, 97-100.
(163) Hamblin, M. R.; Flora, J. S.; Potter, B. V. Biochem. J. 1987, 246, 771-774.
(164) Nunn, D. L.; Potter, B. V.; Taylor, C. W. Biochem. J. 1990, 265, 393-398.
(165) Ferguson, M. A. J.; Williams, A. F. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 285-320.
160
(166) Chakraborty, A.; Koldobskiy, M. A.; Bello, N. T.; Maxwell, M.; Potter, J. J.; Juluri,
K. R.; Maag, D.; Kim, S.; Huang, A. S.; Dailey, M. J.; Saleh, M.; Snowman, A.
M.; Moran, T. H.; Mezey, E.; Snyder, S. H. Cell 2010, 143, 897-910.
(167) Efanov, A. M.; Zaitsev, S. V.; Berggren, P.-O. Proc. Natl Acad. Sci.U.S.A. 1997,
94, 4435-4439.
(168) Saiardi, A.; Resnick, A. C.; Snowman, A. M.; Wendland, B.; Solomon, H. S. Proc.
Natl Acad. Sci.U.S.A. 2005, 102, 1911-1914.
(169) Lee, H. W.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 4402-4404.
(170) Sureshan, K. M.; Watanabe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1193-1198.
(171) Praveen, T.; Shashidhar, M. S. Carbohydr. Res. 2001, 330, 409-411.
(172) Sureshan, K. M.; Shashidhar, M. S.; Praveen, T.; Das, T. Chem. Rev. 2003, 103,
4477-4504.
(173) Chung, S.-K.; Chang, Y.-T. Bioorg. Med. Chem. Let.t 1996, 6, 2039-2042.
(174) Flores-Mosquera, M.; Martin-Lomas, M.; Luis Chiara, J. Tetrahedron Lett. 1998,
39, 5085-5088.
(175) Devaraj, S.; Shashidhar, M. S.; Dixit, S. S. Tetrahedron 2005, 61, 529-536.
(176) Shashidhar, M. S.; Sureshan, K. M.; Devaraj, S. Tetrahedron 2009, 65, 2703-2710.
(177) Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L. Chem. Rev. 2002, 102,
2227-2302.
(178) Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Hung, S.-C. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 475-509.
(179) Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. Lett Org Chem 2005, 2, 670-677.
(180) Haines, A. H. In Adv. Carbohydr. Chem. Biochem; Tipson, R. S., Derek, H., Eds.;
Academic Press: 1976; Vol. 33, p 11-109.
161
(181) Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. Chem. Commun.
1996, 2625-2626.
(182) Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.-W.; Lee, C.-C.;
Chang, K.-L.; Hung, S.-C. Nature 2007, 446, 896-899.
(183) González, A. G.; Brouard, I.; León, F.; Padrón, J. I.; Bermejo, J. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 3187-3188.
(184) Billington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 83-122.
(185) Katz, T. J.; Liu, L.; Willmore, N. D.; Fox, J. M.; Rheingold, A. L.; Shi, S.;
Nuckolls, C.; Rickman, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10054-10063.
(186) Sureshan, Kana M.; Das, T.; Shashidhar, Mysore S.; Gonnade, Rajesh G.;
Bhadbhade, Mohan M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1035-1041.
(187) Okada, Y.; Ohtsu, M.; Bando, M.; Yamada, H. Chem. Lett. 2007, 36, 992-993.
(188) Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Org. Chem.
1994, 59, 2279-2281.
(189) Morisaki, K.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 725-734.
(190) Ravikumar, K. S.; Farquhar, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1367-1368.
(191) Sureshan, K. M.; Kiyosawa, Y.; Han, F. S.; Hyodo, S.; Uno, Y.; Watanabe, Y.
Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 231-241.
(192) Hung, S.-C.; Thopate, S. R.; Wang, C.-C. Carbohydr. Res. 2001, 330, 177-182.
(193) Banerjee, T.; Srikantiah, S. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8053-8056.
(194) Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385-390.