本論文主要探討由α-碘基酮製備烯酮及其分子內Diels-Alder 反應研究。
文獻上有數種α-鹵基酮製備烯酮的方法，但其反應條件較複雜，因此我們希望可以研究出更有效率製備烯酮的反應條件及其應用。
經由實驗發現，利用1,8-二氮代雙環[5.4.0]十一-7-烯 (DBU) 可將α-碘基酮轉換成烯酮，其優點為反應時間短、產率高且不需加熱，在室溫下即可完成。尤其對於六環的α-碘基酮有相當好的效果。
另外，將所得到的烯酮產物在微波照射下利用路易士酸的催化，可進行分子內的Diels-Alder Reaction得到具有六、六、五駢環的產物。雖然目前無法得到較高的環化產率，但此反應仍不失為一個有效的方法。

1. Kende, A.S. Org. Reaction 1960, 11, 261.
2. Tchoubar, B. Bull. Soc. Chim. France 1955, 1363.
3. Cardillo, G.;Shimizu, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 4268.
4. Cambie, R. C.; Hayward, R. C.; Jurlina, J. L.; Rutledge,
P. S.; Woodgate, P. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.
1978, 126.
5. Rubottom, G. M.; Mott, R. C. J. Org. Chem. 1979, 44,
1731.
6. Horiuchi, C. A.; Satoh, J. Y. Synthesis. 1981, 313.
7. Piancatelli, G.; Scttri, A.; D’Auria, M.; D’Onofrio,
F. Synth. Commum. 1982, 12, 1127.
8. Motohashi, S.; Satomi, M. Synthesis. 1982, 1021.
9. Schauble, J. H.; Evans, R. D. Synthesis. 1986. 727.
10. Barluenga, J.; Martinez-Gallo, J. M.; Najera, C.; Yus,
M.Synthesis. 1986, 678.
11. Sha, C.-K.; Young, J.-J.; Jean, T.-S. J. Org. Chem.
1987, 52,3919.
12. Horiuchi, C. A.; Kiji, S. Chem. Lett. 1988, 31.
13. Cort, A. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6708.
14. Bakaert, A.; Barberan, O.; Gervais, M.; Brion, J.-D.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2903.
15. Zercher, C. K.; Ronsheim, M. D. J. Org. Chem. 2003, 68,
4535.
16. Lee, J. C.; Park, J. Y.; Yoon, S. Y.; Bae, Y. H.; Lee,
S. J. Tetrahedron Lett. 2004, 191.
17. Horiuchi, C. A.; Takahashi, T. T.; Takahashi, E.; Ji,
S.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 9263.
18. Sawyer, J. F.; Cong, D. D.; Burnell, D. J.; Gomes, A.;
Yates, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 37.
19. Reich, H. J.; Peake, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100,
4888.
20. Fuchs, P. L.; Karatholuvhu, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 14314.
21. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake,
C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.Tetrahedron
Lett. 1992, 33, 917.
22. Sha, C.-K.; Tseng, C.-T.; Chang, W.-S. Tetrahedron
Lett, 2001, 42, 683.
23. (a) Pirrung, M. C.; Webste, N. J. G. J. Org. Chem.
1987, 52, 3603. (b) Pirrung, M. C.; Webster, N. J.G.
Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3983.
24. Grieco, P. A.; Kaufman, M. D.; Daeuble, J. F.; Saito,
N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2095.
25. Grieco, P. A.; Beck, J. P.; Handy, S. T.; Saito, N.;
Daeuble, J. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6783.
26. Rawal, V. H.; Dorr, H. J. Am. Chem. Soc.1999, 121,
10229.
27. Watanabe, K.; Suzuki, Y.; Aoki, K.; Sakakura, A.;
Suenaga, K.; Kigoshi, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7802.
28. Li, C. C.; Wang, C. H.; Liang, B.; Zhang, X. H., Deng ,
L. J.; Liang, S.; Chen, J. H.; Wu, Y. D.; Yang, Z. J.
Org. Chem. 2006, 71, 6892.
29. Grieco, P. A.; Kaufman, M. D. J. Org. Chem. 1999, 64,
6041.
30. Pearson, E. L.;.Kwan, L. C. H.; Turner, C. I.; Jones,
G. A.; Willis, A. C.; Paddon-Row, M. C.; Sherburn, M.
S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6099.
31. Waizumi, N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 13022.