含磷配位基之三價銥金屬錯合物之合成、光物理性質及OLEDs元件的應用

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研究生：	裘元杰 Chiu,Yuan-Chieh
論文名稱：	含磷配位基之三價銥金屬錯合物之合成、光物理性質及OLEDs元件的應用
指導教授：	季昀 Chi,Yun
口試委員:
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2008
畢業學年度：	97
語文別：	中文
論文頁數：	235
中文關鍵詞：	有機發光二極體、銥、磷配位基、磷光、藍光
外文關鍵詞：	OLEDs, Iridium, Phosphine, phosphorescence, Blue
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摘要近年來，OLEDs是一種全新並且快速崛起的顯示技術，因此不論是在業界或是學術界都被受重視，其中，發展並尋找具高效率以及高穩定性的材料，一直都為OLEDs所追求的目標。而銥金屬錯合物因為具有高的放光效率、穩定性與放光光色容易調較之優點，因此成為本實驗室發展的主要方向之一。
本篇的研究工作中，首創了三種獨特的磷配位基，並引入銥金屬錯合物的結構中，與各種不同放光基團搭配，合成得到不同系列的銥金屬放光錯合物。首先我們設計了diphenylphosphino phenol (P^OH) 類型的磷配位基，並與不同的cyclometalated放光配位基 (C^N) 搭配，可順利合成高產率的 [(C^N)2Ir(P^O)] 磷光銥金屬錯合物1a ~ 4，透過C^N配位基的改變以及P^O配位基的修飾皆可達到光色調較之目的，其中錯合物1b與3在元件上的效率表現都很好；另外透過理論計算，我們發現因為LLCT的影響，使錯合物1系列放光光色有較為紅位移的現象。
因此，我們另外設計出 5-((diphenylphosphino)methyl)-3-(trimethyl)　-1H-pyrazole (P^NH) 配位基，進而合成得到 [(C^N)2Ir(P^N)] (5、6a) 與 [(N^N)2Ir(P^N)] (7a、7b) 兩系列藍色磷光銥金屬錯合物；其中N^N為本實驗室所發展出pyridyl azolates配位基；錯合物除具有高放光效率外，透過新型磷配位基的設計，也大為降低LLCT之影響，除了可調較光色從天藍色至正藍色之外，元件效率上都有極佳的表現。
最後，我們又利用benzyldiphenylphosphine (P^CH) 類型的磷配位基，去合成出，[(N^N)2Ir(P^C)] (8a、8b) 與 [(N^N)Ir(P^C) 2] (10a ~ 11d) 兩系列藍色磷光銥金屬錯合物，利用錯合物8b製備的元件，除了放光位置與7b相同外，更具有將近兩倍的放光效率，外部量子效率更可達成創紀錄的12%，但反觀10與11系列的錯合物，雖然再固態粉末時，經激發後可產生很耀眼的放光情形，但在進行元件效能測試的過程，卻有材料不穩定分解的現象，經研究發現；錯合物在固態環境中具有很長的放光半生期，可能是造成元件效率不佳的原因；另外，在早期利用醇類溶劑合成錯合物8、10與11系列的過程中，會得到非預期的氫化銥錯合物，因此，本篇研究最後對這些產物進行討論。
所有的磷光放光錯合物，除了進行基本的鑑定，包含核磁共振光譜、質譜、元素分析外，還挑選該系列中某些錯合物進行X-ray單晶構造解析，以確認該系列錯合物的立體結構。之後，並進行相關的光物理與電化學性質量測，再加以理論計算的結果輔助說明；最後，挑選光物理表現較佳的錯合物，進行OLEDs元件的製備與效能測試。

第一章. 序論    15
第一節、OLEDs發展與近況    15
第二節、OLEDs元件發光原理    19
第三節、螢光與磷光放光原理    22
第四節、藍色磷光材料發展    24
第五節、研究動機    36
第二章.實驗部份    37
第一節. 一般敘述    37
(一) 藥品    37
(二) 分析工具    37
1. 核磁共振光譜 (Nuclear Magnetic Resonance; NMR)    37
2. 質譜分析（Mass Spectrometer, MS）    37
3. 元素組成分析（Elemental Analysis, EA）    38
4. X-ray單晶繞射（X-ray Single Crystal Diffractometer, XRD）    38
5. 紫外可見光光譜儀 (Ultraviolet-Visible spectrometer; UV-Vis)    38
6. 螢光光譜儀 (Fluorescence Spectrophotometer; PL)    38
7. 循環伏特計 (Cycliv Votalmmetry; CV)    39
8. 理論計算方法    39
(三)　ITO玻璃製作與清洗流程    40
1. 前清洗    40
2. 光阻劑塗佈    40
3. 烘烤    40
4. 曝光    40
5. 顯影    40
6. 清洗    40
7. 測試    41
(四) 元件製作    42
(五) 台大吳忠幟老師實驗室元件製作    42
第二節. 實驗步驟    43
(一) 配位基之合成    43
　　　第一部份、difluorophenyl pyridine系列配位基之合成    43
1. dfppyH之合成    43
2. dfbppyH之合成    44
　　　第二部份、pyridyl azoles系列配位基之合成    45
1. fptzH之合成    46
2. fppzH之合成    47
3. fbppzH之合成    48
4. bbptzH之合成    50
5. bptzH之合成    51
6. bppzH之合成    52
　　　第三部份、diphenylphosphino phenol系列配位基之合成    53
1. dpppH之合成    53
2. 4TdpppH之合成    55
3. 6TdpppH之合成    57
4. 4FdpppH之合成    58
　　　第四部份、其他磷配位基之合成    59
1. dpmfpzH之合成    59
2. dfbdpH之合成    63
(二) 銥金屬錯合物之合成    64
　　　第一部份、雙聚物 [(C^N)2Ir(μ-Cl)]2系列    64
1. 雙聚物[(C^N)2Ir(μ-Cl)]2合成方法一般敘述    64
　　　第二部份、[(C^N)2Ir(P^O)] 系列    65
1. 銥金屬錯合物 [(dfppy)2Ir(dppp)] (1a) 之合成    66
2. 銥金屬錯合物 [(dfppy)2Ir(4Tdppp)] (1b)、[(dfppy)2Ir(6Tdppp)] (1c) 與[(dfppy)2Ir(4Tdppp)] (1d) 之合成    67
3. 銥金屬錯合物 [(ppy)2Ir(dppp)] (2a) 之合成    69
4. 銥金屬錯合物 [(ppy)2Ir(6Tdppp)] (2c) 與 [(ppy)2Ir(4Fdppp)] (2d) 之合成............................................................................................................70
5. 銥金屬錯合物 [(nazo)2Ir(dppp)] (3) 之合成    71
6. 銥金屬錯合物 [(piq)2Ir(dppp)] (4) 之合成    72
第三部份、[(C^N)2Ir(P^N)] 系列    74
1. 銥金屬錯合物 [(dfppy)2Ir(dpmfpz)] (5) 之合成    74
2. 銥金屬錯合物 [(dfbppy)2Ir(dpmfpz)] (6a) 之合成    75
3. 銥金屬錯合物 [(dfbppy)2Ir(fppz)] (6b) 之合成    76
第四部份、[(N^N)2Ir(P^N)] 系列    78
1. 銥金屬錯合物 [(fppz)2Ir(dpmfpz)] (7a) 之合成    78
2. 銥金屬錯合物 [(bppz)2Ir(dpmfpz)] (7b)之合成    79
第五部份、[(N^N)2Ir(P^C)] 系列    80
1.    銥金屬錯合物 [(fppz)2Ir(bdp)] (8a) 之合成    80
2.    銥金屬錯合物 [(fppz)2Ir(dfbdp)] (8b) 之合成    81
第六部份、[(N^N)Ir(P^C)2] 系列    82
1. 銥金屬錯合物 [(fppz)Ir(bdp)2] (10a)之合成    83
2. 銥金屬錯合物 [(fbppz)Ir(bdp)2] (10b)之合成    86
3. 銥金屬錯合物 [(bppz)Ir(bdp)2] (10c)之合成    87
4. 銥金屬錯合物 [(fptz)Ir(bdp)2] (11a)之合成    88
5. 銥金屬錯合物 [(bptz)Ir(bdp)2] (11c)之合成    89
6. 銥金屬錯合物 [(bbptz)Ir(bdp)2] (11d)之合成    90
第七部份、[(N^N)2Ir(H)(P^CH)] 系列    91
1. 氫化銥金屬錯合物 [(fppz)2Ir(H)(bdpH)] (12a)之合成    91
2. 氫化銥金屬錯合物 [(fptz)2Ir(H)(bdpH)] (12b)之合成    92
3. 氫化銥金屬錯合物 [(fppz)2Ir(H)(PPh2Me)] (12c)之合成    93
第八部份[(N^N) Ir (P^C)(P^CH) (H)] 系列    94
1. 氫化銥金屬錯合物 [(fppz)Ir(bdp)(bdpH)(H)] (13a) ~ (13c) 之合成    94
2. 氫化銥金屬錯合物 [(fppz)Ir(bdp)(bdpH)(H)] (13c) 之合成    95
3. 氫化銥金屬錯合物 [(fppz)Ir(bdp)(bdpH)(H)] (13d) 之合成    97
4. 氫化銥金屬錯合物 [(fppz)Ir(bdp)(bdpH)(H)] (14c) 之合成    98
第三章、結果與討論    100
第一節、[(C^N)2Ir(P^O)] 系列    100
(一) 合成與鑑定    100
(二) 錯合物1b的構造解析    102
(三) 錯合物3的構造解析    105
(四) 光物理性質探討    108
(五) 電化學性質探討    114
(六) 理論計算探討    117
(七) 元件效能探討    119
第二節、[(C^N)2Ir(P^N)] 與 [(N^N)2Ir(P^N)] 系列    129
(一) 合成與鑑定    129
(二) 錯合物5的構造解析    133
(三) 錯合物7a的構造解析    136
(四) 光物理性質探討    139
(五) 理論計算探討    141
(六) 電化學性質探討    145
(七) 元件效能探討    147
第三節、[(N^N)2Ir(P^C)]系列    154
(一) 合成與鑑定    154
(二) 錯合物8a之構造解析    156
(三) 光物理性質探討    159
(四) 電化學性質探討    162
(五) 理論計算探討    163
(六) 元件效能探討    164
第四節、(N^N)Ir(P^C)2] 系列    171
(一) 合成與鑑定    171
(二) 錯合物構造解析    172
(a) 錯合物9a之構造解析    172
(b) 錯合物10a之構造解析    175
(三) 光物理性質探討    178
(四) 電化學性質探討    182
(五) 理論計算探討    183
(六) 元件效能探討    184
第五節、氫化銥錯合物 (Iridium hydride complexes) 討論    189
(一) 前言    189
(二) Ir(N^N)2(bdpH)(H) 之生成與鑑定    189
(三) 錯合物的12b構造解析    191
(四)  Ir(N^N)(bdp)(bdpH)(H) 之相關討論    194
1. 合成與鑑定    194
2. 對照實驗    196
3. 氫化銥錯合物13a的構造解析    199
4. 氫化銥錯合物13b的構造解析    202
5. 氫化銥錯合物13c的構造解析    205
6. 氫化銥錯合物13d的構造解析    208
第四章、結論    211
第五章、附錄    214
第六章、參考文獻    230

                                

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