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研究生: 李達文
論文名稱: 天然物Aplykurodinone-1的全合成之關鍵中間體的合成研究
指導教授: 沙晉康
口試委員: 劉瑞雄
李瑜章
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 99
語文別: 中文
論文頁數: 77
中文關鍵詞: α-碘基酮
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  •   近年來本實驗室對α-碘基酮的合成以及其自由基環化來建構順式駢環或螺旋環有深入的研究。在碘化鈉及間-氯過氧苯甲酸的作用下,可以由三甲基矽烯醇醚置備出α-碘基酮。接著經由碘原子轉移法自由基環化反應,我們可以建立起5,6-駢環結構。本論文即利用此反應來進行天然物aplykurodinone-1的形式合成。
      建立起5,6-駢環結構後,我們嘗試利用分子內Reformatsky反應、Wittig反應、Horner-Wadsworth-Emmons反應以及Bestmann ketene來建立aplykurodinone-1內酯部分。雖然尚未完成aplykurodinone-1的形式合成,我們得到了符合天然物立體化學的中間體 85 。


    目錄 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . I 縮寫對照表 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . II 第一章 緒論  § 1-1 Aplykurodins相關天然物的發現、生理活性. . . . . . . . . . . . . .1  § 1-2 全合成文獻回顧. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .3  § 1-3 (±)-Aplykurodinone-1研究構想及逆合成分析. . . . . . . . . . .10 第二章 結果與討論  § 2-1 具有駢環結構之化合物 85 的合成. . . . . . . . . . . . . . . . . . .14  § 2-2 中心骨架 46 的合成路徑研究. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .17  § 2-3 結論. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .23 第三章 實驗部分  § 3-1 一般實驗敘述. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .25  § 3-2 實驗步驟與光譜資料. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .27 參考文獻. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 附錄. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

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