簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 黃鐙毅
Huang, Teng-Yi
論文名稱: 單醣一鍋化選擇性保護的研究與探討:應用在合成多醣蛋白中的特定四醣體連結區域
Regioselective One-Pot Protection of Monosaccharides: Application to the Synthesis of Proteoglycan Linkage Region
指導教授: 廖文峯
Liaw, Wen-Feng
洪上程
Hung, Shang-Cheng
口試委員: 廖俊臣
Liao, Chun-Chen
陳清漂
Chen, Chinpiao
李瑜章
Li, Yu-Jang
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 99
語文別: 中文
論文頁數: 322
中文關鍵詞: 一鍋化多醣蛋白
外文關鍵詞: one-pot, proteoglycan
相關次數: 點閱:4下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 本論文的主要研究是發展一鍋化選擇性保護的策略,在單一反應中依序進行多步的化學反應,進而區分並保護醣體上的各個羥基,並得到所需的單醣建構單元。接著利用這些單醣建構單元,經由一鍋化醣鏈結反應來合成多醣蛋白中的特定四醣體,與其相關的五醣體衍生物。
    第一章主要在介紹細胞表面的醣共軛分子,並說明特定四醣體在葡胺聚醣的生合成中所扮演的角色;第二章簡介由實驗室開發的葡萄醣一鍋化選擇性保護;第三章則是探討目前文獻中一鍋化醣鏈結反應的進展。
    第四章為文獻回顧部分,簡介了世界上知名醣化學家在合成特定四醣體的工作;第五章則提出對於目標分子的合成策略,與逆合成分析。第六章是將葡萄醣一鍋化選擇性保護的概念,應用在半乳糖以及木醣建構單元的合成中。
    第七章描述如何利用這些單醣建構單元,經由一鍋化醣鏈結反應來合成特定四醣體132,與其相關的五醣體衍生物138。第八章結論則是統整了第六章以及第七章的合成工作,最後第九章提供了合成工作中的詳細實驗步驟,與化合物的物理性質。


    This thesis describes the development of a regioselective and one-pot methodology for the regioselective protection of the individual hydroxyl group of a monosaccharide in a single reaction flask, and the so formed building blocks are assembled into biologically important linkage region of proteoglycan, and related pentasaccharide via a one-pot approach.
    Chapter 1 introduces the cell surface glycoconjugates and the biosynthetic pathway of glycosaminoglycans. Chapter 2 present the regioselective one-pot protection of D-glucopyranoside, and chapter 3 reviews the recent advance in one-pot sequential glycosydation. Chapter 4 provides a brief introduction, and reviews the literature on the synthesis of linkage region tetrasaccharide. The specific aims and the retro-synthetic plan of the new preparative approach are illustrated in chapter 5.
    The new principle, condition, and proposed mechanisms for the one-pot protection of monosaccharides are described in chapter 6. The useful building blocks could be efficiently synthesized starting from a simple sugar. Chapter 7 exhibits the application to the one-pot synthesis of linkage region tetrasaccharide 132 and related pentasaccharide 138.
    The brief conclusion of our synthetic work is summarized in Chapter 8. Finally, Chapter 9 provides the detailed experimental section and physical data of the compounds synthesized herein.

    目錄 Abstract i 摘要 iii 謝誌 v 縮寫對照表 vii 中英對照 xi 目錄 xxiii 圖索引 xxvi 表索引 xxx 流程索引 xxxi 方程式索引 xxxiii 第一章 細胞表面醣體之介紹 1 1-1. 細胞表面醣共軛分子 2 1-2. 多醣蛋白的結構 3 1-3. 葡胺聚醣的生合成 4 1-4. 特定四醣體於葡胺聚醣生合成中所扮演的角色 5 第二章 單醣體的一鍋化選擇性保護反應之探討 10 2-1. 傳統的單醣保護方法與一鍋化保護 10 2-2. 葡萄醣的一鍋化組合保護 11 2-3. 葡萄醣一鍋化組合保護的關鍵步驟 13 2-4. 擴展一鍋化組合保護的觀念到其他醣體 16 第三章 醣鏈結反應與一鍋化醣鏈結反應的探討 17 3-1. 醣鏈結反應的位向控制 17 3-2. 傳統的多醣體合成方法 19 3-3. 一鍋化醣鏈結反應 21 第四章 文獻回顧 27 5-1. Fraser-Reid 教授的合成工作 27 5-2. Nishimura 教授的合成工作 30 5-3. Jacquinet 教授的合成工作 33 5-4. Ogawa 教授的合成工作 36 第五章 多醣蛋白中的連結區域特定四醣體之逆合成分析 40 5-1. 合成目標 40 5-2. 逆合成分析 41 第六章 一鍋化合成單醣建構單元 45 6-1. D式葡萄硫苷醣的一鍋化選擇性保護 45 6-1-1. 一鍋化合成所有可能性的葡萄硫苷醣二元醇衍生物 50 6-1-2. 一鍋化合成非苯亞甲基類型葡萄硫苷醣全保護衍生物 54 6-2. D式半乳硫苷醣的一鍋化選擇性保護 57 6-3. 木醣建構單元的一鍋化選擇性保護 66 第七章 特定四醣體及其五醣衍生物的合成 76 7-1. 雙醣受體188的合成 76 7-2. 三醣體190的合成 83 7-3. 雙醣受體195的合成 84 7-4. 運用一鍋化醣鏈結反應合成雙醣受體195 87 7-5. 三醣受體197的合成 89 7-6. 四醣骨架199的合成 95 7-7. 運用一鍋化醣鏈結反應合成四醣骨架199 98 7-8. 特定四醣體132的合成 100 7-9. 五醣體衍生物138的合成 107 7-9-1. 1, 2-順式雙醣體204的合成 107 7-9-2. 五醣骨架205的合成 109 7-9-3. 五醣體衍生物138的合成 110 第八章 結論 118 第九章 實驗步驟 121 參考文獻 183 附錄 197

    參考文獻

    1. Boltje, T. J.; Buskas, T.; Boons, G. J. Nat. Chem. 2009, 1, 611-622.
    2. Kawabata, T.; Muramatsu, W.; Nishio, T.; Shibata, T.; Schedel, H. J.
    Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12890-12895.
    3. Demizu, Y.; Kubo, Y.; Miyoshi, H.; Maki, T.; Matsumura, Y.;
    Moriyama, N.; Onomura, O. Org. Lett. 2008, 10, 5075-5077.
    4. Zhu, X. M.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
    1900-1934.
    5. Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. Org. Biomol. Chem. 2010, 8,
    497-510.
    6. Wang, C.- C.; Lee, J.- C.; Luo, S.- Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.- W.;
    Lee, C.- C.; Chang, K.- L.; Hung, S.- C. Nature 2007, 446, 896-899.
    7. Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.;
    Bertozzi, C. R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E. Essentials of Glycobiology,
    Second Edition; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York,
    2009.
    8. Guo, Y.; Feinberg, H.; Conroy, E.; Mitchell, D. A.; Alvarez, R.; Blixt, O.; Taylor, M. E.; Weis, W. I.; Drickamer, K. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 591-598.
    9. Ganesh, V. K.; Smith, S. A.; Kotwal, G. J.; Murthy, K. H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8924-8929.
    10. Liu, J.; Shriver, Z.; Pope, R. M.; Thorp, S. C.; Duncan, M. B.;
    Copeland, R. J.; Raska, C. S.; Yoshida, K.; Eisenberg, R. J.; Cohen,
    G.; Linhardt, R. J.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2002, 277,
    33456-33467.
    11. Mahdavi, J.; Sonden, B.; Hurtig, M.; Olfat, F. O.; Forsberg, L.; Roche, N.; Angstrom, J.; Larsson, T.; Teneberg, S.; Karlsson, K. A.; Altraia, S.; Wadstrom, T.; Kersulyte, D.; Berg, D. E.; Dubois, A.; Petersson, C.; Magnusson, K. E.; Norberg, T.; Lindh, F.; Lundskog, B. B.; Arnqvist, A.; Hammarstrom, L.; Boren, T. Science 2002, 297, 573-578.
    12. Crocker, P. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 609-615.
    13. Chen, Y. P.; Maguire, T.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Esko, J. D.; Linhardt, R. J.; Marks, R. M. Nat. Med. 1997, 3, 866-871.
    14. Marks, R. M.; Lu, H.; Sundaresan, R.; Toida, T.; Suzuki, A.; Imanari, T.; Hernaiz, M. J.; Linhardt, R. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2178-2187.
    15. Germi, R.; Crance, J. M.; Garin, D.; Guimet, J.; Lortat-Jacob, H.; Ruigrok, R. W. H.; Zarski, J. P.; Drouet, E. Virology 2002, 292, 162-168.
    16. Garson, J. A.; Lubach, D.; Passas, J.; Whitby, K.; Grant, P. R. J. Med. Virol. 1999, 57, 238-242.
    17. Batinic, D.; Robey, F. A. J. Biochem 1992, 267, 6664-6671.
    18. Rider, C. C.; Coombe, D. R.; Harrop, H. A.; Hounsell, E. F.; Bauer, C.; Feeney, J.; Mulloy, B.; Mahmood, N.; Hay, A.; Parish, C. R. Biochemistry 1994, 33, 6974-6980.
    19. Vives, R. R.; Crublet, E.; Andrieu, J. P.; Gagnon, J.; Rousselle, P.; Lortat-Jacob, H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 54327-54333.
    20. Liu, J.; Thorp, S. C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 1-25.
    21. Hakomori, S.; Igarashi, Y. J. Biochem. 1995, 118, 1091-1103.
    22. Englund, P. T. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 121-138.
    23. Fuster, M. M.; Esko, J. D. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 526-542.
    24. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030-1037.
    25. Raman, R.; Sasisekharan, V.; Sasisekharan, R. Chem. Biol. 2005, 12, 267-277.
    26. Sugahara, K.; Kitagawa, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 518-527.
    27. Esko, J. D.; Lindahl, U. J. Clin. Invest. 2001, 108, 169-173.
    28. Hacker, U.; Nybakken, K.; Perrimon, N. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 530-541.
    29. Nadanaka, S.; Kitagawa, H. J. Biochem. 2008, 144, 7-14.
    30. Abeijon, C.; Mandon, E. C.; Hirschberg, C. B. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 203-207.
    31. Hirschberg, C. B.; Robbins, P. W.; Abeijon, C. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 49-69.
    32. Hirschberg, C. B.; Snider, M. D. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 63-87.
    33. Alber, T.; Banner, D. W.; Bloomer, A. C.; Petsko, G. A.; Phillips, D.; Rivers, P. S.; Wilson, I. A. Philos. Trans. R. Soc. Lond., B, Biol. Sci. 1981, 293, 159-171.
    34. Linhardt, R. J.; Toida, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 431-438.
    35. Kjellen, L.; Lindahl, U. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 443-475.
    36. Bernfield, M.; Kokenyesi, R.; Kato, M.; Hinkes, M. T.; Spring, J.; Gallo, R. L.; Lose, E. J. Annu. Rev. Cell. Biol. 1992, 8, 365-393.
    37. Bernfield, M.; Gotte, M.; Park, P. W.; Reizes, O.; Fitzgerald, M. L.; Lincecum, J.; Zako, M. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 729-777.
    38. Hagner-McWhirter, A.; Hannesson, H. H.; Campbell, P.; Westley, J.; Roden, L.; Lindahl, U.; Li, J. P. Glycobiology 2000, 10, 159-171.
    39. Sugahara, K.; Mikami, T.; Uyama, T.; Mizuguchi, S.; Nomura, K.; Kitagawa, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 612-620.
    40. Izumikawa, T.; Koike, T.; Shiozawa, S.; Sugahara, K.; Tamura, J. I.; Kitagawa, H. J. Biol. Chem. 2008, 283, 11396-11406.
    41. Uyama, T.; Kitagawa, H.; Tanaka, J.; Tamura, J.; Ogawa, T.; Sugahara, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3072-3078.
    42. Kim, B. T.; Kitagawa, H.; Tamura, J.; Saito, T.; Kusche-Gullberg,
    M.; Lindahl, U.; Sugahara, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 7176-7181.
    43. Okada, M.; Nadanaka, S.; Shoji, N.; Tamura, J.; Kitagawa, H. Biochem. J. 2010, 428, 463-471.
    44. Tone, Y.; Pedersen, L. C.; Yamamoto, T.; Izumikawa, T.; Kitagawa, H.; Nishihara, J.; Tamura, J.; Negishi, M.; Sugahara, K. J. Biol. Chem. 2008, 283, 16801-16807.
    45. Koike, T.; Izumikawa, T.; Tamura, J. I.; Kitagawa, H. Biochem. J. 2009, 421, 157-162.
    46. Eames, B. F.; Swartz, M. E.; Kimmel, C. B. Dev. Biol. 2008, 319, 480-480.
    47. Kitagawa, H.; Tsutsumi, K.; Ikegami-Kuzuhara, A.; Nadanaka, S.; Goto, F.; Ogawa, T.; Sugahara, K. J. Biol. Chem. 2008, 283, 27438-27443.
    48. Akatsu, C.; Fongmoon, D.; Mizumoto, S.; Jacquinet, J. C.; Kongtawelert, P.; Yamada, S.; Sugahara, K. Glycoconj. J. 2010, 27, 387-399.
    49. Zhang, L. J.; Esko, J. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19295-19299.
    50. Esko, J. D.; Zhang, L. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 663-670.
    51. Tamura, J.; Nakamura-Yamamoto, T.; Nishimura, Y.; Mizumoto, S.; Takahashi, J.; Sugahara, K. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2115-2123.
    52. Zhang, Z. Y.; Ollmann, I. R.; Ye, X. S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753.
    53. Ye, X. S.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2410-2431.
    54. Burkhart, F.; Zhang, Z. Y.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C. H.
    Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1274-1277.
    55. Mong, K. K. T.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4087-4090.
    56. Mong, T. K. K.; Huang, C. Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 2135-2142.
    57. Mong, T. K. K.; Lee, H. K.; Duron, S. G.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 797-802.
    58. Ritter, T. K.; Mong, K. K. T.; Liu, H. T.; Nakatani, T.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4657-4660.
    59. Lee, H. K.; Scanlan, C. N.; Huang, C. Y.; Chang, A. Y.; Calarese, D. A.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; Burton, D. R.; Wilson, I. A.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1000-1003.
    60. Lee, J. C.; Wit, C. Y.; Apon, J. V.; Siuzdak, G.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2753-2757.
    61. Danishefsky, S. J.; Mcclure, K. F.; Randolph, J. T.; Ruggeri, R. B. Science 1993, 260, 1307-1309.
    62. Larsen, K.; Thygesen, M. B.; Guillaumie, F.; Willats, W. G. T.; Jensen, K. J. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1209-1234.
    63. Andrade, R. B.; Plante, O. J.; Melean, L. G.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 1811-1814.
    64. Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349-4394.
    65. Sears, P.; Wong, C. H. Science 2001, 291, 2344-2350.
    66. Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2001, 3, 3699-3702.
    67. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9545-9554.
    68. Palmacci, E. R.; Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4433-4436.
    69. Hewitt, M. C.; Snyder, D. A.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13434-13436.
    70. Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2003, 1115-1121.
    71. Plante, O. J.; Seeberger, P. H. Curr Opin Drug Discov Devel 2003, 6, 521-525.
    72. Ratner, D. M.; Swanson, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2003, 5, 4717-4720.
    73. Love, K. R.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 602-605.
    74. Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Tetrahedron 2004, 60, 7755-7766.
    75. Seeberger, P. H.; Werz, D. B. Nat. Rev. Drug. Discov. 2005, 4, 751-763.
    76. Werz, D. B.; Castagner, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2770-2771.
    77. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 71-74.
    78. Hatakeyama, S.; Mori, H.; Kitano, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M.
    Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4367-4370.
    79. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Fan, H.-F.; Pai, C.-L.; Yang, W.-C.; Lu, L.-D.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2360-2362.
    80. Jiang, L.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 355-358.
    81. Garegg, P. J.; Hultberg, H. Carbohydr. Res. 1981, 93, C10-C11.
    82. Wright, J. A.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033-4036.
    83. Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35-79.
    84. Jobron, L.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5835-5836.
    85. Yu, B.; Yang, Z. Y.; Cao, H. Z. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 179-194.
    86. Wang, Y. H.; Ye, X. S.; Zhang, L. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2189-2200.
    87. Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580-1581.
    88. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2292-2294.
    89. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440.
    90. Baeschlin, D. K.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Ley, S. V. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 173-197.
    91. Fraser-Reid, B.; Lopez, J. C.; Radhakrishnan, K. V.; Nandakumar,
    M. V.; Gomez, A. M.; Uriel, C. Chem. Commun. 2002, 2104-2105.
    92. Jayaprakash, K. N.; Fraser-Reid, B. Org. Lett. 2004, 6, 4211-4214.
    93. Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979-3982.
    94. Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
    7919-7920.
    95. Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581-4584.
    96. Takahashi, T.; Adachi, M.; Matsuda, A.; Doi, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2599-2603.
    97. Yamada, H.; Takimoto, H.; Ikeda, T.; Tsukamoto, H.; Harada, T.; Takahashi, T. Synlett 2001, 1751-1754.
    98. Tanaka, H.; Adachi, M.; Tsukamoto, H.; Ikeda, T.; Yamada, H.; Takahashi, T. Org. Lett. 2002, 4, 4213-4216.
    99. Adachi, M.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 609-614.
    100. Tanaka, H.; Adachi, M.; Takahashi, T. Chem. Eur. J. 2005, 11,
    849-862.
    101. Tanaka, H.; Tateno, Y.; Nishiura, Y.; Takahashi, T. Org. Lett. 2008,
    10, 5597-5600.
    102. Hsu, C. H.; Chu, K. C.; Lin, Y. S.; Han, J. L.; Peng, Y. S.; Ren, C. T.; Wu, C. Y.; Wong, C. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1754-1760.
    103. Huang, X. F.; Huang, L. J.; Wang, Z.; Jing, Y. Q.; Ye, X. S. Abstr Pap. Am. Chem. S 2005, 229, U257-U258.
    104. Allen, J. G.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 468-469.
    105. Olsson, L.; Jia, Z. J.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 3790-3792.
    106. Shimawaki, K.; Fujisawa, Y.; Sato, F.; Fujitani, N.; Kurogochi, M.; Hoshi, H.; Hinou, H.; Nishiinura, S. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3074-3079.
    107. Thollas, B.; Jacquinet, J. C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 434-442.
    108. Wotovic, A.; Jacquinet, J. C.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1990, 205, 235-245.
    109. Rio, S.; Beau, J. M.; Jacquinet, J. C. Carbohydr. Res. 1991, 219, 71-90.
    110. Rio, S.; Beau, J. M.; Jacquinet, J. C. Carbohydr. Res. 1993, 244, 295-313.
    111. Rio, S.; Beau, J. M.; Jacquinet, J. C. Carbohydr. Res. 1994, 255, 103-124.
    112. Antonopoulos, A.; Favetta, P.; Jacquinet, J. C.; Lafosse, M. J Mass Spectrom 2005, 40, 1628-1636.
    113. Gulberti, S.; Lattard, V.; Fondeur, M.; Jacquinet, J. C.; Mullier, G.; Netter, P.; Magdalou, J.; Ouzzine, M.; Fournel-Gigleux, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 1417-1425.
    114. Gulberti, S.; Lattard, V.; Fondeur, M.; Jacquinet, J. C.; Mulliert, G.; Netter, P.; Magdalou, J.; Ouzzine, M.; Fournel-Gigleux, S. Scientific worldjournal 2005, 5, 510-514.
    115. Jacquinet, J. C. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1630-1644.
    116. Goto, F.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6841-6844.
    117. Goto, F.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5099-5102.
    118. Goto, F.; Ogawa, T. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 793-801.
    119. Neumann, K. W.; Tamura, J.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1637-1650.
    120. Kitagawa, H.; Tanaka, Y.; Tsuchida, K.; Goto, F.; Ogawa, T.; Lidholt, K.; Lindahl, U.; Sugahara, K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22190-22195.
    121. Nadanaka, S.; Kitagawa, H.; Goto, F.; Tamura, J.; Neumann, K. W.; Ogawa, T.; Sugahara, K. Biochem. J. 1999, 340, 353-357.
    122. Tsuda, H.; Yamada, S.; Miyazono, H.; Morikawa, K.; Yoshida, K.; Goto, F.; Tamura, J.; Neumann, K. W.; Ogawa, T.; Sugahara, K. Eur. J. Biochem. 1999, 262, 127-133.
    123. Wang, C.-C.; Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Hung, S.-C. Nat. Protoc. 2008, 3, 97-113.
    124. Wang, C.-C.; Luo, S.-Y.; Shie, C.-R.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2002, 4, 847-849.
    125. Shie, C.-R.; Tzeng, Z.-H.; Kulkarni, S. S.; Uang, B.-J.; Hsu, C.-Y.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665-1668.
    126. Shie, C.-R.; Tzeng, Z.-H.; Wang, C.-C.; Hung, S.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2009, 56, 510-523.
    127. Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9239-9248.
    128. Yang, G. L.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3818-3822.
    129. Gamblin, S. J.; Haire, L. F.; Russell, R. J.; Stevens, D. J.; Xiao, B.; Ha, Y.; Vasisht, N.; Steinhauer, D. A.; Daniels, R. S.; Elliot, A.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J. Science 2004, 303, 1838-1842.
    130. Stevens, J.; Corper, A. L.; Basler, C. F.; Taubenberger, J. K.; Palese, P.; Wilson, I. A. Science 2004, 303, 1866-1870.
    131. Tamura, J.; Fukuda, M.; Tanaka, J.; Kawa, M. J. Carbohyd. Chem. 2002, 21, 445-449.
    132. Tamura, J.; Yamaguchi, A.; Tanaka, J. Bioorg. Med. Chem. Lett 2002, 12, 1901-1903.
    133. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Carbohydr. Res. 2002, 337,
    1953-1965.
    134. Wilstermann, M.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1997, 62,
    7961-7971.
    135. Tamura, J.; Nishihara, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3074-3083.
    136. Tai, C. A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719-8722.
    137. Padiyar, L. T.; Wen, Y.-S.; Hung, S.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 5524-5526.
    138. Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11870-11882.
    139. Noti, C.; de Paz, J. L.; Polito, L.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8664-8686.
    140. Boons, G. J.; Zhu, T. Synlett 1997, 809-811
    141. Valverde, S.; Garcia, M.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C. Chem. Commun. 2000, 813-814.
    142. Scheidt, K. A.; Bannister, T. D.; Tasaka, A.; Wendt, M. D.; Savall, B. M.; Fegley, G. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6981-6990.
    143. Scheidt, K. A.; Chen, H.; Follows, B. C.; Chemler, S. R.; Coffey, D. S.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6436-6437.
    144. Belot, F.; Jacquinet, J. C. Carbohydr. Res. 2000, 325, 93-106.
    145. McGill, N. W.; Williams, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9388-9398.
    146. Chao, C. S.; Li, C. W.; Chen, M. C.; Chang, S. S.; Mong, K. K. T.
    Chem. Eur. J. 2009, 15, 10972-10982.
    147. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295.
    148. van den Bos, L. J.; Codee, J. D. C.; van der Toorn, J. C.; Boltje, T. J.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2004, 6, 2165-2168.
    149. van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 2007-2010.
    150. Lu, X.-A.; Chou, C.-H.; Wang, C.-C.; Hung, S.-C. Synlett 2003, 1364-1366.

    附錄

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE