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| 研究生： |
陳靜嫻 |
|---|---|
| 論文名稱： |
由二甲氧基酚製備雙環[3.2.1]辛酮之骨架 |
| 指導教授： | 廖俊臣教授 |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2004 |
| 畢業學年度： | 92 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 133 |
| 中文關鍵詞： | 雙環[3.2.1] 、雙環[2.2.2]辛烯酮 、掩飾鄰苯醌 、Diels-Alder反應 、三環[3.3.0.02,8]辛-3-酮 、氧-雙烯-甲烷重排反應 、氫化三正丁基錫 、二乙醯氧基碘(III)苯 、還原開環法 、環丙烷開環法 |
| 外文關鍵詞： | Diels-Alder reaction, oxa-di-π-methane rearrangement, ODPM, bicycle[3.2.1], tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one, DAIB, n-Bu3SnH, ring-opening |
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本實驗室致力研究多年的掩飾鄰本醌是由二甲氧基酚氧化得來，其容易與許多親雙烯劑進行Diels-Alder反應得到雙環[2.2.2]辛烯酮化合物。而雙環[2.2.2]辛烯酮化合物在光敏劑的存在下照光，會進行oxa-di-π-methane重排反應(簡稱ODPM重排反應)得到參環[3.3.0.02,8]辛酮類衍生物。若能有選擇性地將參環[3.3.0.02,8]辛酮結構中的環丙烷打開，即建構出雙環[3.2.1]辛酮之結構。由於雙環[3.2.1]辛酮之結構為許多天然物的主要骨架，在合成天然物上有很大的利用價值，例如drechslerines A 和 B，因此本論文的研究目的在利用掩飾鄰本醌，經由Diels-Alder反應、ODPM重排反應以及環丙烷開環反應來建構雙環[3.2.1]辛酮之骨架。
Because of their widespread occurrence in a large variety of natural products, for example, drechslerines A and B bicycle[3.2.1]octanones remain a focus of attention for synthetic organic chemists.
Recently, we have found that the bicyclo[2.2.2]octenone derivatives, which can be obtained from the Diels-Alder reaction of masked-o-benzoquinone with various dienophiles, upon direct irradiation in acetone furnished the ODPM (oxa-di-π-methane) rearrangement product. Herein we propose a route to bicycle[3.2.1]octanone derivatives via opening the three-member ring of tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one.
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