本篇論文第一部分係以鎳金屬催化系統，催化不同的亞胺及炔類起始物，進行合環反應，產生異喹啉鹽類衍生物，反應中可觀察到，雙取代或單取代的炔類起始物，都可以順利進行反應，甚至乙炔氣體，亦可得到產物，當使用不對稱的炔類時，所得到的產物為結構異構物的混合物，亞胺起始物也可變換不同的取代基，使用碘或溴取代基的亞胺，皆可進行反應，其中使用溴取代基時，反應時間較長，但其產物異構物的選擇性較好，相較以往的文獻，鎳金屬催化系統反應條件較溫和，且取代基的容忍性較強。異喹啉鹽類衍生物產物，可進一步以簡易的有機反應方法，得到親核加成及氫化的產物。
第二部分則將此鎳金屬催化系統應用於天然物(±)-Salsolidine及(±)-Carnegine的全合成，成功的經由四個步驟得到總產率72 %的(±)-Salsolidine，產率高於已有的文獻資料，經由五個步驟則可得到總產率62 % 的(±)-Carnegine，此全合成步驟簡短、溫和且產率高，因鎳金屬催化系統的合成限制較小，未來可更廣泛的應用於天然物的合成上。

參考文獻
1. José A. López J. Nut. Prod. 1988, 51, 754.
2. Graulich, A.; Dilly, S.; Farce, A.; Scuvée-Moreau, J.; Waroux, O. ; Lamy, C.; Chavatte, P.; Seutin, V.; Lie´geois, J.-F. J. Med. Chem. 2007, 50, 5070.
3. Neumeyer, J. L.; Gao, Y.; Zong, R.; Campbell, A.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1392.
4. Lee, K. H.; Iwasa, K.; Moriyasu, M.; Tachibana, Y.; Kim, H. S.; Wataya, Y.; Wiegrebe, W.; Bastow, K. F.; Cosentino, L. M.; Kozuka, M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2871.
5. 國立清華大學化學系 吳建霖博士論文(民國九十八年).
6. (a) Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1891; (b) Whaley, W.M.; Govindachari, T.R. Org. React. 1951, 6, 74.
7. (a) Pomeranz, C. Monatsh. Chem. 1893, 14, 116; (b) P. Fritsch, Ber. 1893, 26, 419.
8. (a) Pictet, A.; Spengler, T. Ber. 1911, 44, 2030; (b) Whaley, W.M.; Govindachari, T.R. Org. React. 1951, 6, 74.
9. (a) Heck, R. F.; Wu, G.; Rheingold, A. L.; Organonetallics 1986, 5, 1922; (b) Wu, G.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 1941; (c) Heck, R. F.; Wu, G., Geib, S. J.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 1988,53, 3238.
10. Pfeffer, M.; Maassarani, F.; Borgne, G. L. Chem. Commun. 1987, 565.
11. (a) Larock, R. C.; Roesch, K. R.; J. Org. Chem. 1998, 63, 5306; (b) Larock, R. C.; Roesch, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 553; (c) Larock, R. C.; Roesch, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 86.
12. Grigg, R.; Dondas, H. A.; Fishwick, C. W. G.; Gai, X.; Kilner, C.; Dumrongchai, N.; Kongkathip, B.; Kongkathip, N.; Polysuk, C.; Sridharan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7570.
13. Takemoto, Y.; Yanada, R.; Obika, S.; Kono, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3822.
14. Cheng, C. H.; Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Org. Lett. 2008, 10, 325.
15. Jones, W. D.; Li, L.; Brennessel, W. W. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12414.
16. Ma, D.; Wang, B.; Lu, B.; Jiang, Y.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 2761.
17. Korivi, R. P.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5179.
18. 國立清華大學化學系 吳育真碩士論文(民國九十六年).
19. Teodoro S. Kaufman Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1203.
20. Clyde, B. L.; Firlik, A. D.; Kaufmann, A.M.; Spearman, M. P.; Yonas H. Journal of Neurosurgery 1996, 84, 690.
21. Gasparrini, F.; Lunazzi, L.; Grilli, S.; Leardini, R.; Mazzanti, A.; Nanni, D.; Pierini, M.; Pinamonti, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3089.
22. Kocienski, P.; Besong, G.; Billen, D.; Dager, I.; Sliwinski, E.; Tai, L. R.; Boyle, F. T. Tetrahedron 2008, 64, 4700.
23. (a) Cheng, C. H.; Chang, K. J.; Rayabarapu, D. K. Org. lett. 2003, 5, 3963. (b) Cheng, C. H.; Rayabarapu, D. K. Chem. Commun. 2002, 942. (c) Cheng, C. H.; Rayabarapu, D. K.; Yang, C. H. J. Org. Chem. 2003, 17, 6726.
24. Cheng, C. H.; Liu, C. C.; Korivi, R. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9503.
25. Filimonov, V. D.; Chi, K.-W.; Gorlushko, D. A.; Krasnokutskaya, E. A.; Semenischeva, N. I.; Gob, B. S.; Hwang, H. U.; Cha, E. H. Tetrahedron Letters 2008, 49, 1080.
26. Beringer, F. M.; Ganis, P.; Avitabile, G.; Jaffe, H. J. Org. Chem 1972, 37, 879.
參考文獻
1. Proskurnina, N.; Orékhov, A. Bull. Chim. Soc. Fr. 1937, 4, 1265.
2. Ghosal, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1973, 12, 193.
3. Proskurnina, N.; Orekhov, A. Bull. Chim. Soc. Fr. 1939, 6, 144.
4. Bruhn, J. G.; Lundström, J. Lloydia 1976, 39, 175.
5. Abell, C. W.; Bembenek, M. E.; Chrisey, L. A.; Rozwadowska, M. D.; Gessner, W.; Brossit, A. J. Med. Chem. 1990,33,147.
6. Graulich, A.; Mercier, F.; Scuvée-Moreau, J.; Seutinb, V.; Liégeoisa, J. -F. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1201.
7. Rozwadowska, M. D.; Chrzanowska, W. Chem. Rev. 2004, 104, 3341.
8. Kaufman, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1203.
9. Menachery, M. D.; Lavanier, G. L.; Wetherly, M. L.; Guinadeau, H.; Shamma, M. J. Nat. Prod. 1986, 49, 745.
10. (a) Mata, R.; Chang, Ch.-J.; McLaughlin, J. Phytochemistry 1983, 22, 1263; (b) Verchere, C.; Rousselle, D.; Viel, C. Org. Magn. Res. 1978, 11, 395; (c) Wood, G. W.; Mak, N.; Hogg, A. M. Anal. Chem. 1976, 48, 981; (d) Dictionary of Organic Compounds; Bukingham, J., Ed.; Chapman & Hall: New York, 1982; p 2883; (e) Craig, J. C.; Lee, D.-Y. C.; Chan, R. P. K.; Wang, I. Y.- F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7996; (f)Ammon, H. L.; Prasad, S. M.; Barnhart, D. M.; Syal, V. K.; El-Sayed, K.; Wassel, G. M. Acta Cryst. 1987, C43, 567.
11. (a) Oxenkrug, G. F. Med. Biol. 1978, 56, 286; (b) Bahnmaier, A. H.; Woesle, B.; Thomas, H. Chirality 1999, 11, 160; (c) Stammel, W.; Thomas, H.; Staib, W.; Kuhn-Velten, W. N. Life Sci. 1991, 49, 1319; (d) Bembenek, M. E.; Abell, C. W.; Chrisey, L. A.; Rozwadowska, M. D.; Gessner, W.; Brossi, A. J. Med. Chem. 1990, 33, 147; (e) Sanft, K.; Thomas, H. Z. Naturforsch 1989, 44c, 173; (f) Dostert, P.; Strolin Benedetti, M.; Dordain, G. J. Neur. Transm. 1988, 74, 61; (g) Airaksinen, M. M.; Saano, V.; Steidel, E.; Juvonen, H.; Kuthakangas, A.; Gynther, J. Acta Pharmacol. Toxicol. 1984, 55, 380; (h) Okuda, K.; Kotake, Y.; Ohta, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2853; (i) Wyss, P. C.; Gerber, P.; Hartman, P. G.; Hubschwerlen, C.; Locher, H.; Marty, H.-P.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2304; (j) Haviv, F.; Dwight, W. J.; Crawford, B. W.; Swenson, R. E.; Bruncko, M.; Kaminski, M. A.; Frey, L. M.; Demattei, J.; Greer, J. Chem. Abstr. 2000, 132, 347500; (k) Valikhanov, K. M.; Levkovich, M. G.; Tashumukhamedova, A. K. Chem. Nat. Compd. 2001, 37, 361.
12. Bobbitt, J. M.; Steinfeld, A. S.; Weisgraber, K. H.; Dutta, S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2478.
13. (a) Takano, S.; Iida, H.; Inomata, K.; Ogasawara, K. Heterocycles 1993, 35, 47; (b) Shinohara, T.; Toda, J.; Sano, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 813.
14. (a) Padwa, A.; Sheehan, S. M.; Beall, L. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4761; (b) Padwa, A.; Beall, L. S.; Heidelbaugh, T. M.; Liu, B.; Sheehan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2684.
15. Rozwadowska, M. D.; Sulima, A. Pol. J. Chem. 2001, 75, 1847.
16. Meyers, A. I.; González, M. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 47;
17. (a) Brossi, A.; Schönenberger, B. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1486; (b) Brossi, A.; Schönenberger, B. U. S. Patent Appl. 5,039,801; Chem. Abstr. 1990, 112, 7182.
18. Hajipour, A. R.; Hantehzadeh, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8475.
19. Polniaszek, R. P.; Kaufman, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4859.
20. Kang, J.; Kim, J. B.; Cho, K. H.; Cho, B. T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 657.
21. (a) Noyori, R.; Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916; (b) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
22. Wills, M.; Williams, G. D.; Pike, R. A.; Wade, C. E.; Org. Lett. 2003, 5, 4227.
23. (a) Noyori, R.; Ohta, M.; Hsiao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7117; (b) Noyori, R.; Kitamura, M.; Hsiao, Y.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4829.
24. Meyers, A. I.; Boes, M.; Dickman, D. A. Org. Synth. 1989, 67, 60.
25. Tomioka, K.; Taniyama, D.; Hasegawa, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5533.
26. Kibayashi, C.; Suzuki, H.; Aoyagi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6709.
27. Koomen, G.-J.; Gremmen, C.; Wanner, M. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8885.
28. Rozwadowska, M. D.; Głuszyńska, A.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2359.
29. Zhou, Y.-G.; Lu, S. -M.; Wang, Y. -Q.; Han, X. -W. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2260.
30. Itoh, T.; Kanemitsu, T.; Yamashita, Y. Synlett. 2006, 10, 1595.
31. Polniaszek, R.; Dillard, L. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 797.
32. Marazano, C.; Youte, J. -J.; Barbier, D.; Al-Mourabit, A.; Gnecco, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 2737.
33. Battersby, A. R.; Edwards, T. P. J. Chem. SOC. 1960, 1214.
34. D. J. Brooks, D. S. Powell, D. E. Minter and M. C. Villarreal, J. Org. Chem., 1984, 49, 130.