研究生: |
羅柏翔 |
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論文名稱: |
以Cu(I)/樟腦磺酸衍生C2對稱掌性二胺催化 不對稱亨利反應 Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by Cu(I)/Camphorsulfonamide derived C2-symmetric chiral |
指導教授: | 汪炳鈞 |
口試委員: |
陳建添
吳學亮 汪炳鈞 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2013 |
畢業學年度: | 102 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 122 |
中文關鍵詞: | 不對稱合成 、亨利反應 |
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本論文主要以樟腦磺酸為起始物合成具有C2對稱性質的二螯基掌性配位基,利用一價溴化銅進行不對稱亨利反應。以0.05當量的配位基39與0.05當量一價溴化銅,以異丙醇為溶劑,在-40 oC下添加0.1當量的三乙胺,進行硝基甲烷與醛苯的加成反應,鏡像選擇性最好可達92%,產率可以達到83%。
參考文獻
1. (a) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1993,71,28. (b) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1994,72,38. (c) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1995,73,44. (d) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1997,75,38.
2. Seyden-penne J. Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis , John-Wiley and sons, New York, 1995
3. Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1992,70,46.
4. Helmchen, G; Hoffmann, R. W; Mulzer, J; Schaumann, E; Eds, Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis, 1995.
5. (a) Morrison, J. D. Ed, Asymmetric Synthesis Vol. 1-5, Academic, New York, 1983. (b) Blaser, H. U. Chem. Rev. 1992, 92, 935.
6. (a) Ojima, I. Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH, Weinheim, 1993. (b) Jacobson, E, N, Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Eds. Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Springer, Berlin, 1999. (c) Ojima, I. Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed, Wiley-VCH, New York, 2000. (d) Lin, G. Q.; Li, Y. M.; Chan, Albert S. C. Eds. Principles And Application of Asymmetric Synthesis, Wiley- Interscience, New York, 2001.
7. (a) Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. (b) Noyori, R. Science 1990, 248, 1194. (c) Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
8. 黃全德博士論文,國立清華大學化學系,1999年。
9. 吳學亮博士論文,國立清華大學化學系,2004年。
10. 黃偉銘碩士論文,國立清華大學化學系,2010年。
11. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
12. Lai, G.; Guo, F.; Zheng, Y.; Fang, Y.; Song, H.; Xu, K.; Wang, S.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1114.
13. a) Nesterenko, V.; Putt, K. S.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14672. b) Putt, K. S.; Nesterenko V.; Dothager, R. S.; Hergenrother, P. J. ChemBioChem 2006, 7, 1916.
14. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai T.b; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418.
15. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 861.
16. Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4875.
17. Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. T. and Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692.
18. Breuning, M.; Hein, D.; Steiner, M.; Gessner, V.H.; Strohmann, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12764.
19. Sanjeevakumar, N.; Periasamy, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20,1842.
20. 楊博堯碩士論文,國立清華大學化學系,2010年。
21. a) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833. b) Blaser, H. Chem. Rev. 1992, 92, 935.
22. a) Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757. b) Chataigner, I.; Gennari, C.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 916.
23. (a) Jin, W.; Li, X.; Wan, B. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8259. (b) Jin, W.; Li, X.; Huang, Y.; Wu, F.; Wan, B., J. Org. Chem. 2011, 76, 484.
24. Yao, Q. J.; Gao, Q.; Judeh, Z. M. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 25,4892.
25. Yao, Q. J.; Judeh, Z. M. A. Tetrahedron 2011, 67, 4086.
26. Kodama, K.; Sugawara, K.; Hirose, T. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13584.
27. Qin, D. D.; Lai, W. H.; Hu, D.; Chen, Z.; Wu, A. A.; Ruan, Y. P. Zhou, Z. H.; Chen, H.B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10515.
28. Periasamy, M.; Devasagayaraj, A.; Satyanarayana , N.; Narayana, C. Synth. Comm. 1989,19,565.
29. Lai, G.; Guo, F.; Zheng, Y.; Fang, Y.; Song, H.; Xu, K.; Wang, S.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1114.
30. Reddy, B. V. S.; Reddy, S. M.; Manisha, S.; Madan, C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 530.