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研究生： 呂閔誼
Lu, Ming-Yi
論文名稱： 一、金催化鄰-炔基苯酚與苯並異噁唑生成苯並呋喃衍生物 二、5-羥基-1,3-二炔醯胺與苯胺之金催化環化加成反應生成N-喹啉-2-基磺醯胺
I. Gold-Catalyzed o-Alkynylphenols with Anthranils to Form Benzofuran Derivatives II. Gold-Catalyzed Cycloaddition of 5-Hydroxyl-1,3-Diyn-1-Amides with Anilines to Form N-Quinolin-2-yl Sulfonamides
指導教授： 劉瑞雄
Liu, Rai-Shung
口試委員: 蔡易州
Tsai, Yi-Chou
侯敦仁
Hou, Duen-Ren
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2020
畢業學年度： 108
語文別： 中文
論文頁數： 290
中文關鍵詞： 金催化 、苯并呋喃 、炔醯胺
外文關鍵詞： Gold catalyst, Benzofuran, Ynamide
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    • 第一章
    此章論文使用鄰-炔基苯酚與苯并異噁唑進行金催化反應，除了經分子內環化反應生成的2-取代苯并呋喃，還得到了由苯并異噁唑進行親核性攻擊的產物3-胺基-2-醯基苯并呋喃，同時發現在此反應中有羰基轉移的現象，得到2-胺基-3-醯基苯并呋喃，而此羰基轉移是伴隨著金碳烯的生成。
    第二章
    此章論文使用5-羥基-1,3-二炔醯胺與苯胺進行金催化環化加成反應，得到N-喹啉-2-基磺酰胺。在此反應中苯胺作為親核劑，攻打1號碳的位置，接著再由苯胺的芳香環對3號碳的位置進行攻打，生成喹啉骨架。我們也對帶有不同取代基的5-羥基-1,3-二炔醯胺與苯胺進行反應，也都得到了相應的產物。

    Chapter I
    In this work, we conducted the gold catalyzed reaction of o-alkynyl phenols with anthranils. Besides 2-subtituted benzo[b]furans from intramolecular cyclization, we also obtained 3-amino-2- carbonyl benzo[b]furans from nucleophilic addition of anthranils. It was found that there is 1,2-carbonyl migration come with the forming of gold carbene.
    Chapter II
    In this work, 5-hydroxyl-1,3-diynamides are used for gold catalyzed cycloaddition with anilines, and delivering to N-quinoln-2-yl sulfonamide. In this reaction, aniline acts as a nucleophile to attack C(1), and then the aryl group of aniline does C-H insertion at C(3) to form quinoline derivatives. We tried various 5-hydroxyl-1,3-diynamides to do the catalyzed reaction, and also get the corresponding products.

    謝誌 I 中文摘要 II 第一章 II 第二章 II 英文摘要 III Chapter I III Chapter II III 目錄 IV 表目錄 VI 圖目錄 VII 第一章 2 第一節 緒論 2 第二節 文獻回顧 4 2-1 金催化鄰-炔醯胺基苯基烷基醚生成多取代基苯并呋喃 4 2-2 鄰-炔基苯氧基硼酸酯之金催化烷氧基硼化反應 5 2-3 鄰-碘乙炔基苯羧酸酯之金催化環異構化反應 5 2-4 金催化鄰-炔基苯基醚與多電子芳香烴合成2,3-雙取代苯并呋喃 6 2-5 N-烯丙基炔醯胺與苯并異噁唑之金催化反應 7 2-6 金催化Arenoxyethynes與苯并異噁唑之環化反應 8 2-7 丙炔酸酯與苯并異噁唑之金催化環化反應 9 2-8 末端丙炔醇與苯并異噁唑之金催化胺化反應 10 第三節 結果與討論 11 3-1 實驗動機與構思 11 3-2 反應條件最佳化 12 3-3 金催化多種鄰-炔基苯酚與苯并異噁唑反應範圍 14 3-4 金催化基質(I-1f)與多種苯并異噁唑反應範圍 16 3-5 控制實驗之探討 17 3-6 反應機構之探討 18 第四節 結論 19 第五節 實驗部分 20 5-1 實驗之一般操作 20 5-2 實驗基質之合成 22 5-3 催化反應之操作 27 5-4 實驗光譜數據資料 27 5-5 X-ray繞射結晶結構和數據 41 第六節 參考文獻 80 第二章 136 第一節 緒論 136 第二節 文獻回顧 137 2-1 炔醯胺與苯胺進行金催化氫胺化反應 137 2-2 2-炔醯胺基芐基疊氮化合物進行金催化分子內炔烴胺化環化反應 137 2-3 炔醯胺與丙炔基羧酸酯進行金催化環化反應 138 2-4 1,3-二炔醯胺與苯胺進行金催化環化反應 139 2-5 5-羥基-1,3-二炔醯胺與8-甲基喹啉氧化物進行金催化氧化環化反應 140 第三節 結果與討論 142 3-1 實驗動機與構思 142 3-2 反應條件最佳化 143 3-3 金催化多種5-羥基1,3-二炔醯胺與苯胺反應範圍 144 3-4 金催化基質II-1h與多種胺類反應範圍 146 3-5 產物(II-3m)進行官能基化 149 3-6 反應機構之探討 149 第四節 結論 150 第五節 實驗部分 151 5-1 實驗之一般操作 151 5-2 實驗基質之合成 152 5-3 催化反應之操作 156 5-4 化合物II-3j乙醯基化 157 5-5 實驗光譜數據資料 157 5-6 X-ray繞射結晶結構和數據 181 第六節 參考文獻 206

    第一章
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