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研究生: 王君之
Chun-Chih Wang
論文名稱: 肝素寡醣的合成研究
Toward the Synthesis of Heparin Oligosaccharides
指導教授: 洪上程
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2008
畢業學年度: 96
語文別: 中文
論文頁數: 123
中文關鍵詞: 肝素寡醣
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  • 細胞表面上的醣共軛分子(glycoconjugates)在許多生物機制中扮演著很重要的角色,因此許多學者已致力於這方面的研究。
    肝素多醣蛋白的組成可分為三部分,核蛋白、特定四醣體(linkage region)以及肝素巨醣;本論文主要探討的主題是肝素寡醣的製備研究,在合成策略又可分為兩種途徑,一種為從還原端(reducing end)到非還原端(nonreducing end),另一種則是本論文選用的從非還原端(nonreducing end)到還原端(reducing end),此方法的最大優點在於可快速有效率的延長醣鏈且可合成出奇數或是偶數的醣。
    在合成策略上是以化合物1、2為起始物,分別合成出醣予體3與醣受體4,進行醣鏈結反應後得到雙醣體21(產率81%),接著進行一系列的官能基轉換形成雙醣醣予體5及醣受體6,經由偶合反應後得到四醣體24(產率90%),此四醣體24可分別經由官能基轉換而得到四醣醣予體7及醣受體8,最後八醣體9的骨架可藉由化合物7 和8進行醣鏈結反應而建構(產率81%)。


    中文摘要-------------------------------------------- I 英文摘要-------------------------------------------- II 謝誌------------------------------------------------ III 縮寫對照表------------------------------------------ IV 目錄------------------------------------------------ V 壹、緒論-------------------------------------------- 1 貳、反合成分析-------------------------------------- 9 參、結果與討論: 一、D式葡萄胺醣衍生物3的合成----------------------- 12 二、L式艾杜醣衍生物4的合成------------------------- 13 三、雙醣體21的合成--------------------------------- 15 四、雙醣醣予體5的合成------------------------------ 19 五、雙醣醣受體6的合成------------------------------ 20 六、四醣體24的合成--------------------------------- 22 七、四醣醣予體7的合成------------------------------ 27 八、四醣醣受體8的合成------------------------------ 27 九、八醣體9的合成---------------------------------- 29 十、八醣醣予體29的合成----------------------------- 30 十一、八醣醣受體30的合成--------------------------- 31 十二、十二醣體31的合成----------------------------- 32 肆、結論-------------------------------------------- 33 伍、實驗部分---------------------------------------- 35 陸、參考文獻---------------------------------------- 76 柒、光譜附錄---------------------------------------- 80

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