碳水化合物在許多生物機制中扮演非常重要的角色。化學合成是大量取得結構確定且具高純度的醣類分子的重要方式之一。然而，由於合成這些醣類分子時，不可避免的需要區分且選擇性的保護單醣上眾多的羥基，以及進行醣鏈結反應建立醣苷鍵時須面對的立體選擇性問題，以化學方式來合成這些醣類分子和其衍生物，對化學家而言是非常大的挑戰。
在本篇論文中，我們的目標是建立一個一鍋化組合式保護的策略，在單一反應瓶中進行多步化學反應，來區分並保護單醣單元上眾多的羥基。並利用得到的這些單醣單元，同樣以一鍋化的方式來合成□-1,6-葡聚糖和與禽流感病毒結合的寡醣分子庫。
在本篇論文的第一章中簡略的敘述了醣生物學的背景，第二章介紹製備單醣單元的傳統合成策略，第三章則回顧了傳統的醣鏈結反應以及最近文獻上一鍋化醣鏈結反應的進展。第四章所陳述的是本篇論文的目標，而第五章則詳細介紹了單醣一鍋化組合式保護的原理、反應條件、物理資料以及推測的反應機構。有上百個單醣單元從一個簡單的起始物開始，經由此一策略被有效率的合成出來。第六章則陳述了以這些單醣單元合成□-1,6-葡聚糖以及與禽流感病毒結合的寡醣分子庫的應用。而第七章敘述的是本論文簡單的總結。詳細的實驗步驟以及參考文獻則是分別陳述於第八章和第九章。

Carbohydrates are the key factors of many important biological processes. Chemical synthesis is one of the most practical ways to obtain the pure and structurally verified oligosaccharides. However, it is challenging for chemists, because of the inevitable regioselective protection of the polyhydroxyls and the stereoselective formation of every glycosidic bond.
In this thesis, we aim at the development of a combinatorial, regioselective, orthogonal and one-pot methodology for the regioselective protection of the individual hydroxyl group of a monosaccharide in a single reaction vessel, and the so formed building blocks are assembled into biologically important □-1,6-glucans and influenza virus-binding trisaccharide library via a one-pot approach.
A brief introduction to the background of glycobiology is described in chapter 1. Chapter 2 presents the traditional strategies for the protection of various monosaccharides, and chapter 3 reviews the methods for the classical glycosylation reactions as well as the recent advances in one-pot sequential glycosylations. In chapter 4, the specific aims of this thesis are described. The principle, conditions, physical data and the proposed mechanisms for the one-pot protection of monosaccharide are described in chapter 5. Hundreds of building blocks could be efficiently synthesized starting form a simple sugar. Chapter 6 exhibits the applications to the one-pot synthesis□of□□-1,6-glucans and influenza virus-binding trisaccharide library, and a brief conclusion is summarized in chapter 7. The detail experimental section and a list of references are described in chapters 8 and 9, respectively.

Chapter 9: References

1. Varki, A.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Marth, J. Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 1999.
2. Lowe, J. B.; Marth, J. D. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 643-691.
3. Guo, Y.; Feinberg, H.; Conroy, E.; Mitchell, D. A.; Alvarez, R.; Blixt, O.; Taylor, M. E.; Weis, W. I.; Drickamer, K. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 591-598.
4. Ganesh, V. K.; Smith, S. A.; Kotwal, G. J.; Murthy, K. H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8924-8929.
5. Liu, J.; Shriver, Z.; Pope, R. M.; Thorp, S. C.; Duncan, M. B.; Copeland, R. J.; Raska, C. S.; Yoshida, K.; Eisenberg, R. J.; Cohen, G.; Linhardt, R. J.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33456-33467.
6. Mahdavi, J.; Sonden, B.; Hurtig, M. ; Olfat, F. O.; Forsberg, L.; Roche, N.; Angstro, J. Larsson, ; T.; Teneberg, S.; Karlsson, K.-A.; Altraja, S.; Wadstro, T.; Kersulyte, D.; Berg, D. E.; Dubois, A.; Petersson, C.; Magnusson, K.-E.; Norberg, T.; Lindh, F.; Lundskog, B. B.; Arnqvist, A.; Hammarstrom, L.; Boren, T. Science 2002, 297, 573-578.
7. (a) Miller, S. I.; Ernst, R. K.; Bader, M. W. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 36-46. (b) Karlsson, K. A.; Biochem. Soc. T. 1999, 27, 471-474.
8. Hwang, H.-Y.; Olson, S. K.; Esko, J. D.; Horvitz, H. R. Nature 2003, 423, 439-443.
9. Inatani, M; Irie, F.; Plump, A. S.; Tessier-Lavigne, M.; Yamaguchi, Y. Science 2003, 302, 1044-1046.
10. Lin, X. Development 2004, 131, 6009-6021.
11. Haltiwanger, R. S.; Lowe, J. B. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 491-537.
12. Cipollo, J. F.; Awad, A. M.; Costello, C. E.; Herschberg, C. B. J. Biol. Chem. 2005, 280, 26063-26072.
13. Crocker, P. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 609-615.
14. Collins, B. E.; Paulson, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
15. Casu, B.; Guerrini, M.; Torri, G. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 939-949.
16. Petitou, M.; van Boeckel, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118-3133.
17. Shriver, Z.; Liu, D.; Sasisekharan, R. Trends Cardiovasc. Med. 2002, 12, 71-77.
18. Clark, G. F.; Dell, A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 13853-13856.
19. Sasisekharan, R.; Shriver, Z.; Ventakaraman, G.; Narayanasami, U. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 521-528.
20. Liu, D.; Shriver, Z.; EI Shabrawi, Y.; Sasisekharan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 568-573.
21. Fuster, M. M.; Brown, J. R.; Wang, L.; Esko, J. D. Cancer Res. 2003, 63, 2775-2781.
22. Ishida, H.; Togayachi, A.; Sakai, T.; Iwai, T.; Hiruma, T.; Sato, T.; Okubo, R.; Inaba, N.; Kudo, T.; Gotoh, M. FEBS Lett. 2005, 579, 71-78.
23. Iwai, T.; Kudo, T.; Kawamoto, R.; Kubota, T.; Togayachi, A.; Hiruma, T.; Okada, T.; Kawamoto, T.; Morozumi, K.; Narimatsu, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 4572-4577.
24. Dube. D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 477-488.
25. Kinjo, Y.; Wu, D.; Kim, G.; Xing, G.-W.; Poles, M. A.; Ho, D. D; Tsuji, M.; Kawahara, K.; Wong, C.-H.; Kronenberg, M. Nature 2005, 434, 520-525.
26. Guo, Y.; Feinberg, H.; Conroy, E.; Mitchell, D. A.; Alvarez, R.; Blixt, O.; Taylor, M. E.; Weis, W. I.; Drickamer, K. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 591-598.
27. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A. Trends Biotechnol. 2004, 22, 524-530.
28. Rudd, P. M.; Elliot, T.; Cresswell. P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A. Science, 2001, 291, 2370-2376.
29. Banerji, S.; Wright, A. J.; Noble, M.; Mahoney, D. J.; Campbell, I. D.; Day, A. J.; Jackson, D. G. Nat. Struct. Mol. Biol. 2007, 14, Advance Online Publication.
30. Brown, K. S.; Ryder, S. D.; Irving W. L.; Sim, R. B.; Hickling, T. P. Immunol. Lett. 2007, 108, 34-44.
31. Barker, R. N.; Vickers, M. A.; Ward, F. J. Immunol. Lett. 2007, 108, 20-26.
32. Ali, A.; O’Boyle, G.; Mellor, P.; Kirby, J. A. Mol. Immunol. 2007, 44, 1477-1482.
33. Kimberley, F. C.; Sivasankar, B.; Morgan, B. P. Mol. Immunol. 2007, 44, 73-81.
34. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364.
35. Parekh, R. B.; Rohhlf, C. Curr. Opin. Biotechnol. 1997, 8, 718-723.
36. Rudd, P. M.; Joao, H. C.; Coghill, E.; Fiten, P.; Saunders: M. R.; Opdenakker, G.; Dwek, R. A. Biochemistry 1994, 33, 17-22.
37. Parodi, A. J. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69-93.
38. Ohtsubo, K.; Marth, J. D. Cell 2006, 126, 855-867.
39. Moremen, K. W.; Molinari, M. Curr. Opin. Struc. Biol. 2006, 16, 592-599.
40. Mitra, N.; Sinha, S.; Ramia, T. N. C.; Surolia, A. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 156-163.
41. Apweiler, R. Hermjakob, H.; Sharon, N. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 4-8.
42. Lowe, J. B. Cell 2001, 104, 809-812.
43. Kansas, G. S. Blood 1996, 88, 3259-3279.
44. Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
45. Shriver, Z.; Raguram, S.; Sasisekharan, R. Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 863-873.
46. Mrksich, M. Chem. Biol. 2004, 11, 739-747.
47. Raman, R.; Rguram, S.; Venkataraman, G.; Paulson, J. C.; Sasisekharan, R. Nature Methods 2005, 2, 817-824.
48. Coullerez, G.; Seeberger, P. H.; Textor, M. Macromol. Biosci. 2006, 6, 634-647.
49. Feizi, T; Mulloy, B. Curr. Opin. Struc. Biol. 2003, 13, 602-604.
50. Khersonsky, S. M.; Ho, C. M.; Garcia, M. F.; Chang, Y.-T. Curr. Topic. Med. Chem. 2003, 3, 617-643.
51. Timmer, M. SM.; Stocker, B. L.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 59-65.
52. Bianco, G. A.; Toscano, M. A.; Illaregui, J. M.; Rabinovich, G. A. Autoimmun. Rev. 2006, 5, 349-356.
53. Opdenakker, G.; Dillen, C.; Fiten, P.; Martens, E.; van Aelst, I.; van den Steen, P. E.; Nelissen, I.; Starckx, S.; Descamps, F. J.; Hu, J.; Piccard, H.; Van Damme, J.; Wormald, M. R.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 610-615.
54. Aarnoudse, C. A.; Vallejo, J. J. G.; Saeland, E.; van Kooyk, Y. Curr. Opin. Immunol. 2006, 18, 105-111.
55. Imberty, A.; Lortat-Jacob, H.; Perez, S. Carbohydr. Res. 2007, 342, 430-439.
56. Kjellen, L.; Lindahl, U. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 443–475.
57. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390–412.
58. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Cell 2006, 126, 851-854.
59. Ratner, D. M.; Adams, E. W.; Disney, M. D.; Seeberger, P. H. ChemBioChem 2004, 5, 1375-1383.
60. Bond, M. R.; Kohler, J. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 52-58.
61. Feizi, T.; Fazio, F.; Chai, W.; Wong, C.-H. Curr. Opin. Struc. Biol. 2003, 13, 637-645.
62. Disney, M. D.; Seeberger, P. H. Drug Discov. Today: Targets 2004, 3, 151-158.
63. Love, K. R.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3583-3586.
64. Hirabayashi, J. Trends Biotechnol. 2003, 21, 141-143.
65. Drickamer, K.; Taylor, M. E. Genome Biol. 2002, 3, 1034.1-4.
66. Howbrook, D. N.; van der Volk, A. M.; O’Shaughnessy, M. C.; Sarker, D. K.; Baker, S. C.; Lloyd, A. W. Drug Discov. Today 2003, 8, 642-651.
67. Angeloni, S.; Ridet, J. L.; Kusy, N.; Gao, H.; Crevoisier, F.; Guinchard, S.; Kochhar, S.; Sigrist, H.; Sprenger, N. Glycobiology 2005, 15, 31-41.
68. Kensinger, R. D; Yowler, B. C.; Benesi, A. J.; Schengrund, C.-L. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 349-358.
69. Green, R. J.; Frazier, R. A.; Shakesheff, K. M.; Dacies, M. C.; Roberts, C. J.; Tendler, S. J. B. Biomaterials 2000, 21, 1823-1835.
70. Okazaki, I. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1998, 10, 321-329.
71. Kensinger, R. D.; Yowler, B. C.; Benesi, A. J.; Schengrund, C.-L. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 349-358.
72. Dell, A.; Morris, H. R. Science 2001, 291, 2351-2356.
73. Morelle, W.; Michalski, J. C. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 2615-2645.
74. Park, Y.; Lebrilla, C. B. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 232-264.
75. Morelle, W.; Page, A.; Michalski, J.-C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 1145-1158.
76. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514.
77. Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G.-J. Glycobiology 2006, 16, 113R-136R.
78. Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinaÿ, P. Carbohydrates in Chemistry and Biology; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; Vol. 1.
79. Wang, P. G.; Bertozzi, C. R. Glycochemistry; Marcel Dekker: New York, 2001.
80. Schifiela, L.; Hewitt, M. C.; Evans, K.; Siomos, M.-A.; Seeberger, P. H. Nature 2002, 418, 785-789.
81. Holemann, A.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Biotechol. 2004, 15, 615-622.
82. Prescher, J. A.; Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nature 2004, 430, 873-877.
83. (a) Paulsen, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 155-173. (b) Kim, J.-H.; Yang, H.; Park, J.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12090-12097. (c) Flitsch, S. L. Nature 2005, 437, 201-202. (d) Demchenko, A. V. Synlett 2003, 1225-1240. (e) Pellissier. H. Tetrahedron 2005, 61, 2947-2993. (e) Nakada, T.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291-13295.
84. Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235.
85. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531.
86. Baressi, F.; Hindsgaul, O. In Modern Synthetic Methods; Ernst B., Leumann C., Eds.; Wiley-VCH: Switzerland, 1995; pp 281-330.
87. (a) Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753. (b) Ye, X.-S.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2410-2431.
88. Sears. P.; Wong, C.-H. Science 2001, 291, 2344-2350.
89. Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465-4493.
90. Burkhart, F.; Zhang, Z.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1274-1277.
91. Mong, T. K.-K.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4087-4090.
92. Mong, T. K.-K.; Huang, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2003, 68, 2135- 2142.
93. Mong, T. K.-K.; Lee, H.-K.; Duron, S. G.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 797-802.
94. Lee, H.-K.; Scanlan, C. N.; Huang, C.-Y.; Chang, A. Y.; Calarese, D. A.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; Burton, D. R.; Wilson, I. A.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1000-1003.
95. Lee, J.-C.; Wu, C.-Y.; Apon, J. V.; Siuzdak, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2753-2757.
96. Lee, J.-C.; Greenberg, W. A.; Wong, C.-H. Nature Protoc. 2006, 1, 3143-3152.
97. Danishefsky, S. J.; McClure, K. F.; Randolph, J. T.; Ruggeri, R. B. Science 1993, 260, 1307-1309.
98. Larsen, K.; Thygesen, M. B.; Guillaumie, F.; Willats, W. G. T.; Jensen, K. J. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1209-1234.
99. Seeberger, P. H.; Haase, W.-C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349-4393.
100. Seeberger, P. H. Solid Support Oligosaccharide Synthesis and Combinatorial Carbohydrate Libraries; Wiley-VCH: New York, 2001.
101. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 291, 1523-1527.
102. Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2001, 3, 3699-3702.
103. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9545-9554.
104. Palmacci, E. R.; Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4433-4437.
105. Hewitt, M. C.; Snyder, D. A.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13434- 13436.
106. Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2003, 1115-1121.
107. Plante, O. J.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Drug Disc. 2003, 6, 521-525.
108. Ratner, D. M.; Swanson, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2003, 5, 4717-4720.
109. Palmacci, E. R.; Plante, O. J.; Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3975-3990.
110. Love, K. R.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 602-605; and the additional material therein.
111. Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Tetrahedron 2004, 60, 7755-7766.
112. Seeberger, P. H.; Werz, B. D. Nat. Rev. Drug Disc. 2005, 4, 751-763.
113. Werz, B. D.; Castagner, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2770-2771.
114. (a) Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019-5087. (b) Jobron, L.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5835-5836.
115. Kocienski, P. J. Protecting Groups; 3rd ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2005.
116. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis; 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2007.
117. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997.
118. The Organic Chemistry of Sugars; Levy, D. E.; Fugedi, P., Ed.; CRC Press: New York, 2006.
119. Yoshimura, J.; Horito, S.; Tamura, J.-I. Hashimoto, H. Chem. Lett. 1985, 1335-1338.
120. Ottosson, H. Carbohydr. Res. 1990, 197, 101-107.
121. Ziegler, T.; Sutoris, H.; Glaudemans, C. P. J. Carbohydr. Res. 1992, 229, 271-291.
122. Zuurmond, H. M.; van der Klein, P. A. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1993, 49, 6501-6514.
123. Das, S. K.; Roy, N. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 417-428.
124. Kramer, S.; Nolting, B.; Ott, A.-J.; Vogel, C. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 891-921.
125. Hu, G.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4369-4391.
126. David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643-666.
127. Hanessian, S.; Katotani, M. Carbohydr. Res. 1990, 202, 67-79.
128. Moradei, O.; du Mortier, C.; Cirelli, F.; Thiem, J. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 525-532.
129. Egbertson, M.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 12-15.
130. Varma, A. J.; Schuerch, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 799-803.
131. MacManus, D. A.; Vulfson, E. N. Carbohydr. Res. 1995, 279, 281-291.
132. Cipolla, L.; Lotti, M.; De Gioia, L.; Nicotra, F. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 631-644.
133. Betaneli, V. I.; Ott, A. Y.; Brukhanova, O. V.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1988, 179, 37-50.
134. Dubey, R.; Reynolds, D.; Abbas, S. A.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1988, 183, 155-162.
135. Khan, S. H.; Jain, R. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1990, 207, 57-69.
136. Edwards. P. J.; Entwistle, D. A.; Genicot, C.; Ley, S. V.; Visentin, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2609-2632.
137. Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince, S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 53-80.
138. Osborn, H. M. I.; Brome, V. A.; Harwood, L. M.; Suthers, W. G. Carbohydr. Res. 2001, 332, 157-166.
139. Kim, S.; Chang, H.; Kim, W. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1751-1752.
140. Lu, X.-A.; Chou, C.-H.; Wang, C.-C.; Hung, S.-C. Synlett 2003, 1364-1366.
141. Matsuo, I.; Isomura, M.; Walton, R.; Ajisaka, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8795-8798.
142. Gridley, J. J.; Hacking, A. J.; Osborn, H. I. M.; Spackman, D. Synlett 1997, 1397-1399.
143. Iacazio, G.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 1099-1101.
144. Grindley, T. B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53. 17-142.
145. Boon, G.-J.; Castle, G. H.; Clase, J. A.; Grice, P.; Ley, S. V.; Pinel, C. Synlett, 1993, 913-914.
146. Dang, N.; Munasinghe, V. R. N.; Overend, W. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1983, 257-270.
147. Szeja, W. Synthesis 1979, 821-822.
148. Wang, H.; She, J.; Zhang, L.-H.; Ye, X.-S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5774-5777.
149. Falguni, D.; Garegg, P. J. Synthesis 1994, 1121-1123.
150. Khiar, N.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7017-7021.
151. Lin, T. C.; Kovac, P.; Glaudemans, C. P. J. Carbohydr. Res. 1989, 188, 228-238.
152. Fraser-Reid, B.; Nair, A. G.; Nair, L. G.; Radhakrishnan, K. V.; Cristobal, L. J.; Gomez, A.; Uriel, C. Aust. J. Chem. 2002, 55, 123-130.
153. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Walther, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3423-3428.
154. Hanessian, S.; Kagotani, M. Carbohydr. Res. 1990, 202, 67-79.
155. Crich, D.; Li, W.; Li, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15081-15086.
156. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656.
157. Mikami, T.; Asano, H.; Mitsunobu, O. Chem. Lett. 1987, 2033-2036.
158. Ennis, S. C.; Cumpstey, I.; Fairbanks, A. J.; Butters, T. D.; Mackeen, M.; Wormald, M. R. Tetrahedron 2002, 58, 9403-9411.
159. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1997, 351-363.
160. Denino, M. P.; Etienne, J. B.; Duplantier, K. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669-672.
161. Zheng, B. Z.; Yamauchi, M.; Dei, H.; Kusaka, S. I.; Matsui, K.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6441-6445.
162. (a) Garegg, P. J.; Hultberg, H. Carbohydr. Res. 1981, 93, C10-C11. (b) Garegg, P. J.; Hultberg, H.; Wallin, S., Carbohydr. Res. 1982, 108, 97-101.
163. (a) Liptak, A.; Jodal, I.; Nasai, P. Carbohydr. Res. 1975, 44, 1-11. (b) Liptak, A.; Jodal, I.; Nasai, P. Carbohydr. Res. 1976, 52, 17-22. (c) Liptak, A.; Janos, I.; Harangi, J.; Nanasi, P. Tetrahedron 1982, 38, 3721-3727.
164. Mikami, T.; Asano, H.; Mitsunobu, O. Chem. Lett. 1987, 2033-2036.
165. Jiang, L.; Chan T. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 355-358.
166. Guindone, Y.; Girard, Y.; Berthiaume, S.; Gorys, V.; Lemieux, R.; Yoakim, C. Can. J. Chem. 1990, 68, 897-902.
167. Chandrasekhar, S.; Reddy, R. Y.; Reddy, R. C. Chem. Lett., 1998, 1273-1274.
168. Johansson, R.; Samuelsson B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 2371-2374.
169. Sakagami, M.; Hamana, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5547-5551.
170. Garegg, P. J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 845-858.
171. Oikawa, M.; Liu, W.-C.; Nakai, Y.; Koshida, S.; Kusumoto, S. Synlett 1996, 1179-1180.
172. Wang, C.-C.; Luo, S.-Y.; Shie, C.-R.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2002, 4, 847-849.
173. Shie, C.-R. Tzeng, Z.-H.; Kulkarni, S. S.; Uang, B.-J.; Hsu, C.-Y.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665-1668.
174. Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Hung, S.-C. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 475-509.
175. Zottala, M. A.; Alonso, R.; Vite, G. D.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 6123-6125.
176. Lee, J.-C.; Tai, C.-A.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 851-855.
177. Koenig, W.; Knorr, E. Ber. 1901, 34, 957.
178. Wulff, G,; Rohle, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 157-170.
179. Ogawa, T.; Matsui, M. Carbohydr. Res. 1976, 51, C13-C18.
180. Higashi, K.; Nakayama, K.; Soga, T.; Shioya, E.; Uoto, K.; Kusama, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3280-3282.
181. Ponser, G. H.; Haines, S. R.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5-8.
182. Mukaiyama, T.; Murai, Y,; Shoda, S.-I. Chem. Lett. 1981, 431-432.
183. Hashimoto, S.; Hayashi, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379-1382.
184. Nicolaou, K. C.; Chucholowski, A.; Dolle, R. E.; Randall, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1155-1156.
185. Kunz, H.; Sager, W. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 283-287.
186. Wessel, H. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6863-6866.
187. El Ashry, E. S. H.; Awad, L. F.; Atta, A. I. Tetrahedron 2006, 62, 2943-2998.
188. Tai, C.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719-8722.
189. Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35-79.
190. Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105-113.
191. Murase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1988, 184, C1-C4.
192. Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res. 1988, 177, C13-C17.
193. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020.
194. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1061-1064.
195. Veeneman, G. H.; van Boon, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278.
196. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boon, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
197. Hanessian, S.; Bacquet, C.; Lehong, N. Carbohydr. Res. 1980, 80, C17-C22.
198. Reddy, G. V.; Kulkarni, V. R.; Mereyala, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4283-4286.
199. Mukaiyama, T.; Nakatsuka, T.; Shoda, S. Chem. Lett. 1979, 487-490.
200. Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N.; De Meo, C. Org. Lett. 2003, 5, 455-458.
201. Demchenko, A. V.; Kamat, M. N.; De Meo, C. Synlett. 2003, 1287-1290.
202. Demchenko, A. V.; Pornsuriyasak, P.; De Meo, C.; Malysheva, N. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3069-3072.
203. Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9239-9248.
204. Mehta, S.; Pinto, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3269-3276.
205. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Ince, H. J.; Ley, S. V. Chem. Eur. J. 2000, 6, 172-186.
206. Pougny, J.-R.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4073-4076.
207. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem. Int .Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
208. Schmidt, R. R.; Michel, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 821-824.
209. Schmidt, R. R.; Grundler, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 781-782.
210. Douglas, S. P.; Whitefield, D. M.; Krepinsky, J. J. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 131-136.
211. Castro-Palomino, J. C.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5343-5346.
212. (a) Martin, T. J.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123-6126. (b) Muller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763-4766. (c) Muller, T.; Hummel, G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1994, 325-329.
213. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748-8750.
214. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Ozaki, S. Synlett 1993, 115-116.
215. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Yamamoto, T.; Ozaki, S. Tetrahedron 1994, 50, 6523-6536.
216. Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 685-687.
217. Fraser-Reid, B.; Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; Udodong, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 823-825.
218. Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; Mcdevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 270-272.
219. Fraser-Reid, B.; Udodong, U.; Wu, Z.; Ottosson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942.
220. Fraser-Reid, B.; Lopez, J. C.; Radhakrishnan, K. V.; Mach, M.; Schlueter, U.; Gomez, A. M.; Uriel, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3198-3199.
221. Fraser-Reid, B.; Merritt, J. R.; Handlon, A. L.; Andrews, C. W. Pure & Appl. Chem. 1993, 65, 779-786.
222. Choi, T. J.; Baek, J. Y.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9191-9194.
223. Baek, J. Y.; Choi, T. J.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7436-7440.
224. Gacia, B. A.; Poole, J. L.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7597-7598.
225. Kim, J. H.; Yang, H.; Park, J.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12090-12097.
226. Kim, J. H.; Yang, H.; Boons, G. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 947-949.
227. Kim, J. H.; Yang, H.; Khot, V.; Whitfield, D.; Boons, G. J. Eur. J.Org. Chem. 2006, 5007-5028.
228. Toshima, K.; Nozaki, Y.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6887-6890.
229. Geyer, K.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 395-403.
230. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z. F.; Ottosson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942.
231. Wulff, G.; Rohle, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 157-170.
232. Yu, B.; Yang, Z.; Cao, H. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 179-194.
233. Wang, Y.; Ye, X.-S.; Zhang, L.-H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2189-2220.
234. Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580-1581.
235. (a) Ley, S. V.; Priepke, H. W. M.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292-2294. (b) Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Priepke, H.W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781-784. (c) Grince, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440. (d) Cheung, M.-K.; Duglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257-260. (e) Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440-442. (f) Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 51-65. (g) Baeschlin, D. K.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Ley, S. V. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 173-197.
236. (a) Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979-3982. (b) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919-7920. (c) Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581-4584. (d) Takahashi, T.; Adachi, M.; Matsuda, A.; Doi, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2599-2603. (e) Yamada, H.; Takimoto, H.; Ikeda, T.; Tsukamoto, H.; Harada, T.; Takahashi, T. Synlett 2001, 1751-1754. (f) Tanaka, H.; Adachi, M.; Tsukamoto, H.; Ikeda, T.; Yamada, H.; Takahashi, T. Org. Lett. 2002, 4, 4213-4216. (g) Adachi, M.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 609-614. (h) Adachi, M.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 849-862.
237. (a) Fraser-Reid, B.; Lopez, J. C.; Radhakrishnan, K. V.; Nandakumar, M. V.; Gomez, Ana M.; Uriel, C. Chem. Commun. 2002, 18, 2104-2105. (b) Jayaprakash, K. N.; Fraser-Reid, B. Org. Lett. 2004, 6, 4211-4214.
238. (a) Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583-5584. (b) Fraser-Reid, B.; Zhu, W.; Udodong, U. E.; Ottosson, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6068-6070.
239. Lu, S. F.; O’yang. Q. Q.; Guo, Z. W.; Yu, B.; Hui, Y. Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2344-2346.
240. Yoshida, M.; Kiyoi, T.; Tsukida, T.; Kondo, H. J. Carbohydr.Chem. 1998, 17, 673-681.
241. Yu, B.; Yu, H.; Hui, Y.; Han, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8591-8594.
242. Yu, H.; Yu, B.; Wu, X.; Hui, Y.; Han, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1445-1453.
243. Wang, P.; Lee, H.; Fukuda, M.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2007, 1963-1965.
244. (a)Mukaiyama, T.; Wakiyama, Y.; Miyazaki, K.; Takechi, K. Chem. Lett. 1999, 933-934. (b) Takechi, K.; Tamura, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2000, 124-125.
245. Jona, H.; Takechi, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2000, 1278-1279.
246. Boons, G.-J.; Zhu, T. Synlett 1997, 809-811.
247. Valverde, S.; Garcia, M.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C. Chem. Commun. 2000, 813-814.
248. Kulkarni, S. S.; Hung, S. C. unpublished results.
249. Yu, B.; Xie, J.; Deng, S.; Hui, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12196-12197.
250. Huang, X.; Huang, L.; Wang, H.; Ye, X.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5221-5224.
251. Huang, L.; Wang, Z.; Li, X.; Ye, X.-S.; Huang, X. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1669-1679.
252. Wang, C.; Wang, H.; Huang, X.; Zhang, L.-H.; Ye, X.-S. Synlett 2006, 2846-2850.
253. Huang, L.; Huang, X. Chem. Eur. J. 2007, 13, 529-540.
254. Wang, Z.; Zhou, L.; El-Boubbou, K.; Ye, X.-S.; Huang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 6409-6420.
255. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.-W.; Lee, C.-C.; Chang, K.-L.; Hung, S.-C. Nature 2007, 446, 896-899.
256. Wang, P. G. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 309-310.
257. Borman, S. C. & E. News 2007, 85, 9.
258. Wright, J. A.; Yu, J.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033-4036.
259. Plante, O. J.; Buchwald, S. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7148-7149.
260. Hatakeyama, S.; Mori, H.; Kitano, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4367-4370.
261. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Fan, H.-F.; Pai, C.-L.; Yang, W.-C.; Lu, L.-D.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2360-2362.
262. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1357-1358.
263. The syntheses of compound 280a3-280a18 and 283a65-283a76 were carried out by Mr. Shun-Yuan Luo in our group.
264. These results were carried out by Dr. Jinq-Chyi Lee in our group, see The Ph. D. Dissertation of Dr. Jinq-Chyi Lee, Department of Chemistry, National Tsing Hua University, Hsinchu, Taiwan, 2003.
265. This single crystal was prepared by Dr. Suvarn S. Kulkarni in our group.
266. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. Chem. Commun. 1996, 2625-2626.
267. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342-2347.
268. Shahinian, S.; Bussey, H. Mol. Microbiol. 2000, 35, 477-489.
269. Zhu, Y.; Kong, F. Carbohydr. Res. 2001, 332, 1-21.
270. Webster, R. G.; Bean, W. J.; Gorman, O. T.; Chambers, T. M.; Kawaoka, Y. Microbiol. Rev. 1992, 56, 152–179.
271. Fouchier, R. A. M.; Munster, V. J.; Wallensten, A.; Bestebroer, T. M.; Herfst, S.; Smith, D.; Rimmelzwaan, G. F.; Olsen, B.; Osterhaus, A. D. M. E. J. Virol. 2005, 79, 2814-2822.
272. Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 531-69.
273. (a) Olsen, B.; Munster, V. J.; Wallensten, A.; Waldenstrom, J.; Osterhaus, A. D. M. E.; Fouchier, R. A. M. Science 2006, 312, 384-388; (b) Kilpatrick, A. M.; Chmura, A. A.; Gibbons, D. W.; Fleischer, R. C.; Marra, P. P.; Daszak, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 19386-19373; (c) Wallace, R. G.; HoDac, H.; Lathrop, R. H.; Fitch, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 4473-4778; (d) Lewis, D. B. Annu. Rev. Med. 2006, 57, 139-54.
274. World Health Organization Website (www.who.int/en/).
275. Savill, N. J.; St Rose, S. G.; Keeling, M. J.; Woolhouse, M. E. J. Nature 2006, 442, 757.
276. (a) Stiver, G. Can. Med. Asso. J. 2003, 168, 49-57; (b) Samuel, C. E. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8305-8307.
277. De Clercq, E. Nature Rev. Drug Discov. 2006, 5, 1015-1025.
278. Gamblin, S. J.; Haire, L. F.; Russel, R. J.; Stevens, D. J.; Xiao, B.; Ha, Y.; Vasisht, N.; Steinhauer, D. A.; Daniels, R. S.; Elliot, A.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J. Science 2004, 303, 1838-1842.
279. Stevens, J. Corper, A. L.; Basler, C. F.; Taubenberger, J. K.; Palese, P.; Wilson, I. A. Science 2004, 303, 1866-1870.
280. Kuiken, T.; Rimmelzwaan, G.; van Riel, D.; van Amerongen, G.; Baars, M.; Fouchier, R.; Osterhaus, A. Science 2004, 306, 241.
281. Ito, T.; Couceiro, J. N. S. S.; Kelm, S.; Baum, L. G.; Krauss, S.; Castrucci, M. R.; Donatelli, I.; Kida, H.; Paulson, J. C.; Webster, R. G.; Kawaoka, Y. J. Virol. 1998, 72, 7367-7373.
282. Matrosovich, M. N.; Matrosovich, T. Y.; Gray, T.; Roberts, N. A.; Klenk, H.-D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4620-4624.
283. Shinya, K.; Ebina, M.; Yamada, S.; Ono, M.; Kasai, N.; Kawaoka, Y. Nature 2004, 440, 435-436.
284. Parrish, C. R.; Kawaoka, Y. Annu. Rev. Microbiol. 2005, 59, 553-586.
285. Horimoto, H.; Kawaoka, Y. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 591-600.
286. Yamada, S.; Suzuli, Y.; Suzuki, T.; Le, M. Q.; Nidom, C. A.; Sakai-Tagawa, Y.; Muramoto, Y.; Ito, M.; Kiso. M.; Horomoto, T.; Shinya, K.; Sawada, T. Nature 2006, 444, 378-382.
287. Glaser, L.; Stevens, J.; Zamarin, D.; Wilson, I. A.; Garcı´a-Sastre, A.; Tumpey, T. M.; Basler, C. F.; Taubenberger, J. K.; Palese, P. J. Virol. 2005, 79, 11533-11536.
288. Stevens, J,; Blixt, O.; Tumpey, T. M.; Taubenberger, J. K.; Paulson, J. C.; Wilson, I. A. Science 2006, 312, 404-410.
289. Doherty, P. C.; Turner, S. J.; Webby, R. G.; Thomas, P. G. Nature Immunol. 2006, 7, 449-455.
290. Tumpey, T. M.; Maines, T. R.; Van Hoeven, N.; Glaser, L.; Solórzano, A.; Pappas, C.; Cox, N. J.; Swayne, D. E.; Palese, P.; Katz, J. M.; García-Sastre, A. Science, 2007, 315, 655-659.
291. Ge, Y.; Deng, G.; Wen, Z.; Tian, G.; Wang, Y.; Shi, J.; Wang, X.; Li, Y.; Hu, S.; Jiang, Y.; Yang, C.; Yu, K.; Bu, Z.; Chen, H. J. Virol. 2007, 81, 150-158.
292. Ulmer, J. B.; Valley, U.; Rapuoli, R. Nature Biotech. 2006, 24, 1377-1383.
293. Horimoto, T.; Kawaoka, Y. Trends Mol. Med. 2006, 12, 506-514.
294. Beigel, J. H.; Farrar, J.; Han, A. M.; Hayden, F.G.; Hyer, R.; de Jong, M. D.; Lochindarat, S.; Nguyen, T. K.; Nguyen, T. H.; Tran, T. H.; Nicoll, A.; Touch, S.; Yuen, K.Y. N. Engl. J. Med. 2005, 353, 1374-1385.
295. de Jong, M. D.; Tran, T. T.; Truong, H. K.; Vo, M. H.; Smith, G. J.; Nguyen, V. C.; Bach, V. C.; Phan, T. Q.; Do, Q. H.; Guan, Y.; Peiris, J. S.; Tran, T. H.; Farrar, J. N. Engl. J. Med. 2005, 353, 2667-2672.
296. Le, Q. M.; Kiso, M.; Someya, K.; Sakai,Y. T.; Nguyen,T. H.; Nguyen, K. H.; Pham, N. D.; Ngyen, H. H.; Yamada, S.; Muramoto, Y.; Horimoto, T.; Takada, A.; Goto, H.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Kawaoka, Y. Nature 2005, 437, 1108.
297. Stevens, J.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wilson, I. A. Nature Rev. Microbiol. 2006, 4, 857-864.
298. Lee, J.-C.; Lu, X.-A.; Kulkarni, S. S.; Wen, Y.-S.; Hung, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 476-477.
299. We thank Prof. Yo-Fu Tsai in Chung-Yuan Christian University for his kind providing these sialic donors.
300. Ye, X.; Huang, X.; Wong, C.-H. Chem. Commun. 2001, 974-975.
301. De Meo, C.; Parker, O. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 303-307.
302. Boons, G.-J.; Demchenko, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 4539-4565.
303. Pangborn, A. B.; Giardello, A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
304. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.