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研究生： 江喬華
論文名稱： BakkenolideⅢ之全合成研究
Approaches to the Total Synthesis of Bakkenolide III
指導教授： 沙晉康
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2004
畢業學年度： 92
語文別： 中文
論文頁數： 45
中文關鍵詞： BakkenolideⅢ 、自由基環化
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    • 本實驗室近年來對於利用碘化鈉與間-氯過苯甲酸的作用，可以由三甲基矽烯醇醚製備出□-碘基酮，做了深入的研究。並搭配由Curran教授所發展之碘原子轉移法（iodine atom-transfer）自由基環化方式進行自由基環化反應得到不錯的結果。
    本論文亦是利用上述之方式合成□-碘基酮再利用自由基環化反應進行(±)-BakkenolideⅢ的合成研究。首先以1,3-環己二酮98經三步後可得到烯酮化合物97，接著進行1,4-加成並以氯化三甲基矽烷捕捉烯醇陰離子，得到三甲基矽烯醇醚。再和碘化鈉與間-氯過苯甲酸作用可以得到□-碘基酮96，再經自由基環化得到順式六,五-騈環產物95。再經去矽基化、還原可得到化合物94，接著保護、氧化斷裂雙鍵得到中間體111。由nOe實驗與X-ray單晶繞射的結果推斷，我們成功的得到與(±)-BakkenolideⅢ具有相同之立體環境之中間體111。

    目 錄 摘要…………………………………………………………Ⅰ 目錄…………………………………………………………Ⅱ 縮寫對照表…………………………………………………Ⅲ 第一章：緒 論..................................1 §1.1 Bakkenolide Ⅲ的單離及結構鑑定................1 §1.2 Bakkane家族的合成文獻回顧.....................3 第二章：結果與討論.................................14 §2.1 (±). Bakkenolide Ⅲ之逆合成分析..............14 §2.2 符合立體化學的關鍵中間體94之合成製備.........17 §2.3 結論.........................................26 第三章：實驗部分 ..................................27 §4.1 一般實驗敘述.................................27 §4.2 實驗步驟與光譜資料...........................29 參考文獻...........................................44

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