研究生: |
趙雋恬 Chao, chun-tien |
---|---|
論文名稱: |
硼錯合物的合成及熱活化型延遲螢光之探討 Thermally Activated Delayed Fluorescence of Boron(III) Complexes with Pyridyl Pyrazolate Chelate |
指導教授: | 季昀 |
口試委員: |
周必泰
季昀 蔡易州 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2014 |
畢業學年度: | 102 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 86 |
中文關鍵詞: | 熱活化型延遲螢光 、TADF 、硼 、boron |
相關次數: | 點閱:3 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
有機發光二極體 (Organic light emitting diodes, OLEDs) 為現今光電產業與學術界的新穎技術之一。近年來,過渡金屬錯合物之磷光材料突破以往螢光材料為主的 OLEDs 元件效率,然而所使用的貴金屬價格昂貴,且在高能量的放光能態中錯合物會有不穩定且非放光之 d-d excited states 競爭使得發展仍具挑戰。
第三代熱活化型延遲螢光 (thermally activated delayed fluorescence, TADF) 為主的 OLEDs 於 2009 年開始迅速成為注目焦點,利用製作成本較低廉的有機小分子便有優異的放光表現,更有潛力達到、甚至超越磷光材料元件效率和穩定性。
本論文中,我們合成出一系列四配位硼錯合物,搭配具有立體障礙與剛性的 phenyl carbazole 為 donor,以及雙牙配位基 pyridyl pyrazole (N^N)H 為 acceptor,並分別修飾不同官能團以調整錯合物的放光光色,預期硼錯合物的四面體結構可以將 HOMO 與 LUMO 分開並呈現正交狀態,進而得到小的ΔEST 以及 TADF 的效應。最後利用光物理、電化學測量以及理論計算探討 TADF 性質,對硼錯合物的研究進行更深入的了解。
[1] M. Pope., H. P. Kallmann., P. Magnante., J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
[2] C. W. Tang., S. A. VanSlyke., Appl. Phys. Lett. 1987, 51.
[3] J. H. Burroughes., D. D. C. Bradley., A. R. Brown., R. N. Marks., K. Mackay., R. H. Friend., P. L. Burns., A. B. Holmes., Nature 1990, 347, 539-541.
[4] J. Kido, M. Kimura, K. Nagai, Science 1995, 267, 1332-1334.
[5] 陳金鑫, 黃孝文, OLED有機電激發光材料與元件 2005.
[6] 陳志強, OLED有機發光二極體顯示器技術 2007.
[7] H. Yersin, Topics in Current Chemistry, Vol. 241, Springer, 2004.
[8] http://micro.magnet.fsu.edu/primer/java/jablonski/lightandcolor/.
[9] W. Molecular Fluorescence (Wiley-VCH, 2002),p.41.
[10] L. J. Rothberg, A. J. Lovinger, J. Mater. Res. 1996, 11, 3174-3187.
[11] S. R. Forrest, M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, Nature 1998, 395, 151-154.
[12] a) Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, C.-S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 460-464; b) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051; c) L. Xiao, S.-J. Su, Y. Agata, H. Lan, J. Kido, Adv. Mater. 2009, 21, 1271-1274.
[13] a) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, W. A. Goddard, 3rd, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822; b) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003.
[14] K. S. Yook, J. Y. Lee, Adv Mater 2012, 24, 3169-3190.
[15] A. Endo, M. Ogasawara, A. Takahashi, D. Yokoyama, Y. Kato, C. Adachi, Adv Mater 2009, 21, 4802-4806.
[16] P. o. O. M. W. J. B. Birks, New York, 1970), p. 372.
[17] D. Y. Kondakov, T. D. Pawlik, T. K. Hatwar, J. P. Spindler, J. Appl. Phys. 2009, 106, -.
[18] N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry 98–100 Benjamin Cummings,1978.
[19] a) A. Endo, K. Sato, K. Yoshimura, T. Kai, A. Kawada, H. Miyazaki, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302; b) H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature 2012, 492, 234-238.
[20] J. Saltiel, H. C. Curtis, L. Metts, J. W. Miley, J. Winterle, M. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 410-411.
[21] G. Mehes, H. Nomura, Q. Zhang, T. Nakagawa, C. Adachi, Angew Chem Int Ed Engl 2012, 51, 11311-11315.
[22] L. Brand, B. Witholt, in Methods Enzymol., Vol. Volume 11 (Ed.: C. H. W. Hirs), Academic Press, 1967, pp. 776-856.
[23] F. A. Salazar, A. Fedorov, M. N. Berberan-Santos, Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 361-366.
[24] B. K. Y. Nishikawa, E413 (1984).
[25] B. S. Kim, J. Y. Lee, Adv. Funct. Mater. 2014.
[26] a) H. Tanaka, K. Shizu, H. Miyazaki, C. Adachi, Chem Commun (Camb) 2012, 48, 11392-11394; b) Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, S. Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, C. Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709; c) J. Lee, K. Shizu, H. Tanaka, H. Nomura, T. Yasuda, C. Adachi, Journal of Materials Chemistry C 2013, 1, 4599; d) S. Wu, M. Aonuma, Q. Zhang, S. Huang, T. Nakagawa, K. Kuwabara, C. Adachi, Journal of Materials Chemistry C 2014, 2, 421-424.
[27] Q. Zhang, B. Li, S. Huang, H. Nomura, H. Tanaka, C. Adachi, Nat. Photonics 2014, 8, 326-332.
[28] a) Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203-1208; b) A. Tsuboyama, K. Kuge, M. Furugori, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, Inorg. Chem. 2007, 46, 1992-2001; c) M. Hashimoto, S. Igawa, M. Yashima, I. Kawata, M. Hoshino, M. Osawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10348-10351; d) C.-W. Hsu, C.-C. Lin, M.-W. Chung, Y. Chi, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-H. Chang, P.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12085-12099; e) Q. Zhang, T. Komino, S. Huang, S. Matsunami, K. Goushi, C. Adachi, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2327-2336; f) J. C. Deaton, S. C. Switalski, D. Y. Kondakov, R. H. Young, T. D. Pawlik, D. J. Giesen, S. B. Harkins, A. J. M. Miller, S. F. Mickenberg, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499-9508.
[29] a) J. R. Kirchhoff, R. E. Gamache, M. W. Blaskie, A. A. Del Paggio, R. K. Lengel, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1983, 22, 2380-2384; b) A. Lavie-Cambot, M. Cantuel, Y. Leydet, G. Jonusauskas, D. M. Bassani, N. D. McClenaghan, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2572-2584; c) H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, T. Fischer, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652.
[30] K. M. M. David R. McMillin, Chem. ReV. 1998, 98, 1201-1219.
[31] a) S. Wang, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79; b) L. S. Huang., C. H. Chen, Mater. Sci. Eng. 2002, 39, 143.
[32] Y. Sun., D. Rohde., Y. Liu., L. W. Wang., W. Wu, C. Di., G. Yu., D. Zhu., J. Mater. Chem 2006, 16, 4499.
[33] a) J. S. Lu, S. B. Ko, N. R. Walters, Y. Kang, F. Sauriol, S. Wang, Angew Chem Int Ed Engl 2013, 52, 4544-4548; b) Y.-L. Rao, H. Amarne, L. D. Chen, M. L. Brown, N. J. Mosey, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3407-3410.
[34] H. Maeda, Y. Bando, K. Shimomura, I. Yamada, M. Naito, K. Nobusawa, H. Tsumatori, T. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9266-9269.
[35] G. M. Fischer, C. Jungst, M. Isomaki-Krondahl, D. Gauss, H. M. Moller, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Chem. Commun. 2010, 46, 5289-5291.
[36] C.-C. Cheng, W.-S. Yu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, P.-C. Wu, Y.-H. Song, Y. Chi, Chem. Commun. 2003, 2628.
[37] H. Y. Chen, Y. Chi, C. S. Liu, J. K. Yu, Y. M. Cheng, K. S. Chen, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, A. J. Carty, S. J. Yeh, C. T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567-574.
[38] I. Eryazici, C. N. Moorefield, S. Durmus, G. R. Newkome, J. Org. Chem. 2006, 71, 1009-1014.
[39] M.-W. Chung, J.-L. Liao, K.-C. Tang, C.-C. Hsieh, T.-Y. Lin, C. Liu, G.-H. Lee, Y. Chi, P.-T. Chou, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9006-9015.
[40] S.-J. Su, H. Sasabe, T. Takeda, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 1691-1693.
[41] Y. Liu, M. Nishiura, Y. Wang, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592-5593.
[42] T. Nakagawa, S. Y. Ku, K. T. Wong, C. Adachi, Chem Commun (Camb) 2012, 48, 9580-9582.