中文摘要
本研究論文是針對於發展氨基核苷類似物(4',4'-α/β-bis-aminomethyl uridine)為核心藥物，更進一步的將核心化合物與各式各樣的羧酸(carboxylic acids)進行耦合而得到多種醯氨基核苷類似物，並且用來提供在生物活性測試上的藥物篩選。
首先，先在尿苷(uridine)的5'端上的氫氧基和2'、3'的氫氧基上分別以TBDMSCl和BnBr各作上了保護基，接下來再使用三氟醋酸將5'端上的矽保護基除去，並且使用了ethyldimethylaminopropylcarbodiimine (EDC)將5'端上的氫氧基進行氧化成醛基化合物，卻失敗了，可觀察出由於兩個大基團Benzyl的立體阻擋而造成親核性的降低。所以我們選用了Dess-Martin reagent氧化試劑，其可成功地將主要的氫氧基氧化成醛基，其產率為46%。再來利用aldol condensation的反應合成出4',4'-hydroxymethyl uridine，產率為66%。
此外，成功地在5'端作上了OTs(tosyl)離去基，再以LiN3(Lithium azide)進行對OTs的取代反應，卻未如預期進行。推測6'端上裸露出來的OH基團上的氫原子與LiN3進行了酸鹼反應而降低了LiN3對OTs離去基的親核效益。那未來或許可以採用先將6'端上裸露出來的OH基團進行OAc(acetyl)的保護措施，來提高LiN3對OTs離去基的親核效益。
III
依照王仁聰碩士論文的合成步驟成功地將5',6'-di-azido合成出來，並且有良好的產率為85%。接下來，使用了還原催化劑(Pd/C)進行除去保護基的反應，卻發現到此還原催化劑(Pd/C)的催化效果較為緩和以致於不能將2',3'-dibenzyl的保護基除去，所以，就使用了效果較為強烈的還原催化劑[Pd(OH)2/C]，如此將5',6'-di-azido的官能基還原成NH2 (amino group)也順利將2',3'-dibenzyl的保護基除去，此外也發現到鹼基上5,6位置的碳碳雙鍵被還原成單鍵而形成了化合物4',4'-α/β-aminomethyl dihydrouridine，其產率為41%。
從商購到的尿苷(uridine)到意外得到的產物4',4'-α/β-aminomethyl dihydrouridine其總產率為5%。其後將繼續提供作為與羧酸系列進行耦合的化合物。

文獻資料
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