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研究生： 黃堅誠
論文名稱： N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化α-羥基苄酯進行不對稱氧化反應及 N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應之研究
Applications of Chiral Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral N-Salicylidine tert-butylglycinates in Asymmetric Aerobic Oxidation and Retro-Henry Reaction
指導教授： 陳建添
口試委員: 林俊成
李位仁
吳學亮
陳建添
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2013
畢業學年度： 101
語文別： 中文
論文頁數： 323
中文關鍵詞： N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物 、不對稱氧化反應 、不對稱逆向亨利反應
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    • 根據本實驗室過去的研究，我們利用 3,5-雙取代的 N-亞柳胺基酸所衍生的希夫鹼，與硫酸氧釩化合物於氧氣飽和之甲醇溶劑中合成掌性的五價氧釩錯合物，進一步的進行不對稱有氧性氧化光學對拆離反應，以及不對稱逆向亨利反應。
    在不對稱有氧性氧化光學對拆離反應中，以 N-亞柳胺基酸的 C-3 位置是苯基，C-5 是硝基的氧釩催化劑 5a，在甲基-第三丁基醚為溶劑加熱至 40 oC 的條件下，對 2-羥基 3-硝基丙酸苄酯進行有氧性氧化光學對拆離實驗，當轉換率為 58 % 時，可得到 >99 % ee 選擇性因子達 31。
    根據Shibasaki 教授的研究我們的氧釩錯合物具有路易士鹼的特性，因此能促使逆向的亨利反應的進行。我們利用 N-亞柳胺基酸的 C-3 位置是 3,5-雙甲氧基苯基，C-5 是引進拉電子能力較強之硝基的氧釩催化劑 5c，在甲苯為溶劑加熱至 60-65 的條件下，對 -硝基醇靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應，分別可得到 55 % 的 (R)--硝基醇靛紅衍生物，其鏡像選擇性為 41 % ee，以及 53 % 的 (S)--硝基醇靛紅衍生物，其鏡像選擇性為 34 % ee。

    目錄 中文摘要 Abstract 目錄 I 第一章、緒論 1 第一節、背景 1 第二節、氧釩錯合物在有機合成及催化反應之應用 2 壹、氧釩金屬錯合物催化芳香酚化合物氧化偶合反應 2 貳、氧釩錯合物催化二級醇類化合物生成酮類化合物之不對稱氧化反應 7 參、氧釩錯合物催化硫醚類化合物成亞碸之不對稱氧化反應 15 肆、氧釩錯合物催化丙烯基醇類化合物進行不對稱環氧化反應 19 伍、氧釩錯合物不對稱催化氰醇類化合物生成之反應 24 陸、氧釩錯合物催化 1,4-共軛加成反應及碳硫鍵生成反應之研究 26 第二章、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化 -羥基苄酯進行不對稱氧化反應之研究 28 第一節、前言及文獻探討 29 第二節、結果與討論 43 壹、催化劑的製備 43 貳、各類型3,5-雙取代模板氧釩錯合物對 -羥基苄酯進行不對稱有氧性光學對拆離測試及效果 44 参、溶劑對 -羥基苄酯進行不對稱有氧性光學對拆離測試及效果 49 肆、3,5-雙取代模板氧釩錯合物對 -羥基苄酯衍生物進行不對稱有氧性氧化光學對拆離測試 52 伍、N-亞柳胺基酸衍生物之掌性氧釩錯合物應用在有氧性光學對拆離反應機構之探討與研究 57 陸、結論與未來展望 58 第三章、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應之研究 60 第一節、前言及文獻探討 60 第二節、結果與討論 68 壹、研究動機 68 貳、各類型 3,5-雙取代模板氧釩錯合物對 -硝基醇靛紅衍生物之不對稱催化逆向亨利反應測試以及效果 71 参、溶劑對 -硝基醇靛紅衍生物之不對稱催化逆向亨利反應測試以及效果 73 肆、受質氮上的取代基對催化 -硝基醇靛紅衍生物之不對稱催化逆向亨利反應的效應 74 伍、N-亞柳胺基酸衍生物之掌性氧釩錯合物應用在不對稱逆向亨利反應反應機構之探討與研究 76 陸、結論與未來展望 80 第四章、分析儀器、實驗步驟及光譜數據 82 第一節、分析儀器 82 第二節、實驗步驟及光譜數據 85 壹、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物合成步驟及光譜數據 85 貳、起始物合成步驟 123 参、-羥基衍生物之光學對拆離實驗一般步驟 137 肆、-硝基醇靛紅衍生物之光學對拆離實驗一般步驟 155 參考文獻 162 附錄壹、1H NMR 光譜圖、13C NMR 光譜圖和 51V NMR 光譜 附錄貳、X-Ray 單晶繞射結構解析 附錄参、MS質譜圖 式目錄 式一、雙乙醯酮基氧釩錯合物催化 2-萘酚衍生物進行氧化偶合反應 3 式二、以 -羥基萘醛為骨架的氧釩催化劑催化 2-萘酚進行氧化偶合反應 4 式三、以苯丙胺酸為支鏈的氧釩催化劑將 2-萘酚進行氧化偶合反應得到雙 2-萘酚 4 式四、以 (+)-樟腦菘酮酸為骨架的氧釩催化劑將 2-萘酚及其衍生物進行氧化偶合反應 5 式五、以具有掌性的雙酚亞胺衍生氧釩錯合物催化 2-萘酚類化合物進行氧化偶合反應 5 式六、以具有掌性的雙奈酚亞胺衍生氧釩錯合物在空氣中催化 2-萘酚類化合物進行氧化偶合反應 6 式七、以具有雙金屬中心的雙奈酚亞胺衍生氧釩錯合物在空氣中催化 2-萘酚類化合物進行氧化偶合反應 7 式八、以具有雙金屬中心的雙奈酚亞胺衍生氧釩錯合物催化 2-萘酚與苯磺胺化合物進行氧化偶合反應 7 式九、利用五價氧釩錯合物將二級醇化合物氧化成酮類化合物 9 式十、以催化量的 VO(acac)2 將二級炔醇氧化成酮類化合物 9 式十一、利用亞柳胺基醇的希夫鹼搭配VO(OiPr)3 進行不對稱氧化光學對拆離反應 10 式十二、以亞柳胺基醇的希夫鹼搭配 VO(OiPr)3 將 -羥基酯類進行不對稱氧化光學對拆離反應 11 式十三、以 3,5-雙溴取代的氧釩催化劑將 -羥基磷酸酯類進行不對稱氧化光學對拆離反應 12 式十四、掌性高分子型氧釩錯合物催化 -羥基酯類化合物進行不對稱氧化光學對拆離反應 13 式十五、以氧釩催化劑對 -羥基酮類進行不對稱氧化光學對拆離反應 14 式十六、掌性高分子型氧釩錯合物催化 -羥基酯類化合物進行不對稱氧化光學對拆離反應 14 式十七、以掌性氧釩催化劑進行不對稱氧化反應將硫醚化合物氧化成亞碸化合物 15 式十八、以亞柳胺基醇的希夫鹼搭配 VO(acac)2 將硫醚化合物進行不對稱氧化反應 16 式十九、不對稱氧化二第三丁基二硫再進一步合成第三丁基亞磺醯胺 17 式二十、以具掌性的 vanadium-salan 錯合物對亞碸化合物進行光學對拆離反應 18 式二十一、以亞柳胺基醇的希夫鹼搭配 VO(acac)2 錯合物對亞碸化合物進行光學對拆離反應 18 式二十二、以雙乙醯酮基氧釩錯合物搭配掌性氫氧醯胺酸催化 -丙烯醇類化合物進行不對稱環氧化反應 19 式二十三、以三異丙氧基氧釩錯合物搭配掌性氫氧醯胺酸催化 -烯丙醇類化合物進行不對稱環氧化反應 20 式二十四、以三異丙氧基氧釩金屬錯合物搭配具 C2 的掌性氫氧醯胺酸進行不對稱催化 -烯丙醇類環氧化反應 21 式二十五、以三異丙氧基氧釩錯合物搭配雙片式掌性氫氧醯胺酸催化 -烯丙醇類化合物進行不對稱環氧化反應及其 -甲基取代之動力學解析研究 22 式二十六、以硫酸氧釩搭配掌性氫氧稀胺酸在甲苯與水的混和溶液中進行不對稱催化 β-烯丙醇類環氧化反應 22 式二十七、以 VO(OiPr)3 搭配混摻掌性胺基酸的層狀材料在二氯甲烷與甲醯胺的混和溶液中進行不對稱催化烯基醇類環氧化反應 23 式二十八、利用 Yamamoto 所開發的氧釩催化劑進行不對稱環氧化反應 24 式二十九、以氧釩錯合物進行不對稱催化醛類形成氰醇矽醚類化合物 25 式三十、氰化物還原五價釩的反應機構 26 式三十一、以氧釩錯合物催化搭配不同的親核性試劑進行 1,4-共軛加成反應 27 式三十二、以不同苯硫化合物對 ,-烯酮化合物進行 1,4-共軛加成反應 28 式三十三、利用亞柳胺基酸衍生的掌性氧釩催化劑應用於不對稱 1,4-共軛加成反應 28 式三十四、利用鈀 (II) 錯合物對一級醇及二級醇進行有氧性氧化反應 29 式三十五、掌性釕金屬錯合物光激發催化二級炔醇進行有氧性光學對拆離反應 30 式三十六、利用二價鈀搭配 (-)-鷹爪豆鹼催化芳香性二級醇之有氧性光學對拆離反應 31 式三十七、利用咪唑衍生鈀 (II) 錯合物進行氧化反應 31 式三十八、由 salen 衍生之掌性錳 (II) 錯合物催化芳香性二級醇進行有氧性氧化光學對拆離反應 32 式三十九、以氧化酶催化 -羥基酸類化合物進行有氧性氧化光學對拆離反應 33 式四十、二萘衍生掌性氮氧自由基催化劑，催化芳香基取代二級醇進行氧化光學對拆離反應 34 式四十一、利用手性 BINAM 搭配銅 (II) 錯合物進行氧化光學對拆離反應 34 式四十二、利用手性 AZADO 進行氧化光學對拆離反應 35 式四十三、利用 (S)-蘋果酸之衍生物合成天然物 (+)-Wikstromol 總產率為 20 % 36 式四十四、利用 (R)-蘋果酸二甲酯合成 AL-12182總產率為 12 % 36 式四十五、利用 (R)-蘋果酸起始物合成天然物 Deoxyharringtonine 總產率為 0.24 % 37 式四十六、利用 (S)-蘋果酸合成天然物feruloyl malate、sinapoyl malate、5-hydroxyferuloyl malate 38 式四十七、利用 (S)-蘋果酸衍生物合成出化合物 malimide 產率為 88 % 38 式四十八、以 (R)-蘋果酸衍生物為起始物合成天然物 (-)-berkelic acid 39 式四十九、合成治療高血壓和冠心病的常見藥物 Pitavastin 40 式五十、合成治療高血壓和冠心病的常見藥物 Pitavastin 41 式五十一、利用手性希夫鹼衍生之氧釩錯合物催化 -羥基酯類以及 -羥基醯胺類，進行有氧性氧化光學對拆離反應 42 式五十二、利用手性希夫鹼衍生之氧釩錯合物催化 -羥基磷酯類，進行有氧性氧化光學對拆離反應 42 式五十三、催化劑製備的通式 44 式五十四、-羥基苄酯衍生物進行有氧性氧化光學對拆離推測反應機構 58 式五十五、亨利反應的反應機構 60 式五十六、鑭金屬催化亨利反應之反應機構 61 式五十七、鑭金屬和雙奈酚衍生之錯合物催化硝基甲烷和環己基甲醛進行不對稱亨利反應 61 式五十八、正二價鋅錯合物催化不對稱亨利反應之推測反應機構 63 式五十九、利用鈷 (II) 錯合物催化芳香族醛類進行不對稱亨利反應 64 式六十、利用不同的奎寧衍生物催化不對稱亨利反應 64 式六十一、利用銅 (II) 錯合物催化芳香族醛類進行不對稱亨利反應 65 式六十二、利用奎寧之衍生物催化不對稱亨利反應 66 式六十三、利用金雞納樹催化亨利反應並合成天然物(S)-(-)-Spiro Brassinin 67 式六十四、金雞納樹催化亨利反應之反應機構 68 式六十五、將鑭 (II) 及鋰 (I) 混合，搭配二萘酚和聯酚所形成的雙異金屬錯合物催化不對稱逆向亨利反應之光學對拆離反應 70 式六十七、利用掌性氧釩錯合物對具有雙配位基之 -硝基醇靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應 71 式六十八、-硝基醇靛紅衍生物進行逆向亨利反應推測反應機構 78 式六十九、反應過程中可能伴隨著亨利反應推測反應機構 79 式七十、-硝基醇靛紅衍生物進行逆向亨利反應推測反應機構 80 圖目錄 圖一、不同型式之掌性氧釩錯合物 3 圖二、不同胺基酸混摻在層狀氫氧化物中形成新型態的配位基 23 圖三、療高血壓和冠心病的常見藥物 40 圖四、受質與催化劑配位的兩種形式分別為雙牙五圓環以及雙牙六圓環 45 圖五、不同類型取代模板之掌性氧釩錯合物 46 圖六、硝基甲烷被配位在鑭金屬上形成一個六圓環之過渡態 61 圖七、正二價鋅金屬錯合物 62 圖八、具有靛紅骨架之天然物及其衍生物 66 圖九、正五價手性氧釩錯合物之結構 68 圖十、-羥基苄基醯胺化合物選擇性螯合於氧釩錯合物之中的中間體結構單晶結構繞射圖 69 圖十一、鑭系 (II) 及鋰 (I) 混合搭配萘酚和聯酚形成雙異金屬錯合物 69 圖十二 76 圖十三 76 表目錄 表一、不同類型取代模板之掌性氧釩錯合物對外消旋蘋果酸二苄酯進行有氧性氧化光學對拆離測試 46 表二、不同類型取代模板之掌性氧釩錯合物對外消旋 2-羥基 3-硝基酸苄酯進行有氧性氧化光學對拆離測試 48 表三、以催化劑 1b 探討不同溶劑對外消旋蘋果酸二苄酯進行有氧性氧化光學對拆離效應 49 表四、以催化劑 1b 探討不同溶劑及溫度對外消旋 2-羥基 3-硝基丙酸苄酯進行有氧性氧化光學對拆離效應 51 表五、以 5a 為催化劑，甲基-第三丁基醚為溶劑在 40 oC下對外消旋 2-羥基 3-硝基丙酸苄酯進行有氧性氧化光學對拆離反應 52 表六、不同類型取代模板之掌性氧釩錯合物對外消旋蘋果酸二苄醯胺進行有氧性氧化光學對拆離測試 53 表七、不同類型取代模板之掌性氧釩錯合物對 -羥基苄酯衍生物進行有氧性氧化光學對拆離測試 55 表八、不同類型取代模板之掌性氧釩錯合物對 2-羥基 3-硝基丙酸苄醯胺進行有氧性氧化光學對拆離測試 56 表九、以各種不同模板之催化劑對 -硝基醇靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應 72 表十、以 5c 為催化劑對 -硝基醇靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應之不同溶劑測試 74 表十一、不同 -硝基醇靛紅衍生物進行不對稱逆向亨利反應之測試 75

    參考文獻
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