鋅-氨氣促進分子間羰基-烯基之還原偶合反應：3,3-雙取代鄰苯二甲內酯衍生物之合成

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	林以純 Lin, Yi-Chuen
論文名稱：	鋅-氨氣促進分子間羰基-烯基之還原偶合反應：3,3-雙取代鄰苯二甲內酯衍生物之合成 Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide Derivatives via Zinc-Ammonia Mediated Intermolecular Carbonyl-Ene Reductive Coupling
指導教授：	鄭建鴻 Cheng, Chien-Hong
口試委員:	劉瑞雄 Liu, Rai-Shung 謝仁傑 Hsieh, Jen-Chieh
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2011
畢業學年度：	99
語文別：	中文
論文頁數：	318
中文關鍵詞：	鋅、氨氣、還原偶合、鄰苯二甲內酯
外文關鍵詞：	zinc, ammonia, reductive coupling, phthalide
相關次數：	點閱：2 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

我們提出利用鋅-氨氣促進分子間芳香族的酮類官能基團與不飽和烯基的還原偶合反應。這個方法提供了合成 3,3-雙取代鄰苯二甲內酯衍生物更簡便的方法，反應條件相當溫和且環境容忍性相當好，反應無須除水氣、氧氣，且在室溫、常壓條件下，可得到很好的產率。
反應官能基容忍度相當廣泛：缺電子烯基如丙烯腈、丙烯酸酯、丙烯胺及乙烯基亞碸等烯基，以及立體阻礙較大的烯基或是共軛雙鍵等烯基亦可順利得到產物；酮官能基團取代基除了苯環之外，具有拉電子基或推電子基取代基的苯環皆可得到不錯產率，且不同芳香環取代基如呋喃、苯并噻吩及吡啶亦可一步得到產物。
此方法可應用於製備鄰苯二甲內酯衍生物及天然物的合成，此外，我們成功的將產物應用於合成萘酚骨架化合物，可延伸其應用性至許多不同芳香環取代的萘酚衍生物。

In this thesis, a new carbon-carbon bond formation via zinc-ammonia mediated intermolecular carbonyl-ene reductive coupling reaction was studied. We have developed a novel methodology to provide 3,3-disubstituted phthalide derivatives in good to excellent yield under ambient conditions.
In this reaction, the various types of alkenes, including acrylonitrile, acrylate, acrylamide, vinyl sulfoxide and even sterically hindered olefin successfully participated, and the desired product was obtained in good to excellent yield. Similarly, different types of 2-substituted methyl benzoate were also tolerated well to give the corresponding phthalide derivatives in good yield in one-pot operation.
This reaction provides a powerful method for the synthesis of highly functionalized phthalide derivatives which can be applied to the synthesis of various natural products and be also useful for other functional group transformation reaction.

摘  要    I
Abstract    II
名詞簡稱對照表    III
目  錄    V
表目錄    XVI
圖目錄    XVII
鋅-氨氣促進分子間羰基-烯基之還原偶合反應：
3,3-雙取代鄰苯二甲內酯衍生物之合成
第一節    鋅-氨氣促進分子間羰基-烯基之還原偶合反應：    1
一、前言    1
【還原偶合反應】    1
1.    羰基-羰基還原偶合反應    2
1-1 鈦 (Titanium)    2
1-2 二碘化釤 (Samarium(II) Iodide)    4
2.    羰基-烯基還原偶合反應    6
2-1 羰基與活化烯類 (Activated Alkene) 之還原偶合反應    6
2-1.1 二碘化釤 (Samarium(II) Iodide)    6
2-1.2 釩 (Vanadium)    11
2-1.3 鎂 (Magnesium)    12
2-2 還原羥醛反應 (Reductive Aldol Reaction)    13
2-2.1 銠 (Rhodium)    13
2-2.2 鈷 (Cobalt)    14
2-2.3 鈀 (Palladium)    15
2-2.4 錫 (Stannum)    16
2-3 羰基與未活化烯類 (Unactivated Alkene) 之還原偶合反應    16
2-3.1 二碘化釤 (Samarium(II) Iodide)    16
2-3.2 鈦 (Titanium)    17
3.    羰基-炔類還原偶合反應    20
3-1 二碘化釤 (Samarium(II) Iodide)    20
3-2 鎳 (Nickel )    20
4.    羰基-共軛烯類還原偶合反應    21
4-1 鎳 (Nickel)    21
5.    羰基-丙二烯還原偶合反應    22
5-1 鎳 (Nickel)    22
6.    利用鋅促進羰基-羰基還原偶合反應    23
【鄰苯二甲內酯衍生物】    25
二、研究動機    31
三、實驗結果與討論    32
1.    羰基與烯基之還原偶合反應    32
1-1 醛類與烯基還原偶合反應    32
1-2 酮類與烯基還原偶合反應    33
1-2.1 反應初步測試    33
1-2.2 反應最佳化    37
1-2.3 不同烯類對反應容忍度影響    43
1-2.4放大反應劑量對產率影響    66
2.    羰基與炔基之還原偶合反應    67
3.    反應機構    69
四、結論    71
第二節    3,3-雙取代鄰苯二甲內酯衍生物應用於藥物及天然物    72
1.    前言    72
【Citalopram】    72
2.    實驗結果與討論    75
2-1 Citalopram之逆合成分析    75
2-2 Model Study    76
2-3 結論    78
3.    未來展望    79
3-1 【Tetralone衍生物】    79
3-1.1 Sertraline    79
3-1.2 應用於Sertraline 衍生物合成    80
3-2 【Naphthol衍生物】    80
3-2.1 萘酚衍生物    80
3-2.2 應用於萘酚衍生物合成    82
五、實驗部分    84
1. 實驗儀器    84
2. 藥品資訊    85
3. 實驗步驟與光譜資料    85
3-1【起始物合成步驟與光譜】    85
3-2【利用鋅-氨氣促進分子間羰基-烯基之還原偶合反應】    99
3-2.1 一般合成步驟    99
3-2.2 化合物光譜資料    100
六、參考文獻    127
七、附錄    135
1. 化合物光譜圖    135
化合物 1b 的 1H NMR 光譜圖      136
化合物 1b 的 13C NMR 光譜圖      137
化合物 1c 的 1H NMR 光譜圖      138
化合物 1c 的 13C NMR 光譜圖      139
化合物 1d 的 1H NMR 光譜圖      140
化合物 1d 的 13C NMR 光譜圖      141
化合物 1e 的 1H NMR 光譜圖      142
化合物 1e 的 13C NMR 光譜圖      143
化合物 1g 的 1H NMR 光譜圖      144
化合物 1g 的 13C NMR 光譜圖      145
化合物 1h 的 1H NMR 光譜圖      146
化合物 1h 的 13C NMR 光譜圖      147
化合物 1i 的 1H NMR 光譜圖      148
化合物 1i 的 13C NMR 光譜圖      149
化合物 1j 的 1H NMR 光譜圖      150
化合物 1j 的 13C NMR 光譜圖      151
化合物 1k 的 1H NMR 光譜圖      152
化合物 1k 的 13C NMR 光譜圖      153
化合物 1p 的 1H NMR 光譜圖      154
化合物 1p 的 13C NMR 光譜圖      155
化合物 1q 的 1H NMR 光譜圖      156
化合物 1q 的 13C NMR 光譜圖      157
化合物 1r 的 1H NMR 光譜圖      158
化合物 1r 的 13C NMR 光譜圖      159
化合物 1s 的 1H NMR 光譜圖      160
化合物 1s 的 13C NMR 光譜圖      161
化合物 1u 的 1H NMR 光譜圖      162
化合物 1u 的 13C NMR 光譜圖      163
化合物 3aa 的 1H NMR 光譜圖      164
化合物 3aa 的 13C NMR 光譜圖      165
化合物 4ab 的 1H NMR 光譜圖      166
化合物 4ab 的 13C NMR 光譜圖      167
化合物 3ac 的 1H NMR 光譜圖      168
化合物 3ac 的 13C NMR 光譜圖      169
化合物 3ad 的 1H NMR 光譜圖      170
化合物 3ad 的 13C NMR 光譜圖      171
化合物 3ae 的 1H NMR 光譜圖      172
化合物 3ae 的 13C NMR 光譜圖      173
化合物 3af 的 1H NMR 光譜圖      174
化合物 3af 的 13C NMR 光譜圖      175
化合物 3ag 的 1H NMR 光譜圖      176
化合物 3ag 的 13C NMR 光譜圖      177
化合物 3ah 的 1H NMR 光譜圖      178
化合物 3ah 的 13C NMR 光譜圖      179
化合物 3ai 的 1H NMR 光譜圖      180
化合物 3ai 的 13C NMR 光譜圖      181
化合物 3ak 的 1H NMR 光譜圖      182
化合物 3ak 的 13C NMR 光譜圖      183
化合物 3al 的 1H NMR 光譜圖      184
化合物 3al 的 13C NMR 光譜圖      185
化合物 3ao 的 1H NMR 光譜圖      186
化合物 3ao 的 13C NMR 光譜圖      187
化合物 3ba 的 1H NMR 光譜圖      188
化合物 3ba 的 13C NMR 光譜圖      189
化合物 3bc 的 1H NMR 光譜圖      190
化合物 3bc 的 13C NMR 光譜圖      191
化合物 3bd 的 1H NMR 光譜圖      192
化合物 3bd 的 13C NMR 光譜圖      193
化合物 3bi 的 1H NMR 光譜圖      194
化合物 3bi 的 13C NMR 光譜圖      195
化合物 3bk 的 1H NMR 光譜圖      196
化合物 3bk 的 13C NMR 光譜圖      197
化合物 3ca 的 1H NMR 光譜圖      198
化合物 3ca 的 13C NMR 光譜圖      199
化合物 3cc 的 1H NMR 光譜圖      200
化合物 3cc 的 13C NMR 光譜圖      201
化合物 3ea 的 1H NMR 光譜圖      202
化合物 3ea 的 13C NMR 光譜圖      203
化合物 3ec 的 1H NMR 光譜圖      204
化合物 3ec 的 13C NMR 光譜圖      205
化合物 3ga 的 1H NMR 光譜圖      206
化合物 3ga 的 13C NMR 光譜圖      207
化合物 3gc 的 1H NMR 光譜圖      208
化合物 3gc 的 13C NMR 光譜圖      209
化合物 3ha 的 1H NMR 光譜圖      210
化合物 3ha 的 13C NMR 光譜圖      211
化合物 3hc 的 1H NMR 光譜圖      212
化合物 3hc 的 13C NMR 光譜圖      213
化合物 3hk 的 1H NMR 光譜圖      214
化合物 3hk 的 13C NMR 光譜圖      215
化合物 3ia 的 1H NMR 光譜圖      216
化合物 3ia 的 13C NMR 光譜圖      217
化合物 3ic 的 1H NMR 光譜圖      218
化合物 3ic 的 13C NMR 光譜圖      219
化合物 3ja 的 1H NMR 光譜圖      220
化合物 3ja 的 13C NMR 光譜圖      221
化合物 3ka 的 1H NMR 光譜圖      222
化合物 3ka 的 13C NMR 光譜圖      223
化合物 4mc 的 1H NMR 光譜圖      224
化合物 4mc 的 13C NMR 光譜圖      225
化合物 4pd 的 1H NMR 光譜圖      226
化合物 4pd 的 13C NMR 光譜圖      227
化合物 3sa 的 1H NMR 光譜圖      228
化合物 3sa 的 13C NMR 光譜圖      229
化合物 3sc 的 1H NMR 光譜圖      230
化合物 3sc 的 13C NMR 光譜圖      231
化合物 3ta 的 1H NMR 光譜圖      232
化合物 3ta 的 13C NMR 光譜圖      233
化合物 3tc 的 1H NMR 光譜圖      234
化合物 3tc 的 13C NMR 光譜圖      235
化合物 3uc 的 1H NMR 光譜圖      236
化合物 3uc 的 13C NMR 光譜圖      237
化合物 4qa 的 1H NMR 光譜圖      238
化合物 4qa 的 13C NMR 光譜圖      239
化合物 4qd 的 1H NMR 光譜圖      240
化合物 4qd 的 13C NMR 光譜圖      241
化合物 P88 的 1H NMR 光譜圖      242
化合物 P88 的 13C NMR 光譜圖      243
化合物 P90 的 1H NMR 光譜圖      244
化合物 P90 的 13C NMR 光譜圖      245

2. 化合物 X-ray 數據                                      246
化合物 1r 的 X-ray 數據    247
化合物 3af 的 X-ray 數據    255
化合物 4ab 的 X-ray 數據    264
化合物 3bk 的 X-ray 數據    272
化合物 3ec 的 X-ray 數據    285
化合物 3hk 的 X-ray 數據    294
化合物 4pd 的 X-ray 數據    303
化合物 4qa’ 的 X-ray 數據    311

                                

[1] a) W. E. Crowe, M. J. Rachita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6787. b) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067. c) B. M. Trost, M. U. Ferderiksen, M. T. Rude, Angew. Chem. 2005, 117, 6788; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6630. d) A. Lei, M. He, S. Wu, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 3607; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3457. e) O. Buisine, C. Aubert, M. Malacria, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3517. f) J. Montgomery, Angew. Chem. 2004, 116, 3980; Angew.Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3890.
[2] T. Mukaiyama, T. Sato, J. Hanna, Chem. Lett. 1973, 1041.
[3] J. E. Mc Murry, M. P. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708.
[4] E. J. Corey, R.L. Danheiser, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem. 1976, 4, 260.
[5] T. Mukaiyama, A. Kagayama, I. Shiina, Chemistry Lett. 1998, 1107.
[6] a) K. C. Nicolaou, S. P. Ellery, J. S. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7140. b) J. L. Namy, J. Souppe, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 765.
[7] G. A. Molander, C. Kenny, J. Org. Chem. 1988, 53, 2132.
[8] G. A. Molander, C. Kenny, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4367.
[9] S. I. Fukuzawa, A. Nakanishi, T. Fujinami, S. Sakai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 624.
[10] K. Otsubo, J. Inanaga, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763.
[11] O. Ujikawa, J. Inanaga, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2837.
[12] E. J. Enholm, A. Trivellas, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1063.
[13] D. Johnston, N. Francon, D. J. Edmonds, D. J. Procter, Org. Lett. 2001, 2001.
[14] T. K. Hutton, K. Muir, D. J. Procter, Org. Lett. 2002, 4, 2345.
[15] T. M. Baker, L. A. Sloan, L. H. Choudhury, M. Murai, D. J. Procter, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1246.
[16] T. Inokuchi, H. Kawafuchi, S. Torii, J. Org. Chem. 1991, 56, 4983
[17] G. H. Lee, E. B. Choi, E. Lee, C. S. Pak, J. Org. Chem. 1994, 59, 1428.
[18] A. Revis, T. K. Hilty, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4809.
[19] S. Sato, I. Matsuda, Y. Izumi, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5517.
[20] S. J. Taylor, M. O. Duffey, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4528.
[21] S. Isayama, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1989, 2005.
[22] S. Kiyooka, A. Shimizu, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5237.
[23] T. Ooi, K. Doda, D. Sakai, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2133.
[24] a) G. A. Molander, J. A. Mc Kie, J. Org. Chem. 1992,57, 3132. b) G. A. Molander, C. Kenny, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4367.
[25] G. A. Molander, C. Kenny, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8236.
[26] D. F. Hewlett, R. J. Whitby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1684.
[27] W. E. Crowe, M. J. Rachita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6787.
[28] N. M. Kablaoui, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6785.
[29] S. S. Chul, J. T. Hwang, H. Y. Kang, C. M. Ho, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4765.
[30] X. Q. Tang, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
[31] Y. Sato, M. Takimoto, K. Hayashi, T. Katsuhara, K. Tagaki, M. Mori, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9771.
[32] Kande K. D. Amarasinghe, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9366.
[33] J. H. So, M. K. Park, P. Boudjouk, J. Org. Chem. 1988, 53, 5871.
[34] K. Tanaka, S. Kishigami, F. Toda, J. Org. Chem. 1990, 55, 2981.
[35] R. Hekmatshoar, I. Yavari, Y. S. Beheshtiha, M. M. Heravi, Monatshefte fur Chemie 2001, 132, 689.
[36] T. Tsukinoki, T. Kawaji, I. Hashimoto, S. Mataka, M. Tashiro, Chemistry Lett. 2007, 235.
[37] K. Aoki; T. Furusho; T. Kimura; K.Satake; S. Funayama, Chem. Abstr. 1974, 80, 129246r.
[38] a) Z. E. Wilson, A. M. Heapy, M. A. Brimble, Tetrahedron 2007, 63, 5379. b) M. Lacova, Chem. Zvesti 1973, 27, 525. c) M. Lacova, Chem. Abstr. 1974, 80, 59757g. d) R. C. Elderfield, “Heterocyclic Compounds”; J. Wiley: New York, 1951; vol. 2, Chapter 2.
[39] J. J. Beck, S.-C. Chou, J. Nat. Prod. 2007, 70, 891.
[40] a) G. Q. Zheng, J. Zhang, P. M. Kenney, L. Κ. T. Lam, Food Phytochemicals for Cancer Prevention I, Chapter 18, 230–238. b) H. Mitsuhashi, U. Nagai, T. Muramatsu, H. Tashiro, Chem. Pharm. Bull. 1960, 8, 243.
[41] Z. E. Wilson, A. M. Heapy, M. A. Brimble, Tetrahedron 2007, 63, 5379.
[42] a) S. Deng, S. N. Chen, P. Yao, D. Nikolic, R. B. Breemen, J. L. Bolton, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, G. F. Pauli, J. Nat. Prod. 2006, 69, 536. b) J. J. Beck, S.-C. Chou, J. Nat. Prod. 2007, 70, 891.
[43] K. Kawanichi, Y. Yuhara, Y. Hashimoto, J. Nat. Prod. 1982, 45, 637.
[44] a) Y. Kondo, M. Asai, T. Miura, M. Uchiyama, T. Sakamoto, Org. Lett. 2001, 3, 13. b) J. E. Robinson, M. A. Brimble, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2572. c) X. Yang, T. Rotter, C. Piazza, P. Knochel, Org. Lett. 2003, 5, 1229. d) A. Inoue, K. Kitagawa, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Org. Chem. 2001, 66, 4333.
[45] A. Cowell, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4193.
[46] R. C. Larock, J. Org. Chem. 1980, 45, 365.
[47] D. K. Rayabarapu, H.-T. Chang, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2991.
[48] H.-T. Chang, M. Jeganmohan, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4356.
[49] W.-W. Chen, M. H. Xub, G. Q. Lin, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7508.
[50] K. Tanaka, T. Osaka, K. Noguchi, M. Hirano, Org. Lett. 2007, 9, 1307.
[51] S. D. Rychnovsky, J. P. Powers 2001. Zinc/Copper Couple. "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis".
[52] A. V. Butin, A. S. Dmitriev, M. G. Uchuskin, V. T. Abaev, I. V. Trushkov, Synthetic Communications 2008, 38, 1569.
[53] P. S. Anderson, M. E. Christy, C. D. Colton, K. L. Shepard. J. Org. Chem. 1978, 43, 3719.
[54] J. N. N. Eildal, J. Andersen, A. S. Kristensen, A. M. Jørgensen, B.-A. Benny, M. Jørgensen, K. Strømgaard, J. Med. Chem. 2008, 51, 3045.
[55] a) S. H. Sindrup, U. Bjerre, A. Dejgaard, K. Brøsen, T. Aaes-Jørgensen, L. F. Gram. Clin. Pharmacol. Ther. 1992, 52 547. "The selective serotonin reuptake inhibitor citalopram relieves the symptoms of diabetic neuropathy". b) G. Andersen, K.Vestergaard, J.O. Riis, Lancet 1993, 342, 837. "Citalopram for post-stroke pathological crying".
[56] L. D. Milan, G. Cotticelli, C. Vaviglo, Proess for the preparation of 5-substituted isobenzofurans: United States, 10/776,625, 2004-01-31
[57] Ikemoto, Tetsuya, Sumika, Intermediates for the production of citalopram: European, 00119222.8, 2001-08-22
[58] G. J. Quallich, Chirality 2005, 17, S120-S126.
[59] a) E. Eich, H. Pertz, M. Kaloga, J. Schulz, M. R. Fesen, A. Mazumder, Y. Pommier, J. Med. Chem. 1996, 39, 86. b) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 183. c) T. Ukita, Y. Nakamura, A. Kubo, Y. Yamamoto, M. Takahashi, J. Kotera, T. Ikeo, J. Med. Chem. 1999, 42, 1293. d) A. Tyrala, M. Makosza, Synthesis 1994, 264.
[60] a) M. Hasegawa, K. Takenouchi, K. Takahashi, T. Takeuchi, K. Komoriya, Y. Uejima,; T. Kamimura, J. Med. Chem. 1997, 40, 395. b) A. Pathak, D. K. Kulshreshtha, R. Maurya, Phytochemistry 2004, 65, 2153. c) O‥ Demirezer,. A. Kuruu‥zu‥m, I. Bergere, H.-J. Schiewe, A. Zeeck, Phytochemistry 2001, 56, 399. d) M. Gondo, N. Tanaka, T. Tanaka, K. Shimomura, F. Nakanishi, K. Ishimaru, Phytochemistry 1999, 51, 879. e) R. H. Thomson, Naturallyoccuring Quinones IV. Recent Advances, 4th ed.; Chapman & Hall: London, 1997. f) G. Bringmann, G. Gu‥nther, M.ochse, O. Schupp, S. Tasler, In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Falk, H., Kirby, G. W., Moore, R. E., Tamm, C., Eds.; Springer: New York, 2001; Vol. 82, 1. g) Bonesi, S. M.; M. Fagnoni, A. Albini Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10022.
[61] S. Toki, E. Tsukuda, M. Nozawa, H. Nonaka, M. Yoshida, Y. J. Matsuda, Biol. Chem. 1992, 267, 14884.

[62] G. Bringmann, F. Pokorny, The Alkaloids, Cordell, G. A., Ed.; Academic: New York, 1995, 46, 127.
[63] J. Wang, A. Galgoci, S. Kodali, K. B. Herath, H. Jayasuriya, K. Dorso, F. Vicente, A. Gonzalez, D. Cully, D. Bramhill, S. Singh, J. Biol. Chem. 2003, 278, 44424.
[64] Y. S. Park, C.I. Grove, G.-L. Marcos, S. Urgaonkar, J. C. Fettinger, J. T. Shaw, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3730
[65] a) T. R. Govindachari, P. C. Parthasarathy, H. K. Desai, Indian J. Chem. 1972, 10, 1117. b) G. Liu, S. Zhang, H. Li, T. Zhang, W. Wang, Org. Lett. 2007, 13, 828.
[66] Parthasarathy, T. G. Rajagopalan, H. K. Desai, K. S. Ramachandran, E. Lee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 2134.
[67] a) G. Bringmann, R. Walter, R. Weirich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977. b) R. Noyori, T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40. c) R. Noyori, M. Yamakawa, S. J. Hashiguchi Org. Chem. 2001, 66, 7931. d) H. Kumobayashi, T. Miura, N. Sayo, T. Saito, X. Zhang, Synlett 2001, 1055. e) G. Bringmann, A. J. P. Mortimer, P. A. Keller, M. J. Gresser, J. Garner, M. Breuning Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384. f) M. C. Kozlowski, B. J. Morgan, E. C. Linton Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3193. g) K. K.-H. Lee, W.-T. Wong, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 329
[68] a) C. B. Koning, A. L. Rousseau, W. A. L. van Otterlo, Tetrahedron 2003, 59, 7. b) M. R. Seong, H. N. Song, J. N. Kim Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7101. c) M. Rucker, R. Bruckner Synlett 1997, 1187.
[69] D. F. Wyss, A. Arasappan, M. M. Senior, Y.-S. Wang, B. M. Beyer, F. G. Njoroge, M. A. Mc Coy, J. Med. Chem. 2004, 47, 2486.
[70] A. Zuse, P. Schmidt, S. Baasner, K. J. Bo‥hm, K. Mu‥ller, M. Gerlach, E. G. Gu‥nther, E. Unger, d Helge Prinz, J. Med. Chem. 2006, 49, 7816.
[71] A. K. Mohanakrishnan, J. A. Clement, P. A. V. S. Thirunavukkarasu, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8715.
[72] A.-S. Rebstock, F. Mongin, F. Trécourt, G. Quéguiner, Org. Biomol.Chem. 2004, 2, 291.
[73] S. Murata, K. Sugiyama, H. Tomioka, J. Org. Chem. 1993, 58, 1976.
[74] J. Li, Y.-F. Zhao, X.-Y. Yuan, J.-X. Xu, P. Gong, Molecules 2006, 11, 574.
[75] S. M. Bakunova, S. A. Bakunov, D. A. Patrick, E. V. K. S. Kumar, K. A. Ohemeng, A. S. Bridges, T. Wenzler, T. Barszcz, S. K. Jones, K. A. Werbovetz, R. Brun, R. R. Tidwell, J. Med. Chem. 2009, 52, 2016.
[76] P. Yu, T. Wang, J. Li, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2000, 65, 3173.

全文公開日期本全文未授權公開 (校內網路)
全文公開日期本全文未授權公開 (校外網路)

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文