簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 賴金宏
Chin-Hung Lai
論文名稱: 一些含主族重元素非飽和化合物異構化反應之研究
Theoretical Study on Some Isomerization Reactions about Unsaturated Compounds Containing Heavier Main Group Elements
指導教授: 儲三陽
San-Yan Chu
口試委員:
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2003
畢業學年度: 91
語文別: 中文
論文頁數: 143
中文關鍵詞: 第二週期s軌域p軌域軌域混成排斥乙炔等電子系統第十五族
外文關鍵詞: The second row, s orbital, p orbital, orbital hybridization, replusion, acetylene, isoelectronic systems, Group 15
相關次數: 點閱:3下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 本論文主要在探討週期表中第二列元素與下面其他列元素化學性質的區別,主要差別在於第二週期元素其內層只有s軌域,而其他列元素內層中有s及p軌域。這造成了第二列元素價層s及p軌域大小相似,而其他列元素因為內層p軌域會與價層的p軌域產生排斥,故而拉大了價層s及p軌域的大小差距,這現象造成了軌域混成容易與否。由於第二列元素容易進行軌域混成作用,而因為它們在空間尺寸較小,電子對間的排斥力顯示出其重要地位,所以第二列元素所形成的s鍵很弱,p鍵卻很強。這與其他列元素不一樣,其他列元素因為s及p軌域大小差距較大,軌域不容易混成,故形成的p鍵很弱,造成其所形成的p鍵系統反應性很高,實驗上必須以龐大的取代基去保護才能合成出來。由於軌域不容易混成,也會造成未鍵結電子對比p電子對能量低(可參考圖1-5) ,故會進行所謂的n,p異構化反應。
    第一章中我們以乙炔跟矽乙炔及乙烯跟矽乙烯之比較,然後延伸到一些等電子系統的探討。第二章中我們所探討的系統是類羰基分子-HXCS、HXSiS及LiXCO。第三章中我們所探討的系統是nitrile的類似物。第四章中我們所探討的系統是第十五族雙鍵系統HNXH及HAsXH。第五章中我們所探討的系統是半極性Sd+-Xd-及Pd+-Xd-鍵。


    This thesis deals with the difference between the second row elements and heavier main group elements. Their differences are due to the size differences between valence s orbitals and p orbitals.

    一些含主族重元素非飽和化合物異構化反應之研究 目錄 第一章: 序論 1-20 第二章: 類羰基分子的單分子反應機構之理論計算 一. 前言 21-24 二.結果與討論 (1) HXC=S之分解反應 24-32 (2) HXSi=S之分解反應 32-45 (3) LiXC=O與HXC=O (X=H,F)之比較 45-47 三.結論 48 參考資料 48-56 第三章: 氰基類似物異構化之研究 一. 前言 57-60 二. 結果與討論 (1)含矽分子之異構化反應 60-67 (2)含鍺分子之異構化反應 67-79 三.結論 79 參考資料 79-87 第四章: 第十五族雙鍵系統HNXH及HAsXH (X=N, P, As, Sb, Bi)在單重態及三重態的異構物之理論研究 一. 前言 88-89 二. 結果與討論 (1) HNNH及HAsNH之異構化反應 90-97 (2) HNPH及HAsPH之異構化反應 97-102 (3) HNAsH及HAsAsH之異構化反應 103-107 (4) HNSbH及HAsSbH之異構化反應 107-111 (5) HNBiH及HAsBiH之異構化反應 112-115 三. 結論 116-120 參考資料 120-129 第五章: 含硫及磷雙鍵系統異構化反應之理論研究 一. 前言 130-131 二. 結果與討論 (1)氫轉移之異構化反應 131-132 (2)加水催化反應 132-139 三. 結論 140 參考資料 140-141 第六章: 總論 142-143

    1. (1)Kipping, F. S. J. Chem. Soc. Trans. 1923, 123, 2590. (2)
    Kipping, F. S. J. Chem. Soc. Trans. 1924, 125, 2291.
    2. (1)Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4493. (2)
    Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 884.
    3. (1)Shepherd, B. D.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics
    1989, 8, 2664. (2)Masamune, S.; Murankami, S.; Snow, J.; Tobita, H.; Williams, D. J. Organometallics 1984, 3, 333 (3)Wataabe, H.; Takeuchi, K.; Fukawa, N.; Kato, M.; Goto, M.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1987, 1341. (4)Archibald, R. S.; van den Winkel, Y.; Millevolte, A. J.; Desper, J. M.; West, R. Organometallics 1992, 11, 3276. (5)Suzuki, H.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S.; Goto, M. Organometallics 1995, 14, 1016. (6)Kira, M.; Maruvama, T.; Kabuto, C.; Ebata, K.; Sakurai, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1489.
    4. (1)Fink, M. J.; Michalczyk, M.J.; Haller, K.; West, R.;
    Michl, J. Organometallics 1984, 3, 793. (2) Shepherd, B. D.; Campana, C. F.; West, R. Heteroatom. Chem. 1990, 1, 1. (3)Wind, M.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1996, 15, 5772.
    5. (1)Snow, J. T.; Murukami, S.; Masamune, S.; Williams, D. J.
    Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4191. (2)Weidenbruch, M.; Stürmann, M.; Kilian, H.; Pohl, S.; Saak, W. Chem. Ber. 1997, 130, 735. (3)Kira, M.; Iwamoto, T.; Miruyama, T.; Kabuto, C.; Sakurai, H. Organometallics 1996, 15, 3767. (4) Simons, R. S.; Pu, L.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. Organometallics 1997, 16, 1920. (5)Schäfer, H.; Saak, W.; Weidenbruch, M. Organometallics 1999, 112, 9394.
    6. Batcheller, S. A.; Tsumuray, T.; Tempkin, O.; Davis, W. M.;
    Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9394.
    7. Goldberg, D. E.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thomas,
    K. M.; Fjelberg, T.; Haaland, A.; Schilling, B. E. R. J. Che. Soc. Dalton Trans. 1986, 2387.
    8. (1)Klinkhammer, K. w.; Schwarz, W. Angew. Chem. Int. Ed.
    Engl. 1995, 34, 1334. (2)Klinkhammer, K. W.; Fässler, T. F.; Crützmacher, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 124. (3)Weidenbruch, H.; Kilian, H.; Peters, H.; Schnering, H. G. V.; Marsmann, H. Chem. Ber. 1995, 128, 983. (4)Layh, U.; Pritzkow, H.; Crützmacher, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 260.
    9. (1)Stürmann, M.; Weidenbruch, M.; Klinkhammer, K. W.;
    Kissner, F.; Marsmann, H. Organometallics 1998, 17, 4425. (2)Stürmann, M.; Saak, W.; Marsmann, H.; Weidenbruch, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 187. (3)Stürmann, M.; Saak, W.; weidenbruch, M.; Klinkhammer, K. W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 579.
    10. (1)Pu, L.; Twamley, B. Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2000,
    122, 3324. (2) Stender, M.; Phillips, A. D.; Wright, R. J.; Power, P. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1785. (3)Phillips, A. D.; Wright, R. J.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5930.
    11. Wiberg, N. Coord. Chem. Rev. 1997, 163, 217.
    12. Pitzer, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2140.
    13. West, R.; Fink, J.; Mickl, J. Science 1981, 214, 1343.
    14. 舉例來說,可看(1)Colegrove, B. T.; Schaefer, H. F. III J. Phys. Chem. 1990, 94, 5593. (2)Grev, R. S.; Schaefer, H. F. III J. Chem. Phys. 1992, 97, 7990. (3)Huhn, M. M.; Amos, R. D.; Kobayashi, R.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7107. (4)Grev, R. S. Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 125.
    15. (1)Bogey, M.; Bolvin, H.; Demuynck, C.; Destombes, J. L. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 413. (2)Cordonnier, M.; Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7984.
    16. (1)Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. (2)Takagi, N.; Nagase, S. Organometallics 2001, 20, 5498.
    17. (1)Kutzelnigg, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 272. (2)Kutzelnigg, W. J. Mol. Struct.: Theochem 1988, 169, 403.
    9. Nagase, S. In The Transition State – A Theoretical Approach, Fuenom T., Eds.; Gordon and Breach Science, Amsterdam, 1999, Chapter 8.
    10. Desclaux, J. P. At. Data. Nucl. Data. 1973, 311, Tables 12.
    20. Wheeler, R. A. and Kumar, P. N. V. Pavan J. Am. Chem. Soc.
    1992, 114, 4776.
    21. Schwerdtfeger, P.; Heath, G. A.; Dolg, M. And Bennett, M.
    A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7518.
    22. Kaupp, M. and Schleyer, Paul v. R. J. Am. Chem. Soc. 1993,
    115, 1061.
    23. Sanderson, R. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 1856.
    24. Nagase, S.; Kobayashi, K.; Takagi, N. J. Organomet. Chem.
    2000, 611, 264.
    25. Rüchardt, C.; Meier, M.; Haaf, K.; Pakusch, J.; Wolber, E.
    K. A. and Müller, B. Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 1991, 30, 893.
    26. Karsten, K.-J. Chem. Phys. Lett. 1982, 93, 327.
    27.(a) Kudo, T.; Nagase, S. Organometallics 1986, 5, 1027.(b) Harding, L. B.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R. and Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3394.
    1. 現有的回顧性文章有: (1)Raabe,G; Michl,J. In The Chemistry of Organosilicon Compounds; Patai,S.; Rappoport,Z. Eds.; John Wiley: New York,1989; Chapter 17, p 1015. (2)Barrau, J.; Esoudié, J.; Satgé, J. Chem. Rev.1990,90,283. (3)Grev, R. S. Adv. Organomet. Chem. 1991,33,125. (4)Esoudié, J.;Couret, C.; Ranaivonjatovo, H.; Satgé, J. Coord. Chem. Rev. 1994,94,427. (5) Okazaki, R.; West, R. Adv. Organomet. Chem.1996, 39, 31. (6)Klinkhammer, K. W. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2320. (7)Barrau, J.; Rina, G. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 593. (8)Escudié, J.; Couret, C.; Ranaivonjatovo, H. Corrd. Chem. Rev. 1998, 178, 565. (9)Power, P. P. J. Chem. Soc.,Dalton Trans. 1998, 2939. (10)Tokitoh, N.; Matsumtot, T.; Okazaki, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1665. (11)Robinson, G. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 773. (12)Power, P. P. Chem.Rev. 1999, 99, 3463. (13)Leigh, W. J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 453. (14)Tokitoh, N. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 495. (15) Okazaki, R.; Tokitoh, N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 625.
    2. Seppelt, K. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 1991,30,361.
    3. Curtiss, L. A.; Nobes, R. H.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1992,97,6766.
    4. Taketsugu, T.; Hirano, T. J. Chem. Phys. 1993,99,9806.
    5. Minichino, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1994,100,3717.
    6. Flammang, R.; Landu, D.; Lauret, S.; Barbieux-Flammang, M.; Kappe, C. O.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1994,116,2005.
    7. Kaiser,R. I.; Sum,W.; Suits, A. G. J. Chem. Phys. 1997,106,5288.
    8. Gard, E. E.; Kleeman, M. J.; Gross, D. S.; Hughes, L. S.; Allen, J. O.; Morrical, B. D.; Fergenson, D. P.; Dienes, J.; Gälli, M. E.; Johnson, R. J.; Cass, G. R.; Prather, K. A. Science 1998, 279, 1184.
    9. Kaiser, R. I.; Ochsenfeld, C.; Head-Gordon, M.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2391.
    10. Berthier, G.; Serre, J. In the Chemistry of the Carbonyl Group, Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1996; p 1.
    11. Tokitoh, N.; Takeda, N.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7907.
    12. Ishii, A.; Ishida, T.; Kumon, N.; Fukuda, N,; Oyama, H.; Inamoto, N.; Iwasaki, F.; Okazaki, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 709.
    13. Petraco, N. D. K.; Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 2000, 112, 645.
    14. (1)Duus, F. In Comprehensive Organic Chemistry; Barton, H. R., Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: New York, 1978; Vol 3, p 373. (2)Voss, J. In Modern Der Organischen Chemie; Klamann, D., Ed.; George-Thieme-Verlag: Stuttgart, 1985; p 188.
    15. 關於硫羰基的回顧性文章有:(1)Okazaki, R. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1998, 46, 1149. (2)Usov, V. A.; Timokhima, L. V.; Voronkov, M. G. Sulfir Rep. 1992, 12, 95. (3)McGregor, W. M.; Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 199. (4)Okazaki, R. In Organosulfur Chemistry; Page, P. D., Ed.; Academic Press: London, 1995; p 226.
    16. (1)Okazaki, R. Kagaku no Ryoiki 1983, 37, 178. (b) Okazaki, R. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1998, 46, 1149. (c) Usov, V. A.; Timokhima, L. V.; Voronkov, M. G. Sulfir Rep. 1992, 12, 95. (d) McGregor, W. M.; Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 199.
    17. Okazaki, R.; Ishii, A.; Inamoto, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 279.
    18. (1)Kappe, C. O.; Wong, M. W.; Wentrup, C. Tetrahedron Let. 1993, 34, 6623. (2)Isecke, R.; Brossmer, R.; Tetrahedron 1994, 50,7455.
    19. Kutzelnigg, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 272.
    20. (1)Tachibama, A.; Okazaki, I.; Koizumi, M.; Hori, K.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1190. (2) Pope, S.; Hillier, I. H.; Guest, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3789.
    21. (1)Burton, P. G.; Peyerimhoff, S. D.; Buerker, R. J. Chem. Phys. 1982, 73, 83. (2)Nguyen, M. T.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1989, 158, 135.
    22. Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1845.
    23. Baird, N. C.; Swenson, J. R. J. Phys. Chem. 1973, 77, 277.
    24. Kapur, A.; Steer, R. P.; Mezdey, P. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 745.
    25. (1)Grein, F. Can. J. Chem. 1984, 62, 253. (2)Goddard, J. D. Can. J. Chem. 1985, 63, 1910. (3)Petraco, N.D.K.; Wesolowski, S.S; Leininger, M.L.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. 2000, 112, 6245.
    26. (1)Apeloig, Y. The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S.; Rappoport, Z.; Wiley: New York, 1989, Part 1 (2) Okazaki, R.; Tokitoh, N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 625.
    27. Rabbe, G.; Michl, J. The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S.; Rappoport, Z.; Wiley: New York, 1989.
    28. West, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1201.
    29. Brook, A. G.; Baines, K. M. Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 1.
    30. Damrauer, R.; Krempp, M.; O'Hair, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1998.
    31. (1)Kudo, T.; Nagase, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2833. (2) Kudo, T.; Nagase, S. J. Organomet. Chem. 1983, 253, C23.
    32. Haas, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1014.
    33. (1)Suzuki, H.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Nagase, S.; Goto, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11096. (2)Suzuki, H.; Tokitoh, N.; Nagase, S.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11578.
    34. Gusel'nikov, L. E.; Volkova, V. V.; Avakyan, V. G.; Nametkin, N. S. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 173.
    35. Kudo, T.; Nagase, S. Organometallics 1986, 5, 1027.
    36. Bruna, P. J.; Grein, F. Chem. Phys. 1992, 165, 265.
    37. Tachibana, A.; Fueno, H.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4346.
    38. (1)Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. (2)Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
    39. (1)Kirshnan, R.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650. (2)McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
    40. Lee, T.J.; Scuseria, G. Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langoff, S. F., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, 1995.
    41. (1)Seyferth, D.; Weinstein, R. M.; Wang, W.; Hui, R. C.; Archer, C. M. Isr. J. Chem. 1984, 24, 167. (2)Narayana, C.; Perssamy, M. Synthesis 1985, 253. (3)Wakefield, B. S. Organolithium Methods; Academic Press: San Diego, 1988, ; 95. (4)Murai, S.; Iwamoto, K. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 131.
    42. Trzupek, L. S.; Newirth, T. L.; Kelly, E. G.; Sbarbati, N. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8118.
    43. (1)Wittig, G. Angew. Chem. 1940, 53, 241. (2)Ryang, M.; Tsutsumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1121. (3)Jutzi, P.; Schroder, F. W. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 1.
    44. (1)Nudelman, N. S.; Vitale, A. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 4625. (2) Nudelman, N. S.; Doctorvich, F.; Amorin, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4651.
    45. Reed, A. E. and Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
    46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J.; Dapprich, C. S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B.; Liu, B. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres,J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S. and Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
    47. Johnson, D. R.; Powell, F. X.; Kirchhoff, W. H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 136.
    48. (1)Turner, P. H.; Halonen, L.; Mills, I. M. J. Mol. Spectrosc. 1981, 88, 402. (2)Glinski, R. J.; Taylor, C. D.; Martin, H. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6159.
    49. Tyrell, J.; Lewis-Bevan, W. J. Phys. Chem. 1992, 96,1691.
    50. Loh, Z.-H. and Field, R. W. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4037.
    51. Köppe, R.; Schnöckel, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 607, 41.
    52. Tyrrell, J.; Lewis-Bevan, W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1691.
    1. West, R.; Fink, M. J.; Michl, J. Science 1981, 214, 1343.
    2. Raabe, G.; Michl, J. In Multiple Bonds to Silicon; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; p 1044.
    3. Denk, M.; Hayashi, r. K.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10813.
    4. Okazaki, R. Tokitoh, N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 625.
    5. 現在的回顧文獻有:(1)Raabe, G.; Michl, J. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds., Wiley: New York, 1989; Cheapter 17, p 1015. (2)Barrau, J.; Escudié, J.; Satgé, J. Chem. Rev. 1990, 90, 283. (3)Escudié, J.; Couret, C.; Ranaivonjatovo, H.; Satgé, J. Coord. Chem. Rev. 1994, 94, 427. (4) Driess, M. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 1. (5)Okazaki, R.; West, R. Adv. Organomet. Chem. 1996, 39, 31. (6)Klinkhammer, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2320. (7)Barrau, J.; Rina, G. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 593. (8)Power, P. P. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2939. (9)Tokitoh, N.; Matsumoto, T.; Okazaki, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1665. (10)Robinson, G. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 773. (11)Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463. (12)Leigh, W. J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 453. (13)Tokitoh, N. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 495.
    6. 舉列來說: (1)Lin, C.-L.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Chem. Phys. 1999, 249, 145. (2)Laio, H.-Y.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Inorg. Chem. 2000, 39, 3522. (3)Lin, C.-L.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Phys. Chem. 2000, 104, 9250. (4)Lai, C.-H.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Int. J. Quant. Chem. 2001, 82, 14. (5)Chen, W.-C.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Organometallics 2001, 20, 564. (6) Lai, C.-H.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Chem. Commun. 2001, 1120.
    7. (1)Maier, G.; Glatthaar, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 473. (2)Apeloig, Y.; Karni, M. Organometallics 1997, 16, 310.
    8. Karni, M.; Apeloig, Y.; Schröder, D.; Zummack, W.; Rabezzana, R.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 332.
    9. Grev, R. S. Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 125.
    10. (1)Smit, C. N.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3011. (2)Smit, C. N.; Bickelhaupt, F. Organometallics 1987, 6, 1156. (3)Smit, C. N.; Bickelhaupt, F. Organometallics 1988, 7, 246. (4)Van der Winkel, Y.; Bastiaans, H. M. M.; Bickelhaupt, F. J. Organomet. Chem. 1991, 405, 183. (5)Corriu, r.; Lanneau, G.; Priou, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1130. (6)Schoeller, W. W. In Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry; Regitz, M., Scherer, O. J. Eds.; John Wiley: New York, 1990, pp 5-32.
    11. (1)Driess, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1022. (2)Bender, H. R. G.; Niecke, E.; Nieger, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3314. (3)Driess, M.; Pritzkow, H.; Pell, S.; Winkler, U. Organometallics 1996, 15, 1845. (4)Driess, M. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 1.
    12. (1)Dykema, K. J.; Truong, T. N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4535. (2)Driess, M.; Janoschek, R. J. Mol. Struct: THEOCHEM 1994, 313, 129. (3)Schoeller, W. W.; Strutwolf, J.; Tubbesing, U.; Begemann, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2329.
    13. Allred, A. L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 17, 215.
    14. Märkl, G.; Sejpka, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 264.
    15. Guillemin, J.-C.; Lassalle, L.; Drêan, P.; Woldarczalk, G.; Demaison. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8930.
    16. Weber, L. Chem. Ber. 1996, 129, 367.
    17. Weber, L; Kaminski, O.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Chem. Ber. 1996, 129, 223.
    18.(1)Escudié, C.; Couret, C. and Ramaivonjatovo, H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 565. (2) Satgé, J. Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 241. (3)Liao, H.-Y.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 122-128. (4) Liao, H.-Y.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Inorg. Chem. 2000, 39, 3522. (5)Chen, W.-C.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Organometallics 2001, 20, 564-567.
    19.(1)Riviére-Baudet, M.; Satgé, J. and El-Baz, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1687. (2)Tsumuraya, T. and Ando, W. Chem. Lett. 1989, 1043. (3)Glidewell, C.; Lloyd, D.; Lumbard, K. W. and McKechnie, J. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 343. (4)Meller, A.; Ossig, G.; Maringgele, W.; Stalke, D.; Herbst-Irmer, R.; Freitag, S. and Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1123. (5)Ang, H. G. and Lee, F. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 310.
    20.(1)Harrison, P. G. In Comprehensive Coordination Chemistry, Wilkinson, G.; Gillard, R. D. and McCleverty, J. A.; Eds.; Pergamon: New York, 1987, Vol 3, Chapter 26. (2)Satgé, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 137. (3)Tsumuraya, T.; Batcheller, S. A. and Masamune, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 902. (4)Satgé, J. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 121. (5)Okazaki, N.; Tokitoh, N.; Ishii, A.; Ishii, N.; Matsuashi, Y.; Matsusumoto, T. And Suzuki, H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 67, 49.
    21.(1)Wiberg, N. J. Organomet. Chem. 1984, 273, 121 (2)Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Miles, J. J. and Thorme, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 480. (3)Snow, J. T.; Murakami, S.; Masamune, S. and Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 419. (4)Chen, W.-C.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Organometallics 2001, 20, 564.
    22.(1)Norman, N. C. Polyhedron 1993, 12, 2431. (2)Kutzelnigg, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 272. (3)Guselñikov, L. E. and Nametkin, N. S. Chem. Rev. 1979, 79, 529.
    23.最早的germaimines是閒接由誘捕試劑(trapping reagents)檢定出來的(19(a)) ,在這十年之中,才有穩定下來的germaimines可以在固態、溶液及氣態中作分析(19(b)-(e)) 。
    24.Trinquier, G.; Barthelat, J.-C. and Satgé, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5931.
    25.Jutzi, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3797.
    26.有關XSiN的研究可看Apeloig, Y. and Albrecht, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7263 及其所提到的文章。
    27.Satgé, J. Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 241.
    28.Barrau, J.; Escudié, J.; Satgé, J. Chem. Rev. 1990, 90, 283.
    29.Escudié, J.; Couret, C.; Satgé, J.; Andrianarison, M.; Andriamizaka, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3378.
    30.Draeger, M.; Escudié, J.; Couret, C.; Ranaivonjatovo, H.; Satgé, J. Organometallics 1987, 7, 1010.
    31.Escudié, J.; couret, C.; Ranaivonjatovo, H.; Satgé, J. Coord. Chem. Rev. 1994, 94, 427.
    32.Andrianarison, M.; Couret, C.; Declercq, J.-P.; Dubourg, A.; Escudié, J.; Satgé, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 921.
    33.Escudié, J.; Couret, C.; Andrianarison, M.; Satgé, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 386.
    34.Ranaivonjatovo, H.; Escudié, J.; Couret, C.; Satgé, J.; Drager, M. New J. Chem. 1989, 13, 389.
    35.Ranaivonjatovo, H.; Escudié, J.; Couret, C.; Satgé, J. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 327.
    36.Andrianarison, M.; Couret, C.; Declercq, J.-P.; Dubourg, A.; Escudié, J.; Ranaivonjatovo, H.; Satgé, J. Organometallics 1988, 7, 1545.
    37.Ranaivonjatovo, H.; Escudié, J.; Couret, C.; Declercq, J.-P.; Dubourg, A.; Satgé, J. Organometallics 1993, 12, 1674
    38.(1)Weber, L. Chem. Ber. 1996, 129, 367. (2)Weber, L.; Kaminski, O.; Stammler, H. G.; Neumann, B. Chem. Ber. 1996, 129, 223.
    39.Driess, M. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 1.
    40.Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J.; Dapprich, C. S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B.; Liu, B. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres,J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S. and Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
    41.(1)Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. (2)Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
    42.(1)Kirshnan, R.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650. (2)McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (國家圖書館:臺灣博碩士論文系統)
    QR CODE