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研究生： 林佳緯
論文名稱： N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化 α-重氮酯類行不對稱 N-H 嵌合反應及亞胺化合物行不對稱轉胺化反應之研究
Applications of Chiral Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral N-Salicylidine tert-butylglycinates in Enantioselective N-H Insertion and Transamination Reactions.
指導教授： 陳建添
口試委員: 陳建添
林俊成
李位仁
吳學亮
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2013
畢業學年度： 101
語文別： 中文
論文頁數： 154
中文關鍵詞： N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物 、N-H 嵌合反應 、轉胺化反應
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    • 中文摘要
    延續實驗室先前的系統，我們合成了 3,5-雙取代 N-亞柳胺基酸衍生物的掌性希夫鹼，進而和氧釩硫酸鹽於氧氣飽合之甲醇溶劑中合成掌性五價氧釩錯合物，進行不對稱 N-H 嵌合反應及不對稱轉胺化反應。
    基於先前文獻並沒有研究發表關於氧釩錯合物進行不對稱嵌合N-H 反應，所以本實驗室嘗試著利用氧釩錯合物去進行此類型的嵌合反應。其中以 3,5-雙取代之錯合物作為催化劑，利用 1h 催化劑以苯胺對 2-重氮-2-苯基乙酸酯類化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應，溫度在 60 ˚C 的條件下，以丙腈為溶劑，反應 96 小時後可得到 46 % 的嵌合產物，其鏡像選擇性為 0 % ee。
    在不對稱轉胺化反應方面，也沒有文獻研究發表關於氧釩錯合物進行不對稱轉胺化反應，我們以 9-胺基-10,10-二氧化噻吨與 α-酮基酯類縮合成亞胺化合物 11，利用 3,5-雙取代之錯合物作為催化劑進行轉胺化反應。我們用了不同取代的氧釩錯合物去進行反應，結果都沒有鏡像選擇性，而當溫度在 25 ˚C 的條件下，使用 3,5-雙碘取代催化劑時效果最佳，反應 96 小時後，可得 49 % 的轉胺化產物，鏡像選擇性為 0 % ee。

    目錄 中文摘要 英文摘要 式目錄………………………………………..……………………....…V 表目錄……………………………………………………………….....XI 圖目錄………………………………………………………………...XIII 第一章、緒論 第一節、釩金屬元素簡介………………………………………….….…1 第二節、氧釩金屬錯合物在催化反應及有機合成的應用…………..…2 壹、 氧釩錯合物催化 Mukaiyama 不對稱醛醇加成反應與 Hetero-Diels-Alder 反應…………………………………….2 貳、氧釩錯合物不對稱催化烯醇化合物之環氧化反應……....…4 參、氧釩錯合物催化硫醚類化合物之不對稱氧化反應……..…..7 肆、氧釩錯合物不對稱催化二級醇類化合物成酮類之氧化反應 ………………………………………………………………..9 伍、氧釩錯合物催化氰醇類化合物不對稱生成之………………11 陸、氧釩錯合物不對稱催化雙萘酚化合物及其衍生物之氧化偶合反應……………………………………………………………12 第二章、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩金屬錯合物催化 α-重氮酯類 進行不對稱 N-H 嵌合反應之研究 第一節、參考文獻之探討………………………………………….….17 第二節、結果與討論……………………………………………………29 壹、以三氟甲基磺酸氧釩錯合物 VO(OTf)2 催化 α-重氮酯類與胺類化合物進行 N-H 嵌合反應…………...………………29 貳、以三種不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩錯合物催化 α-重氮酯類與胺類化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應溶劑之測試…………………………….………………………….…32 参、酯類官能基效應對 α-重氮酯類與胺類化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應之測試………….……………………………35 肆、不以不同 3,5-取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩錯合物催化苯胺對 α-重氮苄酯類進行不對稱 N-H 嵌合反應之溫度測試………….……………….....................................................36 伍、以苯胺化合物對其它 α-重氮苄醯胺、苄酯類化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應………………………...………………38 陸、以不同的親核性試劑對 α-重氮苄酯類與進行不對稱 N-H 嵌合反應……………………………………………………....…41 柒、反應機構之探討與研究……………………………………..42 捌、結論與未來展望……………………….…………………….43 第三章、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩金屬錯合物催化亞胺化合物行 不對稱轉氨化反應之研究 第一節、參考文獻之探討…………………………………………..…47 第二節、結果與討論…………………………………………………..55 壹、 以不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩錯合物為催化劑將亞胺化合物行不對稱轉胺化反.………………………..55 貳、 以不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩錯合物為催化劑將α-酮基酯類與胺類化合物行不對稱轉胺化反應……..59 參、 反應機構之探討與研究…………………………………...60 肆、 結論與未來展望…………………………………………...61 第四章、分析儀器、實驗步驟及光譜數據 第一節、分析儀器……………………………………………...………63 第二節、實驗步驟及光譜數據…………………………………………66 壹、α-重氮酯類合成步驟及光譜數據…...……………………....66 貳、α-重氮酯類進行 N-H 嵌合反應之合成步驟及光譜數據…..81 參、亞胺化合物合成步驟及光譜數據…………………………..100 肆、亞胺化合物進行轉胺反應之合成步驟及光譜數據…….….105 伍、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物合成步驟及光譜數據…..………………………………………………………..109 參考文獻……………………………………………...……………….146 附錄 1H NMR 光譜圖、13C NMR 光譜圖和 51V NMR 光譜圖…………..S1 MS 質譜圖……………………………………………………..........S136 式目錄 式一、利用路易士酸催化醛醇加成反應，形成醛醇類產物................2 式二、以雙酚衍生物 2,2'-聯苯雙酚之氧釩錯合物催化非鏡像 Mukaiyama 醛醇加成反應.......................................................................3 式三、掌性樟腦雙酮基衍生之氧釩錯合物催化不對稱 [4+2] 環化加成反應........................................................................................................4 式四、以雙乙醯丙酮基氧釩金屬錯合物搭配掌性氫氧稀胺酸進行 -烯醇類化合物不對稱環氧化反應............................................................5 式五、以三異丙氧基氧釩金屬錯合物搭配掌性氫氧醯胺酸催化不對稱 β-烯醇類環氧化反應................................................................................6 式六、以三異丙氧基氧釩金屬錯合物搭配掌性具 C2 對稱軸的氫氧醯胺酸對β-烯醇類化合物進行不對稱催化環氧化反應...........................6 式七、以三異丙氧基氧釩錯合物搭配具 C2 對稱軸掌性氫氧醯胺酸催化 -烯醇類化合物進行不對稱環氧化反應.......................................... 7 式八、硫醚化合物經掌性氧釩錯合物行不對稱催化反應....................8 式九、以氧釩錯合物搭配亞柳胺基醇之希夫鹼生成掌性催化劑催化硫縮醛進行不對稱氧化反應........................................................................8 式十、以氧釩錯合物搭配亞柳胺基醇之希夫鹼生成掌性催化劑催化硫縮醛進行不對稱氧化反應生成亞碸化合物............................................9 式十一、用五價氧釩化合物將 -羥基化合物氧化成 -酮類化合物之反應..........................................................................................................10 式十二、以 VO(O-i-Pr)3 搭配 N-亞柳胺基醇衍生之掌性錯合物催化-羥基酯類化合物進行有氧性光學對拆離反應..................................10 式十三、利用 Ti(OEt)4 搭配著掌性配位基在低溫下催化萘酚甲醛化合物與氰化氫 成氰醇類化合物............................................................11 式十四、掌性錯合物不對稱催化醛類成氰醇矽醚類化合物..............11 式十五、不對稱氰化加成經由四價與五價的 vanadium oxo(salan)…12 式十六、以三氯氧釩錯合物催化 2-萘酚類化合物進行氧化偶合反應..............................................................................................................12 式十七、以 VO(acac)2 氧釩化合物催化 2-萘酚行氧化偶合反應...13 式十八、以萘酚亞胺衍生之氧釩錯合物催化 2-萘酚進行不對稱氧化偶合反應..................................................................................................14 式十九、以 (+)-樟腦菘酮酸化合物衍生物與氧釩硫酸鹽生成掌性氧釩錯合物行不對稱氧化偶合反應..............................................................14 式二十、以類雙萘酚衍生化合物與掌性亞柳胺基酸生成雙掌性中心的催化劑行不對稱氧化偶合反應..............................................................15 式二十一、以雙掌性中心催化劑對雙萘酚衍生物進行不對稱氧化偶合反應..........................................................................................................15 式二十二、利用具 C2 對稱的氧釩催化劑進行不對稱氧化偶合反應..............................................................................................................16 式二十三、重氮化物與多種金屬形成 Metal-carbenoid 反應中心進而與親核試劑行嵌合反應..........................................................................17 式二十四、利用銅金屬和吡唑硼酸酯錯合物在溫和的條件下催化重氮化合物與二級胺行 N-H 嵌合反應.......................................................18 式二十五、以銠金屬催化劑進行分子內 N-H 嵌合環化反應形成四氫吡咯衍生物..............................................................................................18 式二十六、利用銠催化劑將二級胺類化合物與重氮化合物進行 N-H 嵌合反應再藉由脫水反應得吲哚類化合物..........................................19 式二十七、將醯胺類化合物與 α-重氮酯類行 N-H 嵌合反應，再藉由 Lawesson's 試劑進行硫酮化合環，可得到天然物噻唑的衍生物......19 式二十八、利用氯化銣錯合物催化將α-重氮酯類與胺類化合物行分子間 N-H 嵌合反應..................................................................................20 式二十九、利用氯化銣錯合物催化將α-重氮酯類與分子內胺基團行分子間 N-H 嵌合反應..............................................................................20 式三十、以銀 (I) 和掌性雙噁唑啉衍生錯合物將α-重氮酯類與苯胺做不對稱 N-H 嵌合反應..........................................................................21 式三十一、以銅 (I) 和掌性噁唑啉衍生物之錯合物將α-重氮酯類與苯胺做不對稱 N-H 嵌合反應...................................................................22 式三十二、正一價銀金屬與銅金屬錯合物進行不對稱 N-H 嵌合反應之反應機構的探討..................................................................................23 式三十三、以溴化亞銅 (I) 搭配掌性二茂鐵衍生的雙牙吡啶配體並加入 AgSbF6 置換對應離子，將 α-重氮酯類與 t-Boc 保護之胺類化合物進行 N-H 不對稱嵌合反應...............................................................24 式三十四、以三氟甲磺酸銅 (I) 錯合物搭配掌性二茂鐵衍生雙牙吡咯配體，將 α-重氮酯類與醇類化合物進行 O-H 不對稱嵌合反應......25 式三十五、以氯化亞銅與不對稱螺旋環二噁唑啉及NaBARF形成錯合物，將 α-重氮酯類與苯胺類化合物進行不對稱 N-H 嵌合反應..............................................................................................................26 式三十六、以硫酸銅或氯化亞酮與掌性螺旋環二噁唑啉及NaBARF形成金屬錯合物將 α-重氮酯類與水及苯酚進行不對稱 O-H 嵌合反應..............................................................................................................27 式三十七、以氯化亞鐵和掌性螺旋環二噁唑啉錯合物催化劑將 α-重氮酯類與異丙醇進行不對稱 O-H 嵌合反應......................................27 式三十八、利用氯化亞銅和脯氯醯胺和 3,3'-雙醛二萘酚加成的衍生催化劑，將 α-重氮酯類與不同取代基的苯胺類化合物在低溫下催化不對稱 N-H 嵌合反應..........................................................................28 式三十九、利用不對稱螺旋環二噁唑啉化合物結合 CuPF6 形成掌性銅錯合物，對於不同碳鏈長度的 α-烷基-α-重氮酯類與苯胺化合物行不對稱 N-H 嵌合反應...........................................................................28 式四十、α-酮基酸與胺基酸行轉胺化互換胺基之雙向反應...............47 式四十一、維生素 B6 群轉化成輔酶-磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺與蛋白質代謝......................................................................................................48 式四十二、將 1-甲酸-9-芴酮與胺基類化合物藉由醋酸催化轉胺化反應，其產物可定量生成..........................................................................49 式四十三、1-甲酸-9-芴酮與胺基類化合物藉由醋酸催化轉胺化反應之反應機構..................................................................................................49 式四十四、將醛類化合物形成亞胺化合物後利用第三丁醇鉀在室溫下行轉胺化反應，得另一穩定性較高的亞胺化合物............................50 式四十五、具拉電子基之酮基化合物與不同取代的苯甲胺衍生物形成亞胺再經由三乙基胺鹼催化轉胺化反應..............................................51 式四十六、亞胺化合物利用 DBU 鹼催化不對稱轉胺化反應得 (R)-form亞胺產物...................................................................................51 式四十七、β-酮基酯類與苯乙胺縮合成亞胺後，因分子內氫鍵的關係，使得分子成 (Z)-form 的烯胺類化合物，以 DBU 鹼催化不對稱轉胺化反應..............................................................................................52 式四十八、9-胺基-10,10-二氧化噻吨與α-酮基酯類縮合成亞胺化合物後再經由DBU在四氫呋喃為溶劑系統下鹼催化轉胺化反應............53 式四十九、亞胺化合物利用具掌性中心的氨基甲脒衍生物，在四氫呋喃為溶劑系統下進行不對稱催化轉胺化反應......................................53 式五十、將 α-酮基酯類與苯甲胺衍生物利用具掌性的生物鹼行不對稱催化轉胺化反應，不同的 α-酮基酯類都可得高選擇性相對應的 α-胺基酯類..................................................................................................54 式五十一、α-酮基酯類與苯甲胺衍生物利用具掌性的生物鹼行不對稱催化轉胺化反應之反應機構..................................................................54 式五十二、利用 9-噻吨酮合成 9-胺基-10,10-二氧化噻吨接著與 α-酮基酯類縮合成亞胺化合物 11............................................................56 表目錄 表一、利用三氟甲基磺酸氧釩錯合物以苯胺 3a 對 2a 進行 N-H 嵌合反應之效果..........................................................................................30 表二、改變三氟甲基磺酸氧釩錯合物以及苯胺 3a 的當量數，對 2a 進行 N-H 嵌合反應之效果...................................................................31 表三、改變 α-重氮酯類的酯類官能基，以苯胺 3a 對 α-重氮酯類進行 N-H 嵌合反應之效果.......................................................................32 表四、不同取代基之氧釩催化劑以苯胺 3a 對 2a 進行不對稱 N-H 嵌合反應之效果......................................................................................34 表五、以苯胺 3a 對不同酯類取代基之α-重氮酯類進行不對稱 N-H 嵌合反應之效果......................................................................................36 表六、以不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩錯合物為催化劑及提高溫度，以苯胺 3a 對 2a 進行不對稱 N-H 嵌合反應之效果.......37 表七、以苯胺 3a 對 α-重氮苄醯胺 2f 進行不對稱 N-H 嵌合反應..............................................................................................................38 表八、以苯胺對2-甲基-2-重氮-乙酸苄酯，化合物 30 行不對稱N-H 嵌合反應..................................................................................................39 表九、以苯胺對苯基吲哚-3-重氮-2-酮，化合物 32 進行不對稱N-H 嵌合反應..................................................................................................40 表十、以不同的親核性試劑對 α-重氮苄酯類進行不對稱 N-H 嵌合反應..............................................................................................................42 表十一、以不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩催化劑將亞胺化合物行不對稱轉胺化反應之溶劑測試......................................................57 表十二、以不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩催化劑將亞胺化合物行不對稱轉胺化反應之溶劑測試......................................................58 表十三、以不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生的氧釩催化劑將 α-酮基酯類與胺類化合物行不對稱轉胺化反應..................................................60 圖目錄 圖一、掌性氧釩錯合物之模板及X-ray 單晶繞射單體結構圖............13 圖二、C-3 及 C-5 位置上不同取代基-N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩催化劑......................................................................................................33 圖三、使用 1a 為催化劑並以乙腈為溶劑，進行N-H 嵌合反應之HPLC 圖..................................................................................................35圖四、使用 1h 為催化劑並以乙腈為溶劑，進行N-H 嵌合反應之HPLC 圖..................................................................................................39 圖五、重氮化合物與催化劑行成碳烯中間體......................................40 圖六、胺類化合物對 α-重氮酯類進行不對稱 N-H 嵌合反應之反應機制探討......................................................................................................43 圖七、以 VO(OTf)2 搭配掌性配位基生成掌性之催化劑....................44 圖八、未來可應用於不對稱催化嵌合反應的受質與掌性催化劑..............................................................................................................46 圖九、亞胺化合物 11 行不對稱轉胺化反應之反應機制探討..............................................................................................................61 圖十、未來可應用於不對稱催化轉胺化反應的受質 (a) 與掌性催化劑 (b)、(c) ....................................................................................................62

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