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研究生： 林峙翰
Lin, Chih-Han
論文名稱： 線型多環芳香族化合物：Dibenzo[a.h]anthracene與衍生物之合成
Synthesis of Linear Polycyclic Aromatic Hydrocarbons : Dibenzo[a.h]anthracene and derivatives
指導教授： 劉瑞雄
Liu, Rai-Shung
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2009
畢業學年度： 97
語文別： 中文
論文頁數： 99
中文關鍵詞： 多環芳香族
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    • 本論文主要是利用釕金屬錯合物 {TpRuPPh3(CH3CN)2SbF6} 催化線型多苯環分子dibenzo[a.h]anthracene的合成，並利用溴化及硝化等方式引進不同的官能基，最後再以官能基化後的產物作為起始物，進一步合成更多不同取代基之衍生物。

    首先利用{TpRuPPh3(CH3CN)2SbF6}催化環化反應，而得到末端不同長度碳鏈之線型多苯環分子。接著我們利用溴化反應與硝化反應測試官能基化的可行性，並且順利得到直接官能基化的產物。而官能基化後的產物也可以進一步的應用於其他衍生物的合成。

    摘 要 I 謝 誌 II 目 錄 III 圖 目 錄 V 表 目 錄 V 附圖目錄 VI 縮寫對照表 VII 第一章 緒論 第一節 前言 1 第二節 文獻回顧 2 1-2-1 線型多苯環分子之發展與研究 2 1-2-2 Dibenzo[a.h]anthracene之文獻回顧 4 1-2-3 釕金屬應用於合成苯環之環化反應 6 第二章 結果與討論 第一節 實驗動機與構思 10 第二節 基質的合成 10 2-2-1 化合物 1s 之合成 10 2-2-2 化合物 2s、3s 之合成 12 第三節 釕金屬錯合物進行催化環化反應 13 第四節 溴化官能基化反應 13 第五節 硝化官能基化反應 18 第六節 利用官能基化產物進行衍生物的合成 20 2-6-1 化合物 10p 之合成 21 2-6-2 化合物 11p 之合成 23 2-6-3 化合物 12s、12p 之合成 23 第七節 利用官能基化產物合成大型線形多苯環分子 24 2-7-1 化合物 13h 之合成 27 第八節 結論 28 第三章 實驗部分 第一節 實驗藥品之中英文對照表 30 第二節 實驗的一般操作 33 第三節 化合物的合成 36 第四節 光譜資料 55 第四章 參考文獻 參考文獻 66 附錄 光譜 68 圖 目 錄 圖 1-2-1-1 (a) anthracene , (b) tetracene , (c) pentacene , (d) dibenzo[a.h]anthracene , (e) DH6T. 3 圖 1-2-3-1 (a) Merlic教授利用釕金屬催化劑催化環化反應 (b) 釕金屬催化劑催化環化反應之機構 7 圖 1-2-3-2 製備化合物 1-Phenyl-2-ethynylbenzene 8 圖 1-2-3-3 基質之合成步驟 9 圖 1-2-3-4 最佳化催化條件測試 9 圖 2-2-1-1 化合物1s之合成 11 圖 2-2-2-1 化合物2s、3s之合成 12 圖 2-4-1 化合物2p 15 圖 2-6-1-1 化合物10p的合成 22 圖 2-6-1-2 化合物10p的異構物 22 圖 2-6-2-3 化合物11p的合成 23 圖 2-6-3-1 化合物12s、12p的合成 24 圖 2-7-1 化合物13p簡化合成流程圖 26 表 目 錄 表 2-3-1 TpRuPPh3(CH3CN)2SbF5催化環化反應 13 表 2-4-1 化合物2p的溴化反應 14 表 2-4-2 化合物3p的溴化反應 17 表 2-5-1 化合物3p的硝化反應 19 附圖目錄 化合物 1s 的 1H-NMR 光譜圖 68 化合物 1p 的 1H-NMR 光譜圖 69 化合物 2s 的 1H-NMR 光譜圖 70 化合物 2s 的 13C-NMR 光譜圖 71 化合物 2p 的 1H-NMR 光譜圖 72 化合物 2p 的 13C-NMR 光譜圖 73 化合物 3s 的 1H-NMR 光譜圖 74 化合物 3s 的 13C-NMR 光譜圖 75 化合物 3p 的 1H-NMR 光譜圖 76 化合物 3p 的 13C-NMR 光譜圖 77 化合物 4p 的 1H-NMR 光譜圖 78 化合物 4p 的 13C-NMR 光譜圖 79 化合物 5p 的 1H-NMR 光譜圖 80 化合物 5p 的 13C-NMR 光譜圖 81 化合物 6p 的 1H-NMR 光譜圖 82 化合物 6p 的 13C-NMR 光譜圖 83 化合物 7p 的 1H-NMR 光譜圖 84 化合物 7p 的 13C-NMR 光譜圖 85 化合物 8p 的 1H-NMR 光譜圖 86 化合物 8p 的 13C-NMR 光譜圖 87 化合物 9p 的 1H-NMR 光譜圖 88 化合物 9p 的 13C-NMR 光譜圖 89 化合物 10p 的 1H-NMR 光譜圖 90 化合物 10p 的 13C-NMR 光譜圖 91 化合物 11p 的 1H-NMR 光譜圖 92 化合物 11p 的 13C-NMR 光譜圖 93 化合物 12s 的 1H-NMR 光譜圖 94 化合物 12s 的 13C-NMR 光譜圖 95 化合物 12p 的 1H-NMR 光譜圖 96 化合物 12p 的 13C-NMR 光譜圖 97 化合物 13h 的 1H-NMR 光譜圖 98 化合物 13h 的 13C-NMR 光譜圖 99

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    16.2008年國立清華大學化學系鄭弼仁碩士論文。
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