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研究生： 黃宏緯
Hung-Wei Huang
論文名稱： 自組裝單分子薄膜修飾之陽極於頂部放光之發光二極體應用研究
Modification of anode with self-assembled monolayer for application in top-emitting OLEDs.
指導教授： 陶雨台
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2007
畢業學年度： 96
語文別： 中文
論文頁數： 80
中文關鍵詞： 頂部放光 、發光二極體
外文關鍵詞： top-emitting
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    • 本篇研究主要配製兩種類型硫醇分子單層薄膜：第一類為汴基硫醇分子在其苯環上做推或拉電子基的修飾；第二類為長碳鏈硫醇分子具有相同之末端官能基，研究與分析此二類硫醇分子之單層分子薄膜吸附於金屬銀表面上的結構特性及對金屬表面的還原電位的影響。
    吸附於金屬銀表面的硫醇分子的結構特性及金屬還原電位的量測，分別是依靠反射式紅外光譜儀（FT-IR）、橢圓儀（Ellipsometer）、與光電子光譜儀（photoelectron spectrometer，簡稱AC2）來進行觀察與分析。
    利用第一類硫醇分子上環面上官能基的修飾，而改變分子的偶極矩（dipole moment），修飾於金屬表面後由於硫醇分子使得陽極與有機層間的界面間偶極（interface dipole）的不同，而對金屬的還原電位能夠調控。第二類硫醇分子則是分子具有相同的偶極矩，使得陽極與有機層間的穿遂能障（tunneling barrier）能夠由碳鏈分子長度來控制，透過以上兩類硫醇分子的修飾，改善元件的發光效率。

    總目錄 中文摘要………………………………………………Ⅰ 英文摘要………………………………………………Ⅱ 總目錄…………………………………………………Ⅲ 圖目錄…………………………………………………Ⅶ 壹、序論……………………………………………… 1 1-1 有機自組裝單分子薄膜導論…………………………… 1 1-1-1 烷基硫醇自組裝分子薄膜…………………………………… 2 1-1-2 苯基硫醇自組裝分子薄膜…………………………………… 6 1-2 有機電激發光元件導論………………………………… 8 1-2-1 頂部發光OLED元件………………………………………… 9 1-2-2 微共振腔效應（microcavity effect）………………………… 11 貳、研究動機與方法………………………………… 15 参、實驗部份………………………………………… 17 3-1 實驗用藥品………………………………………………17 3-1-1 合成用藥品………………………………………………… 17 3-1-2 基材來源…………………………………………………… 18 3-1-3 清洗矽晶片用藥品………………………………………… 18 3-1-4 有機薄膜用藥品…………………………………………… 18 3-2 合成步驟…………………………………………………19 3-2-1 對-甲基芐基硫醇…………………………………………… 19 3-2-2 對-三氟甲基芐基硫醇……………………………………… 20 3-2-3 對-氰基芐基硫醇…………………………………………… 21 3-2-4 3,5-二氟芐基硫醇………………………………………… 22 3-2-5 2,6-二氟芐基硫醇………………………………………… 23 3-2-6 5-氰基-1-戊烷硫醇……………………………………… 24 3-2-7 7-氰基-1-庚烷硫醇……………………………………… 25 3-2-8 11-氰基-1-十一烷硫醇…………………………………… 26 3-3 實驗條件與步驟…………………………………………28 3-3-1 實驗用基材的製備………………………………………… 28 3-3-2 硫醇分子薄膜的製備……………………………………… 29 3-3-3 頂部發光元件的製作……………………………………… 29 3-4 實驗用儀器………………………………………………30 3-4-1 核磁共振光譜儀…………………………………………… 30 3-4-2 真空蒸鍍儀………………………………………………… 30 3-4-3 橢圓儀……………………………………………………… 31 3-4-4 傅立葉紅外線光譜儀……………………………………… 31 3-4-5 光電子光譜儀……………………………………………… 33 肆、結果與討論……………………………………… 35 4-1 汴基硫醇自組裝分子薄膜系統……………………… 35 4-1-1 橢圓儀量測的結果………………………………………… 35 4-1-2 紅外線光譜觀察結果……………………………………… 37 4-1-2.1 對-氰基芐基硫醇……………………………………… 37 4-1-2.2 對-三氟甲基芐基硫醇………………………………… 39 4-1-2.3 對-甲基芐基硫醇……………………………………… 41 4-1-2.4 對-甲氧基芐基硫醇…………………………………… 43 4-1-2.5 芐基硫醇……………………………………………… 45 4-1-2.6 對-氟基芐基硫醇……………………………………… 47 4-1-2.7 3,5-二氟芐基硫醇……………………………………… 49 4-1-2.8 2,6-二氟芐基硫醇……………………………………… 51 4-1-3 反射率的量測結果………………………………………… 53 4-1-4 表面功函數的量測結果…………………………………… 55 4-1-5 元件效能的量測結果……………………………………… 58 4-2 長碳鏈硫醇自組裝分子薄膜系統…………………… 63 4-2-1橢圓儀量測的結果………………………………………… 63 4-2-2 紅外線光譜觀察結果……………………………………… 64 4-2-2.1 5-氰基-1-戊烷硫醇…………………………………… 64 4-2-2.2 7-氰基-1-庚烷硫醇…………………………………… 66 4-2-2.3 11-氰基-1-十一烷硫醇……………………………… 68 4-2-3 反射率的量測結果………………………………………… 70 4-2-4 表面功函數的量測結果…………………………………… 71 4-2-5 元件效能的量測結果……………………………………… 73 伍、結論與未來展望………………………………… 76 陸、參考文獻………………………………………… 78 圖目錄 圖 1-1 、 長烷鏈硫醇分子自組裝示意圖…………………………… 3 圖 1-2 、 硫-金晶格示意圖………………………………………… 5 圖 1-3 、 硫-銀晶格示意圖………………………………………… 5 圖 1-4 、 汴基硫醇分子吸附於金表面上排列示意圖……………… 6 圖 1-5 、 汴基硫醇與苯基硫醇於金屬表面上之結構示意圖……… 7 圖 1-6 、 頂部發光元件結構示意圖………………………………… 9 圖 1-7 、 向下發光與頂部發光主動面板示意圖…………………… 10 圖1-8 （a）wide-angle 和（b）multiple-beam interference示意圖… 12 圖3-1 對-甲基芐基硫醇的合成步驟…………………………………19 圖3-2 對-三氟甲基芐基硫醇的合成步驟……………………………20 圖3-3 對-氰基芐基硫醇的合成步驟…………………………………21 圖3-4 3,5-二氟芐基硫醇的合成步驟………………………………… 22 圖3-5 2,6-二氟芐基硫醇的合成步驟………………………………… 23 圖3-6 5-氰基-1-戊烷硫醇的合成步驟……………………………… 24 圖3-7 7-氰基-1-庚烷硫醇的合成步驟……………………………… 25 圖3-8 11-氰基-1-十一烷硫醇的合成步驟………………………… 26 圖3-9 表面電場關係示意圖………………………………………… 32 圖3-10 光電子光譜儀裝置圖…………………………………………33 圖3-11 光電子光譜儀之圖譜…………………………………………34 圖4-1對-氰基芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………38 圖4-2對-三氟甲基芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜…………………………………………………………40 圖4-3對-甲基芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………42 圖4-4對-甲氧基芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………44圖4-5芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與 (b)NaCl光譜……………………………………………………………46 圖4-6對-氟基芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………48 圖4-7 3,5-二氟芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………50 圖4-8 2,6-二氟芐基硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………52 圖4-9 汴基硫醇分子吸附於銀表面之反射率……………………… 54 圖4-10 介面偶極矩與金屬表面功函數關係圖………………………55 圖4-11 電流與電壓的關係圖…………………………………………60 圖4-12 電流與電壓的關係圖…………………………………………60 圖4-13 電流效率與電流密度關係圖…………………………………62 圖4-14 電流效率與電流密度關係圖…………………………………62 圖4-15 汴基硫醇系統之元件CIE座標圖……………………………63 圖4-16 5-氰基-1-戊烷硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………67 圖4-17 7-氰基-1-庚烷硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜……………………………………………………………68 圖4-18 11-氰基-1-十一烷硫醇自組裝分子薄膜 (a)反射式紅外線光譜與(b)NaCl光譜………………………………………………………70 圖4-19 長碳鏈硫醇分子吸附於銀表面之反射率……………………72 圖4-20 電流與電壓的關係圖…………………………………………75 圖4-21 電流效率與電流密度關係圖…………………………………75 圖4-22 長碳鏈硫醇系統之CIE座標圖………………………………76

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