一、多氟取代螢光材料應用於有機發光二極體之研究二、烯二炔分子之環化反應

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研究生：	林瑤頻 Yao-Ping Lin
論文名稱：	一、多氟取代螢光材料應用於有機發光二極體之研究二、烯二炔分子之環化反應 Deep Blue Fluorescence Materials Based on Fluoro-Substituted Oligo-(Phenylenevinylene) Derivatives
指導教授：	劉瑞雄 Rai-Shung Liu
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2006
畢業學年度：	94
語文別：	中文
論文頁數：	174
中文關鍵詞：	多氟取代、螢光材料、有機發光二極體、鉑金屬、[3+2]-環化反應
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本論文分為兩個部份：第一部份為合成多氟取代對二苯乙胺芳香衍生物並探討其於藍色有機發光二極體之元件性質；第二部份則利用含六員環的烯二炔分子，進行分子內環化反應，可得[3.3.0]-雙環分子。
第一部份利用Horner-Wadsworth-Emmons反應與Double Heck反應建構出多氟取代對二苯乙胺聯苯型化合物，並且，我們也嘗試改變分子上的取代基，藉以探討分子結構上的取代基對於放光光色之影響。
第二部份則利用六員環之烯二炔化合物，在5莫耳百分比氯化鉑(II)的催化下，進行 [3+2] 分子內環化反應，提供此類分子更溫和而便利的合成途徑。

This dissertation is consisted of two main ideas. First, multi-fluoro substituted oligo-(phenylenevinylene) derivatives were used in the appli- cation of organic-light emitting devices (OLEDs) that showed deep blue light. Additionally, we also made an approach to molecular-design in order to tune the electroluminescence wavelength on our own wish.
On the other side, cyclization of enediynes had attracted much attention owing to their applicable in the material and medicinal chemistry field. Therefore, we synthesized those enediyne substrates, and 5 mol% platinum dichloride acted as a catalyst under 100 oC oil bath in 3-pentanone solution. Afterward, the enediynes underwent an intra- molecular [3+2]-cyclization to afford the [3.3.0]-bicyclo adduct. Furthermore, methods described above could provide an atom- economical way to have the [3.3.0]-bicyclo products in hand.

目 錄
中文摘要                                                  i
英文摘要                                                  ii
目錄                                                     iv
圖目錄                                                  viii
表目錄                                                   xii
第一章 多氟取代螢光材料應用於有機發光二極體之研究         1
  第一節 前 言                                            1
  第二節 螢光與磷光                                       5
  第三節 有機電激發光二極體元件發光原理和基本結構         8
    3-1 元件發光原理                                      8
    3-2 元件基本結構                                      9
    3-3 陽極材料 (Anode Material)                          10
    3-4 電洞注入材料 (Hole Injecting Material)                11
    3-5 電洞傳輸材料 (Hole transporting Material)              12
    3-6 發光層材料 (Emitter)                               13
    3-7 電洞阻擋層材料 (Hole Blocking Layer)                14
    3-8 電子傳輸材料 (Electron Transporting Layer)            14
    3-9 陰極材料 (Cathode Material)                         16
  第四節 有機電激發光二極體元件的發光效率                17
  第五節 螢光有機發光二極體材料                          20
    5-1前言                                              20
    5-2 藍色螢光摻雜材料                                 20
  第六節 對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料的設計         24
  第七節 對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料的合成         27
  第八節 結果與討論                                      33
    8-1 物理光學性質探討                                 33
    8-2 螢光量子產率的探討                               39
    8-3 循環電位伏安圖譜 (Cyclic Voltammetry) 的測量與討論  41
    8-4 元件表現與性質探討                               44
  第九節 結論                                            49
第二章 烯二炔分子之環化反應                              51
  第一節 前 言                                           51
  第二節 文獻回顧                                        52
  第三節 結果與討論                                      58
    3-1 實驗構思與動機                                   58
    3-2 化合物之合成                                     60
    3-3 結果與討論                                       68
    3-4 反應機構                                         70
  第四節 結論                                            71
第三章 實驗部份                                          72
  第一節 實驗藥品之中英文對照                            72
  第二節 實驗的一般操作                                  75
  第三節 化合物的合成                                    78
    化合物1d的合成                                       78
    化合物3c的合成                                       81
    化合物4a的合成                                       84
    化合物2b的合成                                       85
    化合物5c的合成                                       87
    化合物6d的合成                                       89
    化合物7d的合成                                       92
    化合物11s的合成                                      96
    化合物11p的合成                                      99
    化合物12s的合成                                     100
    化合物12p的合成                                     101
    化合物13s的合成                                     102
    化合物13p的合成                                     106
    化合物14s的合成                                     107
    化合物14p的合成                                     108
  第四節 螢光的物理性質測定                             110
第四章 參考文獻                                         115
附錄                                                    123
光譜                                                    140

                                

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