本篇論文以阿拉伯醣(arabinose)與尿苷(uridine)作為起始物，目標是分別合成出4-aminobutyl-2′-fluoroarabinoside 與4′-α/β-aminomethyl uridine：
兩者都將與數種酸基化合物耦合以建立分子庫。
此外，前者藥物希望後續能與其它醣類進行醣基化反應(glycosylation)形成多醣類的結構，測試其對結核菌的
毒殺能力。
4-aminobutyl-2′-flouro arabinoside 的合成是以市售的1,3,5-
tribenzoyl-2-hydroxyl ribonose 作為起始物， 首先採以Diethylamino sulfurtrifluoride (DAST)試劑在2 號位置上進行氟取代反應，然後在反應加入33% HBr/acetic acid 在1 號位置進行溴(Br)取代反應，獲得合物3，產率32%。再與4-azidobutanol 進行醣基化反應，化合物4 產率為69%，α/β 比率為4.5。在鹼性的條件下除去benzoyl 之保護基，最後再以H2/Pd(C)還原N3裸露出NH2，獲得我們要的化合物6，產率為63%。
4’-α/β-aminomethyl uridine 的合成主要是參自實驗室以往的技術，從類似結構的中間物以不同的去保護基方式獲得之。起始物是
2′,3′-benzyl-5′-hydroxyl uridine 開始進行合成，首先以Dess Martin reagent 氧化5′-C 位置上之氫氧基，在2M NaOH 條件下與甲醛(HCOH)進行Adol condensation，接著經NaBH4 還原可製備出帶有延伸4'-hydroxylmethyl 的支鏈是為化合物12。接上triflate (TfO-)之強離去基後，以LiN3 進行SN2 取代反應，再以BCl3 取代先前以H2/Pd(OH)2 去保護基的方式，先將benzyl group
脫去，獲得化合物15，產率為32%。接著用H2/Pd(C)還原N3 裸露出NH2，此法不僅可以合成出所要的化合物16，產率60%，還可以保留其鹼基上的碳碳雙鍵。

(1) Kumar, R. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2749‐2766.
(2) Wutzler, P.; Thust, R. Antiviral Res. 2001, 49, 55‐74.
(3) Brennan, P. J. N., H Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29.
(4) Khoo, K. H.; Douglas, E.; Azadi, P.; Inamine, J. M.; Beara, G. S.; Mikusova´,
K.; Brennan, P. J.; Chatterjee, D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28682.
(5) Jones, R. J.; Bischifberger, N. Antiviral Res. 1995, 27, 1.
(6) Jordheim, L.; Galmarini, C. M.; Dumontet, C. Curr. Drug Targets 2003, 4,
443‐460.
(7) Shah, K.; Jacobs, A.; Breakefield, X.O.; Weissleder, R. Gene Ther. 2004, 11,
1175‐1187.
(8) Williams, D. H. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469.
(9) Gadebusch, H. H.; Stapley, E. O. Z.; S. B. Crit. Rev. Biotechnol. 1992, 12,
225.
(10) Woodin, K. A.; M. S. H. Pediatrics Rev. 1994, 15, 440.
(11) Blanchard, J. S. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 215.
(12) Kaur, D. L.; T.L. Vissa V.D.; Crick, D. C.; Brennan, P. J. Microbiol. UK 2002,
148, 3059.
(13) Hamasur, B.; Kallenius, G.; Svenson, S.B. Vaccine 1999, 17, 2853.
(14) Gadikota, R. R.; Callam, S. C.; Appelmelk, B. J.; Lowary, T. L. J. Carbohydr.
Chem. 2003, 22, 459‐480.
(15) Bovin, N. V.; Korchagina, E.Y.; Zemlyanukhina, T.V.; Byramova, N.E.;
Galanina, O.E.; Zemlyakov, A. E.; Ivanov, A.E.; Zubov, V.P.; Mochalova, L.V.
Glycoconj. 1993, 10, 142‐151.
65
(16) Chatterjee, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 579.
(17) Alderwick, L. J.; Seidel, M.; Sahm, H.; Besra, G. S. Eggeling, L. J. Biol. Chem.
2006, 281, 15653.
(18) Pathak, A. K.; Psthak, V.; Suling, W. J.; Riordan, J. R. , Gurcha, S. S.; Besra, G.
S.; Reynolds, C. R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 872‐881.
(19) Kool, E. T.; Morales, J. C.; Guckian, K. M. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39,
990‐1009.
(20) Nakano, S. I.; Uotani, Y.; Nakashima, S.; Anno, Y.; Fujii, M.; Sugimoto, N. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8086‐8087.
(21) Brik, A.; Muldoon J.; Lin, Y. C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson A. J.; Fokin,
V. V. ; Sharpless, K. B.; Wong C. H. ChemBioChem, 2003, 4, 1246‐1248.
(22) Wu, C. Y.; Chang, C. F.; Chen J. S. Y.; Wong, C. H.; Lin, C. H. Angew. Chem.
Int. Ed. . 2003, 42, 4661‐4664.
(23) Moolten, L. Cancer Res. 1986, 46, 5276‐5281.
(24) Marples, B.; Greco, O.; Joiner, M. C.; Scott, S.D. Eur. J. Cancer 2002, 38,
231‐239.
(25) Xu, G.; McLeod, H. L. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3314‐3324.
(26) Cheng Y. C.; Grill, S. P.; Dutschman, G. E.; Nakayama K.; Bastow, K. F. J. Biol.
Chem. 1983, 258, 12460.
(27) de Vries, Erik F. J.; Buursma, A. R.; Hospers, G. A. P.; Mulder, N. H.;
Vaalburg, W. Curr. Phar. Design 2002, 8, 1435‐1450.
(28) Weissleder, R.; Mahmood, U. Radiology 2001, 219, 316‐333.
(29) Tjuvajev, J. G.; Doubrovin, M.; Akhurst, T.; Cai, S.; Balatoni, J.; Mian, M.
Finn, A. R.; Bornmann, W.; Thaler, H.; Conti, P. S.; Blasberg, R. G. J. Nucl.
66
Med. 2002, 43, 1072‐1083.
(30) Frank, R. Tetrahedron 1992, 48, 9217‐9232.
(31) Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T.; Solas, D.
Science 1991, 251,, 767–273.
(32) Geysen, H. M.; Meloen R. H.; Barteling, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A
1984, 81, 3998‐400.
(33) Boger, D. L.; Desharnais, J.; Capps, K. Angew. Chem. 2003, 42, 4138‐4176.
(34) Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 693‐753.
(35) Chiang, L.W.; Pei, K.; Chen, S. W.; Huang, H. L.; Lin, K. J.; Yen, T. C. Chem.
Pharm. Bull. 2009, 57, 714‐718.
(36) 裴鍇 生醫工程與環境科學所 俞鐘山教授實驗室碩士畢業論文 2007.
(37) 蘇元孝 生醫工程與環境科學所 俞鐘山教授實驗室碩士畢業論文碩士
畢業論文 2009.
(38) Tann C. H.;Broodfuehrer, P. R.; Brundidge, S. P.; Jr, S. C.; Howell, H. G. J.
Org. Chem 1985, 50, 3644‐3647.
(39) M., H. S. V. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3579‐3582.
(40) Scharer, O. D.; Verdine, G.L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10781‐10782.
(41) Wilds, C. J.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3625‐3635.
(42) Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019‐5087.
(43) Alper, P. B.; Hung, S. C.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37,
6029‐6032.
(44) Howell, H. G.; Broodfuehrer, P. R.; Brundidge, S. P.; Benigni, D. A.; Jr, C. S. J.
Org. Chem 1988, 53, 85‐88.
67
(45) Kartha, K. P. R.; Field R.A. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 693‐702.
(46) Yu, C. S.; Wang, R. T.; Chiang, L. W.; Lee, M. H. tetrahedron Lett. 2007, 48,
2979‐2982.
(47) 李明訓 生醫工程與環境科學所 俞鐘山教授實驗室碩士畢業論文碩士
畢業論文 2008.
(48) Nomura, M.; Shuto, S.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Mori, S.; Shigeta, S.;
Matsuda, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 2901‐2908.
(49) Helmut Vorbrüggen,; Carmen, R. P. Wiley Interscience 2001.
(50) Theodora W. G.; Wuts, P. G. M. Wiley Interscience 1999, 3th.
(51) Jones, G. H.; Taniguchi, M.; Tegg, D.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem 1979, 44,
1309‐1317.
(52) Groziak, M.; Thomas, D. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 2152.
(53) Streicher H.; Meisch, J.; Bohner, C. Tetrahedron 2001, 57, 8851‐8859.
(54) 王仁聰 生醫工程與環境科學所 俞鐘山教授實驗室碩士畢業論文碩士
畢業論文 2005.
(55) Vanheusden, V.; Helene M. L.; Froeyen, M.; Dugue, L.; Heyerick, A.;
Keukeleire, D.; Pochet, S.; Busson, R.; Herdewijn, P.; Calenbergh, S. V.; J.
Med. Chem. 2003, 46, 3811‐3821.
(56) Liu, W.; Wise, D. S.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 4783.
(57) Xu, X. H.; Trunkfield, A. E.; Timothy, D. H.; Qing, F. L. Org. Biomol. Chem.
2008, 6, 157.
(58) Jae W. L.; Sung I. J.; Kimoon K. Tetrahedron Lett. 2010, 42, 2709‐2711.
(59) Pasi V.; Marika L.; Harri L. J. Org. Chem. Chem. 2004, 69, 2008‐2016.