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研究生： 沈書輔
論文名稱： N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化 β-酮基酯類進行不對稱 1,4-共軛加成反應及 α-重氮酯類進行不對稱 N-H 嵌合反應之研究
Applications of Chiral Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral N-Salicylidine tert-butylglycinates in Enantioselective 1,4-Conjugate Addition and N-H Insertion Reactions.
指導教授： 陳建添
口試委員: 汪炳鈞
王朝諺
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 178
中文關鍵詞： 3,5-雙取代 N-亞柳胺基酸 、1,4-共軛加成反應 、N-H 嵌合反應
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    • 中文摘要
    延續了實驗室的系統，我們合成了 3,5-雙取代 N-亞柳胺基酸所衍生的掌性希夫鹼，進一步和硫酸氧釩化合物於氧氣飽合之甲醇溶劑中合成掌性的五價氧釩錯合物，進一步去進行不對稱 1,4-共軛加成反應及不對稱 N-H 嵌合反應。
    在不對稱 1,4-共軛加成方面，以 2-酮基環戊烷甲酸苄酯為 Michael donor，而甲基乙烯基酮為 Michael acceptor，以進行碳-碳鍵的生成。我們設計了在 N-亞柳胺基酸的 C-3 位置是立體障礙較高的芳香環取代基，C-5 位置則引入拉電子性較強的硝基取代基，當使用 1d 為掌性催化劑時效果最佳，可得 81 % 的加成產物，其鏡像選擇性為 82 % ee。
    由於先前並沒有文獻研究有關於利用氧釩錯合物進行不對稱嵌合反應，所以本實驗室利用氧釩錯合物去進行此類型的反應。其中以最容易製備的 3,5-雙溴取代之錯合物作為催化劑，去將 2-重氮-2-苯基乙酸苄酯及苯胺化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應，在 40 ˚C 的條件下，以乙腈為溶劑的效果最好，雖然僅得到 20 % 的嵌合產物，但是其鏡像選擇性可達 74 % ee。

    Abstract
    A series of chiral oxidovanadium(V) methoxides were prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene L-tert-butylglycinates and vanadyl sulfate in oxygen-saturated methanol. These complexes serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric 1,4-conjugate addition and asymmetric N-H insertion reactions.
    In part 1, we used benzyl 2-oxocyclopentanecarboxylate as a Michael donor and methyl vinyl ketone as a Michael acceptor for C-C bond forming 1,4-conjugate addition reaction. We also prepared some catalysts bearing bulky aryl group at C-3 position and strong electron withdrawing, nitro group at C-5 position. The best results were obtained (81 % yield, 82 % ee) by using 1d as a chiral catalyst for 1,4-conjugate addition reaction.
    In part 2, we explored chiral oxidovanadium complexes as catalysts for asymmetric N-H insertion for the first time. The best scenarios involve the use of tridentate chiral vanadyl complex derived from 3,5-dibromo-salicyaldehyde and tert-leucine. This catalyst promoted asymmetric N-H insertion reaction of benzyl 2-diazo-2-phenylacetate and aniline in acetonitrile at slightly elevated temperatures (40 ˚C) affording the insertion product in 20 % yield and up to 74 % ee.

    目錄 中文摘要 Abstract 第一章 緒論 第一節 釩金屬的簡介…………………………………………………1 第二節 氧釩金屬錯合物在有機合成及催化反應的應用……………3 壹 氧釩錯合物催化硫醚類化合物成亞碸之不對稱氧化反應…3 貳 氧釩錯合物催化烯醇類化合物之不對稱環氧化反應………6 參 氧釩錯合物不對稱催化 Mukaiyama 醛醇加成反應與 Hetero-Diels-Alder 合環反應………………………………10 肆 氧釩錯合物不對稱催化氰醇類化合物生成之反應…………12 伍 氧釩錯合物催化 1,1'-雙萘酚化合物及其衍生物之不對稱氧 化偶合反應……………………………………………………14 陸 氧釩錯合物催化二級醇類化合物成酮類化合物之不對稱氧化 反應……………………………………………………………20 柒 氧釩錯合物催化 1,4-共軛加成反應…………………………23 捌 氧釩錯合物催化酯基交換反應及親核性 (N、S) 醯基取代反 應………………………………………………………………25 第二章 N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩金屬錯合物催化 β-酮基酯類 進行不對稱 1,4-加成反應之研究 第一節 參考文獻之探討………………………………………………27 第二節 結果與討論……………………………………………………35 壹 以不同 3,5-雙取代之 N-亞柳胺基酸衍生氧釩錯合物對 2-酮 基環戊烷甲酸苄酯與甲基乙烯基酮進行不對稱 1,4-共軛加成 反應之測試……………………………………………………35 貳 溶劑效應對 2-酮基環戊烷甲酸苄酯與甲基乙烯基酮進行不 對稱 1,4-共軛加成反應之測試………………………………39 參 濃度對 2-酮基環戊烷甲酸苄酯與甲基乙烯基酮進行不對稱 1,4-共軛加成反應之測試……………………………………41 肆 不同 α,β-不飽和羰基化合物與 2-酮基環戊烷甲酸苄酯進行 不對稱 1,4-共軛加成反應之測試……………………………42 伍 不同 β-酮基酯類與甲基乙烯基酮進行不對稱 1,4-共軛加成 反應之測試……………………………………………………43 陸 反應機構之探討與研究………………………………………44 柒 結論與未來展望………………………………………………45 第三章 N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩金屬錯合物催化 α-重氮酯類 進行不對稱 N-H 嵌合反應之研究 第一節 參考文獻之探討………………………………………………48 第二節 結果與討論……………………………………………………58 壹 以 3,5-雙溴取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩錯合物為催化 劑將 α-重氮酯類與胺類化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應溫 度之測試………………………………………………………57 貳 不同的親核性胺類化合物與 α-重氮酯類進行不對稱 N-H 及 O-H 嵌合反應之測試…………………………………………60 參 溶劑效應對 α-重氮酯類與胺類化合物進行不對稱 N-H 嵌合 反應之測試……………………………………………………63 肆 反應機構之探討與研究………………………………………64 伍 結論與未來展望………………………………………………66 第四章 分析儀器、實驗步驟及光譜數據 第一節 分析儀器………………………………………………………68 第二節 實驗步驟及光譜數據…………………………………………70 壹 N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物合成步驟及光譜數據 …………………………………………………………………70 貳 β-酮基酯類起始物合成步驟及光譜數據…………………86 参 β-酮基酯類進行 1,4-共軛加成反應之一般步驟及光譜數據 …………………………………………………………………89 肆 α-重氮酯類合成步驟及光譜數據…………………………97 伍 α-重氮酯類進行 N-H 嵌合反應之合成步驟及光譜數據…99 參考文獻………………………………………………………………106 附錄 1H NMR 光譜圖、13C NMR 光譜圖和 51V NMR 光譜圖…………S1

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