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| 研究生： |
丁俊銘 Chung-Ming Ting |
|---|---|
| 論文名稱： |
鉑催化鄰-炔基苯甲醛與丙烯醇分子行[4+2]環化加成 Platinum(Ⅱ)-Catalyzed Intermolecular [4+2] Cycloaddition between o-alkynylbenzaldehydes and allyl alcohols |
| 指導教授： |
劉瑞雄
Rai-Shung Liu |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2008 |
| 畢業學年度： | 96 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 124 |
| 中文關鍵詞： | 金屬催化 、[4+2]環化反應 、鉑金屬 |
| 相關次數： | 點閱：2 下載：0 |
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本篇論文主要是利用鉑金屬催化鄰-炔基苯甲醛分子與丙烯醇分子行分子間的[4+2]環化加成反應。我們先做反應條件的最佳化，再改變鄰-炔基苯甲醛分子的取代基，以及丙烯醇分子的取代基來探討不同取代基對反應的影響。
除此之外，我們還將環化後的產物做開環的反應，增加分子的複雜度，藉此可使產物在合成上的有更廣的應用性。
最後，我們還使用以掌性化合物當作配位基的鉑金屬來做催化反應，研究在掌性的環境下，產物e.e.值的不同。
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(3) Polanyi, M.; Horiuti, J. Faraday Soc. 1934, 30, 1164-1172
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(6) Martin-Matute, B.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757-5766.
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(9) For reviews, see: (a) Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. ReV. 2000, 100, 2901-2915. (b) Schore, N. E. Chem. ReV. 1988, 88, 1081-1119. (c) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49-92. (d) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259-281. (e) Grotjahn, D. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S., Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1995; Vol. 12, pp 741-770. (f) Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, pp 1129-1162.
(10) (a) For a review of transition metal-catalyzed carbocyclizations, see: Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. ReV. 1996, 96, 635-662. (b) For a review of transition metal-mediated cycloaddition reactions, see: Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. ReV. 1996, 96, 49-92. (c) For a review of transition metal-mediated cycloaddition reactions of alkynes, see: Schore, N. E. Chem. ReV. 1988, 88, 1081-1119. (d)Wender, P. A.; Barzilay, C. M.; Dyckman, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 179-180.
(11) (a) Naoki Asao, Taisuke Kasahara, Yoshinori Yamamoto. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3504-3506. (b)Asao, N.; Haruo A.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7458-7459.
(12) Kazuaki Ishihara, Atsunori Mori, Isao Arai, Hisashi Yamamoto. Tetrarhedron Lett. 1986, 26, 983-986.
(13)Gary A. Molander, Joseph P. Haar, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 1993; 115, 40-49
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