簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 陳威樺
Chen, Wei-Hua
論文名稱: 三芐環庚烷/芴螺旋體之衍生物於有機電激發光二極體之應用
The Derivatives of Spirally Configured Tribenzosuberane/Fluorene for Organic Light Emitting Diode
指導教授: 陳建添
Chen, Chien-Tien
口試委員: 季昀
Chi, Yun
鄭建鴻
Cheng, Chien-Hung
周卓煇
Chou, Cho-Hui
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2017
畢業學年度: 105
語文別: 中文
論文頁數: 219
中文關鍵詞: 有機電激發光二極體三芐環庚烷
外文關鍵詞: OLED, ETL
相關次數: 點閱:4下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 為了改良以順式二苯乙烯/芴螺旋體混成系統的核心架構,我們將 10,11 的位置引入一個苯環,成功合成出以三芐環庚烷/芴螺旋體混成系統的核心架構,並接上苯氰基、吡啶、嘧啶官能基等拉電子基團作為一系列電子傳輸層材料,並進一步觀察其元件特性。在綠色磷光元件的表現上,TBPmF 表現最為亮眼,亮度為 1,000 cd/m2 下外部量子效率為 20.31 %; 電流效率以及功率效率為 72.0 cd/A 及 50.2 lw/W。
    然而應用在藍色螢光元件上,以 TBppy 的效率表現最佳,在亮度為 1,000 cd/m2下外部量子效率為 7.7 %,電流效率及功率效率分別為 11.9 cd/A 及 6.0 lm/W,外部量子效率相比 ppys 高出了 31 %,而電流效率則高了 27 %。可見本實驗室三芐環庚烷核心架構比順式二苯乙烯模板更好,因此三芐環庚烷/芴螺旋體是一個極有潛力的電子傳輸層模板。


    In order to further improve the cis-stilbene/fluorine spiro hybrid system which we created in the past 10 year. We synthesize a new Tribenzosuberane/fluorine spiro hybrid system, which act as electron transporting materials. Besides, we also explore how it work on OLED device. The most best Tribenzosuberane/fluorine spiro hybrid system material at green phosphorus device, TBPmF, was used as an electron transporting material on green phosphorus device, which show an EQE of 20.31 %, current efficiency of 72.00 cd/A, power efficiency 50.2 lm/W at 1000 cd/m2. On the other hand, the most best Tribenzosuberane/fluorine spiro hybrid system material at blue fluorescent device, TBppy, was used as an electron transporting material on blue fluorescent device, which show an EQE of 7.71 %, current efficiency of 11.9 cd/A, power efficiency 6 lm/W at 1000 cd/m2. The Tribenzosuberane/fluorine spiro hybrid system certainly increases the EQE and current efficiency by 31 % and 27 %. We therefore conclude that the Tribenzosuberane/fluorine spiro hybrid system as a more promising electron transporting core template.

    目錄 謝誌 II 中文摘要 IV Abstract V 圖目錄 IX 表目錄 XV 流程目錄 XVI 第一章 緒論 1 第一節 前言 1 第二節 原理背景 4 2-1 有機電激發光機制 4 2-2、電激發光主、客體系統發光機制 4 第三節、有機電激發光二極體材料簡介 8 3-1、電洞注入材料 8 3-2、電洞傳輸層材料 9 3-3、藍色螢光材料 10 3-4磷光發光材料 11 3-5、電子傳輸層材料 14 第二章 三芐環庚烷/芴螺旋體衍生物於有機電激發光二極體之新型電子傳輸材料的應用 16 第一節 研究背景 16 第二節 文獻回顧 19 第三節 分子設計、合成及結構解析 30 3-1 分子設計與合成 30 3-2 X-ray 結構解析 36 第四節 熱、光物理、電化學性質之探討 50 第五節 元件結果與討論 71 5-1 元件製作、封裝與量測 71 5-2 綠色磷光之電子傳輸層元件 72 5-3 藍色螢光元件之電子傳輸層元件 81 第三章 結論與未來展望 91 第一節 結論 91 第二節 未來展望 92 第四章 儀器設備與實驗 94 第一節 分析儀器 94 第二節 蒸鍍相關資訊 97 2-1 真空蒸鍍材料 97 2-2 元件製作及蒸鍍 98 第三節 實驗步驟及數據分析 99 參考文獻 120 附錄一 核磁共振光譜圖 S1 附錄二 元素分析數據報告 S38 S38 附錄三 薄膜 HOMO 能階量測數據 (AC-Ⅱ) S39 附錄四、X 光單晶繞射結構解析 S42

    (1) Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422.
    (2) (a) Holmes, R. J.; D’Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818. (b) Ren, X.; Li, J.; Holmes, R.J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater., 2004, 16, 4743.
    (3) Ishida, T.; Kobayashi, H.; Nakato, Y.; J. Appl. Phys. 1993, 73, 4344.
    (4) VanSlyke, S.A; Chen, C.-H.; Tang, C.W. Appl. Phys. Lett. 1996, 29, 2160.
    (5) For m-MTDATA, see: Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
    (6) Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H.W.; Jonas, F.; Karbach, A.; Kirchmeyer, S.; Trum, S.; Wehrmann, R. Synth. Met. 2000, 11, 139.
    (7) (a) Jang, J.G.; Song, S.H. 2004, WO2004054326 (b) Kim, Y.-K.; Kim, J. W.; Park, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 063305.
    (8) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
    (9) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissotel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
    (10) Kuwabara, Y.; Ogawa, H.; Inada, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1994, 6, 667.
    (11) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    (12) Hosokawa, C.; Higashi, H.; Nakamura, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853.
    (13) (a) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.- J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422. (b) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569. (c) Kavitha, J.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; PengS.-M. ; Lee, G.-H.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
    (14) (a) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D’Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem., 2002, 26, 1171. (b) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett., 2003, 82, 2422.
    (15) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 569.
    (16) (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304. (b) Tsutsui, T.; Yang, M. J.; Yahiro, M.; Nakamura, K.; Watanabe, T.; Tsuji, T.; Fukuda, M.; Wakimoto, T.; Miyaguchi, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2, 1999, 38, L1502. (c) Adachi, C.; Kwong, R. C.; Forrest, S. R. Org. Electron., 2001, 2, 37 (d) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature (London), 2000, 403, 750. (e) D’Andrade, B. W.; Baldo, M. A.; Adachi, C.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1045. (f) Watanabe, T.; Nakamura, K.; Kawami, S.; Fukuda, Y.; Tsuji, T.; Wakimoto, T.; Miyaguchi, S.; Yahiro, M.; Yang, M. J.; Tsutsui. T. Synth. Met., 2001, 122, 203.
    (17) Inomata, H.; Goushi, K.; Masuko, T.; Konno, T.; Imai, T.; Sasabe, H.; Brown, J. J.; Adachi, C. Chem. Mater., 2004, 16, 1285.
    (18) Burrows, P. E.; Padmaperuma, A. B.; Saplchak, L. S.; Djurovich, P.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett., 2006, 18, 183503.
    (19) Vecchi, P. A.; Padmaperuma, A. B.; Qiao, H.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Org. Lett., 2006, 8 (19), 4211.
    (20) (a) Su, S.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J., Chem. Mater. 2008, 20, 1691. (b) Su, S.-J.; Cai, C.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23, 274.
    (21) Jeon, S. O.; Jang, S. E.; Son, H. S.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2011, 23, 1436.
    (22) Tao, Y.; Wang, Q.; Ao, L.; Zhong, C.; Qin, J.; Yang, C.; Ma, D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1759.
    (23) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
    (24) Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245.
    (25) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
    (26) Adachi, C.; Kwong, R.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
    (27) Tamayo, A. B.; Alleyne ,B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 7377.
    (28) Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. 1997, U. S. Patent 5646948.
    (29) Su, S.-J.; Takeda, T.; Kido, J.; Chiba, T. Adv. Mater. 2008, 20, 2125.
    (30) Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan ,S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
    (31) Chen, D.; Su, S.-J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 9565
    (32) Wei, Y.; Chen, C.-T. J. Am . Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
    (33) 趙韋善 (2013),具雙極性順式二苯乙烯/芴螺旋體雙重鄰位混成
    系統之衍生物在有機電致發光和有機敏化太陽能電池材料上的應用之研究,國立台灣師範大學化學系博士論文。
    (34) 黃健博 (2015),順式二苯乙烯/芴螺旋體之吡啶衍生物餘有機電
    激發光二極體的應用,國立清華大學化學系碩士論文。
    (35) Lee, C.-W.; Im, Y.; Seo, J.-A.; Lee, J.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 9860.
    (36) Lee, C.-W.; Lee, J.-Y. Dyes and Pigments. 2014, 101, 150.
    (37) Lee, D. R.; Lee, C. W.; Lee, J. Y. J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 7256
    (38) Cheng, S.-H.; Hung, W.-Y.; Cheng, M.-H.; Chen, H.-F.; Chaskar, A.; Lee, G.-H.; Chou, S.-H.; Wong, K.-T. J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 8554.
    (39) Romain, M.; Thiery, S.; Shirinskaya, A.; Declairieux, C.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Joelle, R.-B.; Metivier, R.; Poriel, C. Angew. Chem. 2015, 127, 1192.
    (40) Park, I.-S.; Lee, S. Y.; Adachi, C.; Yasuda, T. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 1813.
    (41) Cheng, S.-H.; Hung, W.-Y.; Cheng, M.-H.; Chen, H.-F.; Lee, G.-H.; Chung, C.-L.; Yeh, T.-C.; Tang, W.-C.; Huang, S.-L.; Wong, K.-T. Adv. Electron. Mater. 2016, 2, 1500241.
    (42) 魏屹 (2009),喹喔啉/二苯基芴及二苯乙烯/芴之雙重鄰位混成系統在光電材料上的應用,國立臺灣師範大學化學系博士論文。
    (43) Gordon, W.; Allan, R. E. J. Org. Chem. 1972, 37, 4294.
    (44) Lozama, A.; Cunningham, C. W.; Caspers, M. J.; Douglas, J. T.; Dersch, C. M.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. J. Nat. Prod. 2011, 74, 718.
    (45) Werner, T.; Knut, O.; Ursula, W. Chem. Ber. 1964 , 97, 1329.
    (46) (a) Inzelt, G. J. Solid. State. Electrochem. 2003, 7, 503. (b) Omer, K. M.; Ku, S.-Y.; Chen, Y.-C.; Wang, K.-T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10944.
    (47) Nakajima, Y.; Yamashita, D.; Endo, A.; Oyamada, T.; Adachi, C.; Uda, M. Proceedings of IDW’04, Dec.8-10, 2004, 1391, Niigat, Japan.
    (48) Rhee,S. H.; Nam, K. b.; Kim, C. S.; Song, M.; Cho, W.; Jin, S.-H.; Ryu, S. Y. ECS. Solid. State. Letters. 2014, 3, 19

    QR CODE