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研究生： 蘇文欽
Su, Wen-Chin
論文名稱： 含一級胺基醣脂之神經醯胺類似物之製備
The investigation on the study for preparation of amino substituted galactosyl phytosphingosine
指導教授： 俞鐘山
Yu, Chung-Shan
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 原子科學院 - 生醫工程與環境科學系
Department of Biomedical Engineering and Environmental Sciences
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 74
中文關鍵詞： 神經醯胺 、半乳醣 、神經鞘胺醇
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    • 本篇論文目的是製備六號胺基神經醯胺類似物。文獻介紹的脂肪醯鍵鏈為含有26個碳鏈，在此介紹六號胺基半乳醣神經鞘胺醇製備。醣端予體由商品化的半乳醣經6步合成而得、產率為13%。受體部分2-azido-3,4-di-O-benzoyl-D-ribo-octandecan-1-ol由商品化之經由疊氮轉移、矽烷化反應、甲醯基化和去保護，產率為41%。醣基化反應利用裝配予體和非裝配受體的概念結合，可得到醣酯質類似物、產率65%且α/β的比為2。核心化合2-amino-1-O-(6-amino-α-
    D-galactopyranosyl)-D-ribo-octadecan-3,4-diol經由去甲醯基和氫化而得，總產率3.0%。最後經由醯胺化得到最終神經醯胺類似2-butyl-benzamide-1-O-(6-butyl-benzamide-α-galactopyranosyl)-D-ribo-octadecan-3,4-diol，產率60%。再經由HPLC純化後，獲得白色固狀產物。相對的生物活性將被分析。

    摘要 v Abstract vi 縮寫對照表 vii 第一章 緒論 ….1 1-1醣酯質(glycosphingolipids, GSLs)………………………...1 1-2醣酯質(glycosphingolipids, GSLs)的代謝...............2 1-3醣酯質(glycosphingolipids, GSLs)病理相關.............5 1-4 α-半乳糖苷神經醯胺 (α-GalCer,KRN7000)相關文獻.......9 第二章 研究動機……………….………………………………….15 3-1 逆合成分析析.......................................17 3-2 予體製備……………………………………………………...19 3-3 受體製備……………………………………………………...20 3-4 醣基化反應…………………………………………………...21 3-5 去保護 ( deprotection)……………………………….26 3-6 Amide bond formation…………………………………27 3-7 結論………………………………………….…………..28 第四章 實驗部分 …30 4-1 一般實驗方法 30 4-2 實驗方法 32 參考文獻 ..48 附錄1H、13C NMR光譜……………………………………………………………………52

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