簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 張根連
Chang, Ken-Lien
論文名稱: 細胞表面硫酸乙醯肝素寡醣的合成及其生物活性的測試
Synthesis of Cell Surface Heparan Sulfate Oligosaccharides and their Bioactivity Measurement.
指導教授: 廖文峯
Liaw, Wen-Feng
洪上程
Hung, Shang-Cheng
口試委員: 廖俊臣
Liao, Chun-Chen
王正中
Wang, Cheng-Chung
林俊成
Lin, Chun-Cheng
李瑜章
Li, Yu-Jang
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 100
語文別: 中文
論文頁數: 603
中文關鍵詞: 硫酸乙醯肝素纖維母細胞成長因子人類疱疹病毒一型一鍋化保護反應
外文關鍵詞: Heparan Sulfate, Fibroblast Growth Factor, Herpes Simplex Virus, One-pot Protection
相關次數: 點閱:3下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • This dissertation describes the one-pot protection of D-glucosamine and the syntheses of two heparan sulfate trisaccharides that bind with fibroblast growth factor 1(FGF-1)and a 3-O-sulfonated octasaccharide that binds with herpes simplex virus 1(HSV-1).
    Chapter 1 introduces cell surface glycoconjugates and explains the biochemical function of heparin/heparan sulfate. The literature reports about the one-pot protection of D-glucosamine and the syntheses of heparan sulfate trisaccharides and octasaccharides which bind with FGF-1 or HSV-1 are summarized in Chapter 2.
    Chapter 3 elaborates the one-pot protection study of D-glucosamine. Chapter 4 outlines the retro-synthetic plan of two heparin sulfate trisaccharides that binds with FGF-1 and the preparation of heparan sulfate trisaccharides 3 and 4 through the skeletons 190 and 191, which were built from monosaccharides synthesized in a one-pot manner. Furthermore, the binding ability of the prepared sugars with FGF-1 using isothermal titration calorimeter is described.
    Chapter 5 initially introduces the synthetic challenges regarding the synthesis of the octasaccharide 7 and details the preparation of the octasaccharide 7 by assembling the glycosyl donor 228, the N,N-diacetyl derivative 245, and the glycosyl acceptor 133, followed by eleven functional group transformation steps.
    The conclusions of this dissertation work are summarized in Chapter 6. Lastly, Chapter 7 provides the detailed experimental procedure and the physical data of the compounds synthesized herein.


    本論文主要論述一鍋化製備D式葡萄胺醣建構單元的應用、及細胞表面硫酸乙醯肝素寡醣的合成研究,並以纖維細胞成長因子一型為作用目標,合成了兩種硫酸乙醯肝素三醣分子,另外亦合成了一種與單純疱疹病毒一型作用的3-O-磺化八醣分子。
    第一章緒論主要介紹細胞表面的醣共軛分子,並描述了肝素及硫酸乙醯肝素的化學結構及生物活性;第二章則回顧了關於D式葡萄胺醣的一鍋化合成、與纖維細胞成長因子或單純疱疹病毒作用的硫酸乙醯肝素寡醣體的合成相關報導。
    第三章探討了D式葡萄胺醣的位置選擇性一鍋化保護反應;第四章則敘述了與纖維細胞成長因子一型作用的兩種硫酸乙醯肝素三醣的逆合成分析及合成的部分,藉由一鍋化合成單醣建構單元及共同雙醣體的合成,再進一步形成兩種全保護的三醣182與183,最後經由去保護反應及官能基轉換獲得兩種硫酸乙醯肝素三醣3與4,並利用恆溫滴定測焓儀進行了與纖維細胞成長因子一型的結合實驗。
    第五章說明與單純疱疹病毒作用的硫酸乙醯肝素八醣分子7的合成挑戰,並經由逆合成分析能以三醣醣予體219、N,N-雙乙醯基衍生物239及三醣醣受體127三個片段組合全保護的八醣214,最後藉由十一步的官能基轉換可成功合成3-O-磺化八醣7。
    第六章統整了第三、第四及第五章的合成工作。最後,第七章則提供了合成部分的詳細實驗步驟及化合物的物理性質。

    Abstract………………………………………………………………………i 摘要…………………………………………………………………………iii 謝誌………………………………………………………………………….v 縮寫對照表………………………………………………………………..viii 中英文對照表……………………………………………………………...xii 目錄………………………………………………………………………xxiv 圖索引………………………………………………………………..…xxviii 流程索引…………………………………………………………………xxiii 表索引…….……………………………………………………………..xxxv 方程式索引……………………………………………………………..xxxvi 第一章 緒論……………………………………………………………...1 1-1. 細胞表面醣共軛分子的簡介……………...……………………1 1-2. 細胞表面的多醣蛋白分子介紹………………………………...3 1-3. 肝素/硫酸乙醯肝素的結構分析與生合成介紹……………….5 1-4. 與肝素/硫酸乙醯肝素作用的生物分子簡介………………...11 1-5. 肝素/硫酸乙醯肝素與FGF、FGFR的作用關係……………15 1-6. 肝素/硫酸乙醯肝素與疱疹病毒的作用關係………………...19 1-7. D式葡萄胺醣單元與一鍋化組合保護的概念………………..23 第二章 文獻回顧……………………………………………………….25 2-1. D式葡萄胺醣衍生物的一鍋化合成…………….…………….25 2-1-1. Beau教授的合成工作……………………………………….25 2-1-2. Marques教授的合成工作…………………………………...26 2-2. 合成與FGF作用的肝素/硫酸乙醯肝素三醣體……………...27 2-2-1. Westman教授的合成工作…………………………………..27 2-2-2. Whitefield教授的合成工作…………………………………29 2-2-3. 黃雪飛教授的合成工作……………………………………..31 2-2-4. Fugedi教授的合成工作……………………………………..33 2-2-5. Reichardt教授的合成工作 …………………………………36 2-3. 合成與HSV-1作用的 3-O-磺化八醣與相關的寡醣分子…...38 2-3-1. Martin-Lomas教授的合成工作……………………………..38 2-3-2. Bonnaffe教授的合成工作…………………………………..42 2-3-3. Seeberger教授的合成工作………………………………….45 2-3-4. 洪上程教授的合成工作……………………………………..48 第三章 D式葡萄胺醣的位置選擇性一鍋化保護探討……………..…51 3-1. 研究目的……………………………………………………….51 3-2. 一鍋化保護反應的起始物製備及策略探討………………….52 3-3. 應用一鍋化保護製備3-醇及亞芳基類型的全保護衍生物….54 3-4. 應用一鍋化保護製備6-醇衍生物…………………………….60 3-5. 應用一鍋化保護製備4-醇及非亞芳基類型的全保護衍生物.62 3-6. 應用一鍋化保護製備1-醇化合物…………………………….66 第四章 與FGF-1結合之硫酸乙醯肝素三醣體的合成……………….70 4-1. 目標三醣分子………………………………………………….70 4-2. 兩種肝素/硫酸乙醯肝素三醣分子的逆合成分析…………...71 4-3. D式葡萄硫苷醣衍生物180的合成…………………………..74 4-4. D式葡萄胺醣衍生物184□□□的合成………………………….76 4-5. L式艾杜醣衍生物的合成……………………………………..77 4-6. 共同雙醣體的合成…………………………………………….80 4-7. 兩種全保護的三醣合成及其官能基轉換…………………….85 4-8. 肝素/硫酸乙醯肝素三醣最終產物的合成……………………89 4-9. 與FGF-1結合的硫酸乙醯肝素三醣體的測試………………94 第五章 與HSV-1結合之3-氧-磺化八醣體的合成…………………..96 5-1. 目標分子的結構解析及合成挑戰…………………………….96 5-2. 逆合成分析及保護基選擇…………………………………….97 5-3. 三醣醣予體203與五醣醣受體205所建立的八醣202……100 5-4. 單醣建構單元的合成………………………………………...101 5-4-1. 還原端D式葡萄胺醣醣受體122的合成…………………101 5-4-2. D式葡萄醣4-醇衍生物218的合成……………………….102 5-4-3. D式葡萄胺醣衍生物217的合成………………………….103 5-4-4. 非還原端的L式艾杜醣醣予體221的合成………………104 5-5. 雙醣建構單元的合成………………………………………...106 5-5-1. 雙醣化合物215與216的合成……………………………106 5-5-2. 雙醣醣受體123及醣予體124的合成……………………108 5-5-3. 合成具有N,N-雙乙醯基的雙醣醣予體245………………109 5-6. 三醣建構單元的合成………………………………………...112 5-6-1. 合成還原端的三醣醣受體127…………………………….112 5-6-2. 合成非還原端的三醣化合物243………………………….114 5-6-3. 重新設計非還原端三醣243的合成途徑…………………117 5-6-4. 非還原端三醣醣予體219的合成…………………………121 5-7. 全保護的五醣化合物222及其衍生物220的合成………..123 5-8. 全保護的八醣化合物214的合成及去醯化的官能基轉換..131 5-9. 抑制HSV-1的3-氧-磺化八醣體7的合成………………...135 第六章 結論…………………………………………………………...154 第七章 實驗步驟……………………………………………………...158 7-1. 一般實驗準則………………………………………………...158 7-2. 化學方法合成的化合物及各項物理數據…………………...160 第三章合成的化合物………………………………….160-208 第四章合成的化合物………………………………….209-255 第五章合成的化合物………………………………….256-337 參考文獻…………………………………………………………...336-352 附錄……………………………………………………………………….353 第三章合成的化合物之光譜………………………….354-447 第四章合成的化合物之光譜………………………….448-511 第五章合成的化合物之光譜………………………….512-603

    1. Phillips, D. ; Blake, C. C. F.; Watson, H. C. Philos. Trans. R. Soc. Lond. Biol. 1981, 293, 1-214.
    2. Kramer. D. M.; Evans. J. R. Plant Physiol. 2011, 155, 70-78.
    3. Krishnamoothy, L.; Mahal, L. K. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 715-732
    4. Crocker, P. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 609-615.
    5. Collins, B. E.; Paulson, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
    6. Cooper, D. N. W.; Barondes, S. H. J. Cell Biol. 1990, 110,1681-1691.
    7. Maccioni, H. J. F.; Quiroga, E.; Spessott, W. FEBS Lett. 2011, 585, 1691-1698.
    8. Bowden, T. A.; Jones, E. Y.; Stuart, D. I. J. Struct. Biol. 2011, 175, 120-126.
    9. Varki, A. C., R.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Etzler, M. Essentials of Glycobiology; 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory: New York, 2008.
    10. Schaefer, L.; Schaefer, R. M. Cell Tissue Res. 2010, 339, 237-246.
    11. Yamada, S.; Sugahara, K.; Ozbek, S. Communicative & Integrative Biol. 2011, 4, 150-158.
    12. Karst, N. A.; Linhardt, R. J. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1993-2031.
    13. Greiling, H.; Scott, J. Keratan Sulfate: Chemistry, Biology, Chemical Pathology.; Biochemical Society: London., 1989.
    14. Silbert, J. E. Glycoconjugayte J. 1999, 13, 907-912.
    15. Whitelock, J. M.; Iozzo, R. V. Chem. Rev. 2005, 105, 2745-2764.
    16. Linhardt, R. J. J. Med. Chem. 2002, 46, 2551-2564.
    17. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312-331.
    18. Mulloy, B.; Linhardt, R. J. Sturcture 2001, 9, 57-64.
    19. Guerrini, M.; Guglieri, S.; Beccati, D.; Torri, G.; Viskov, C.; Muorier, P. J. Biochem. 2006, 399, 191-198.
    20. Sugahara, K.; Kitagawa, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 518-527.
    21. Esko, J. D.; Lindahl, U. J. Clin. Invest. 2001, 108, 169-173.
    22. Hacker, U.; Nybakken, K.; Perrimon, N. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 530-541.
    23. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030-1037.
    24. Victor, X. V.; Nguyen, T. K. N.; Ethirajan, M. J. Biol. Chem. 2009, 284, 25842-25853.
    25. Hirschberg, C. B.; Snider, M. D. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 63-87.
    26. Koike, T.; Izumikawa, T.; Tamura, J.-I. Biochem. J. 2009, 421, 157-162.
    27. Raedts, J.; Kengen, S. W. M.; Glycoconjugate J. 2011, 28, 57-66.
    28. Smeds, E.; Feta, A.; Kushe-Gullberg, M. Glycobiology 2010, 20, 1274-1282.
    29. We, Z. -L.; Prather, B.; Ethen, C. M. Glycobiology 2011, 21, 625-633.
    30. Shah, M. M.; Sakurai, H.; Gallegos, T. F. Dev. Biol. 2011, 356, 19-27.
    31. Zhou, X.-X.; Chandarajoti, K.; Truong, Q. -P. Glycobiology 2011, 21, 771-780.
    32. Mulloy, B.; Forster, M. J. Glycobiology 2000, 10, 1147-1156.
    33. Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29.
    34. Poletti, L.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2999-3024.
    35. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390-412.
    36. Petitou, M.; Imberty, A.; Duchaussoy, P.; Driguez, P. A.; Ceccato, M. L.; Gourvence, F.; Sizun, P.; Herault, J. P.; Perez, S.; Herbert, J. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 858-873.
    37. Petito, M.; Herault, L. P.; Bernat, A.; Driguez, P. A.; Duchaussoy, P.; Lormeau, J. C.; Herbert, J. M. Nature, 1999, 398, 417-422.
    38. Sinay, P. Nature 1999, 398, 377-378.
    39. Poletti, L.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 68, 2999-3024.
    40. Kronenberg, H. M. Nature 2003, 423, 332-336.
    41. Parish, C. R. Nat. Rev. Immunol. 2006, 6, 633-643.
    42. Liu, J.; Thorp, S. C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 1-25.
    43. van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1671-1690.
    44. Herbert, J. M.; Petitou, M.; Lormeau, J. C.; Cariou, R.; Necciari, J.; Magnani, H. N.; Zandberg, P.; Amsterdam, R. G. M.; Boeckel, C. A. A.; Meuleman, D. G. Cardiovasc Drug Rev. 1997, 15, 1-26.
    45. Olson, S. T.; Srinivasan, K. R.; Bjork, I.; Shore, J. D. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11073-11079.
    46. Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Ormsby, J.; Kusumoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3127-3132.
    47. Iacomini, M.; Casu, B.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Pirola, A.; Torri, G. Anal. Biochem. 1999, 274, 50-58.
    48. Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14683-14688.
    49. Ernst, B.; Magnani, J. L. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 661-677.
    50. Iozzo, R. V. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2005, 6, 646-656.
    51. Nelson, R. M.; Cecconi, O.; Roberts, W. G.; Aruffo, A.; Linhardt, R. J.; Bevilacqua, M. P. Blood 1993, 82, 3253-3258.
    52. Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20508–20514.
    53. Mikhailov, D.; Young, H. C.; Linhardt, R. J.; Mayo, K. H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25317-25329.
    54. Masola, V.; Gambaro, G.; Tibaldi, E. BBA-Mol. Cell Res. 2011, 1813, 1475-1482.
    55. Arvatz, G.; Shafat, I.; Levy-Adam, F. Cancer Metast. Rev. 2011, 30, 253-268.
    56. Luan, Q.; Sun, J.; Li, C.-Y. Cancer Lett. 2011, 308, 100-111.
    57. Rubenstein, R.; Chang, B.-G.; Gray, P. J. Virol. 2011, 85, 9031-9038.
    58. Stevens, J. C.; Beck, J.; Lukic, A. J. Neurol. Neurosur. Ps. 2011, 82, 1054-1057.
    59. Levin, A.; Loyter, A.; Bukrinsky, M. BBA-Mol. Cell Res. 2011, 1813, 1646-1653.
    60. Cohen, J. Science 1999, 285, 26-30.
    61. Garson, J. A.; Lubach, D.; Passas, J.; Whitby, K.; Grant, P. R. J. Med. Virol. 1999, 57, 238-242.
    62. Klatzmann, D.; Champagne, E.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Guetard, D.; Hercend, T.; Gluckman, J. -C.; Montagnier, L. Nature 1984, 312, 767-768.
    63. Roderiquez, G.; Oravecz, T.; Yanagishita, M.; Bou-Habib, D.; Mostowski, H.; Norcross, M. J. Virol. 1995, 69, 2233-2239.
    64. de Witte, L.; Bobardt, M.; Chatterji, U.; Degeest, G.; David, G.; Geijtenbeek, T. B. H.; Gallay, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 19464-19469.
    65. Lai, J.; Chien, J.; Staub, J.; Avula, R.; Greene, E. L.; Matthews, T. A.; Smith, D. I.; Kaufmann, S. H.; Roberts, L. R.; Shridhar, V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23107-23117.
    66. Liu, D.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Shabrawi, Y. E.; Sasisekharan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 568-573.
    67. Itoh, N.; Ornitz, D. M. Trends Genet. 2004, 20, 563-569.
    68. Beenken, A.; Mohammadi, M. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 235-253.
    69. Ornitz, D. M.; Herr, A. B.; Nilsson, M.; Westman, J.; Svahn, C. -M.; Waksman, G. Science 1995, 268, 432-436.
    70. Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science 1996, 271, 1116-1120.
    71. Kemp, M. Nature 1998, 393, 25-25.
    72. Schlessinger, J.; Plotnikov, A. N.; Ibrahimi, O. A.; Eliseenkova, A. V.; Yeh, B. K.; Yayon, A.; Linhardt, R. J.; Mohammadi, M. Mol. Cell 2000, 6, 743-750.
    73. Pellegrini, L.; Burke, D. F.; von Delft, F.; Mulloy, B.; Blundell, T. L. Nature 2000, 407, 1029-1034.
    74. Ogura, K.; Nagata, K.; Hatanaka, H.; Habuchi, H.; Kimata, K.; Tate, S. -I.; Ravera, M.W.; Jaye, M.; Schlessinger, J.; Inagaki, F. J. Biomol. NMR 1999, 13, 11-24.
    75. Guerrini, M.; Agulles, T.; Bisio, A.; Hricovini, M.; Lay, L.; Naggi, A.; Poletti, L.; Sturiale, L.; Torri, G.; Casu, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222-230.
    76. Guerrini, M.; Hricovini, M.; Torri, G. Curr. Pharmaceut. Design 2007, 13, 2045-2056.
    77. Guglieri, S.; Hricovini, M.; Raman, R.; Polito, L.; Torri, G.; Casu, B.; Sasisekharan, R.; Guerrini, M. Biochemistry 2008, 47, 13862-13869.
    78. Zhang, F.; Zhang, Z.; Lin, X.; Beenken, A.; Eliseenkova, A. V.; Mohammadi, M.; Linhardt, R. J. Biochemistry 2009, 48, 8379-8386.
    79. Kreuger, J.; Salmivirta, M.; Sturiale, L.; Gimenez-Gallego, G.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30744-30752.
    80. Lyon, M.; Gallagher, J. T. Matrix Biol. 1998, 17, 485-493.
    81. Guimond, S.; Maccarana, M.; Olwin, B. B.; Lindahl, U.; Rapraeger, A. C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 23906-23914.
    82. Shukla, D.; Spear, P. G. J. Clin. Invest. 2001, 108, 503-510.
    83. Whitley, R. J.; Roizman, B. Lancet 2001, 357, 1513-1518.
    84. Rixon, F. J.; Cross, A. M.; Addison, C.; Preston, V. G. J. Gen. Virol. 1988, 69, 2879-2891.
    85. Shieh, M. T.; WuDunn, D.; Montgomery, R. I.; Esko, J. D.; Spear, P. G. J. Cell Biol. 1992, 116, 1273-1281.
    86. Tal-Singer, R.; Peng, C.; Leon, P. d.; Abrams, W. R.; Banfield, B. W.; Tufaro, F.; Cohen, G. H.; Eisenberg, R. J. J. Virol. 1995, 69, 4471-4483.
    87. Laquerre, S.; Argnani, R.; Anderson, D. B.; Zucchini, S.; Manservigi, R.; Glorioso, J. C. J. Virol. 1998, 72, 6119-6130.
    88. Heldweina, E. E.; Krummenacherb, C. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1653-1668.
    89. Akhtar, J.; Shukla, D. FEBS Journal 2009, 276, 7228-7236.
    90. Tiwari, V.; Clement, C.; Scanlan, P. M.; Kowlessur, D.; Yue, B. Y. J. T.; Shukla, D. J. Virol. 2005, 79, 13173-13179.
    91. Spear, P. G. Cell. Microbiol. 2004, 6, 401-410.
    92. Shukla, D.; Liu, J.; Blaiklock, P.; Shworak, N. W.; Bai, X.; Esko, J. D.; Cohen, G. H.; Eisenberg, R. J.; Rosenberg, R. D.; Spear, P. G. Cell 1999, 99, 13-22.
    93. Tiwari, V.; Oh, M.-J.; Kovacs, M.; Shukla, S. Y.; Valyi-Nagy, T.; Shukla, D. FEBS Journal 2008, 275, 5272-5285.
    94. Arii, J.; Wang, J.; Morimoto, T.; Suenaga, T.; Akashi, H.; Kawaguchi, Y. J. Virol. 2010, 84, 10773-10783.
    95. Mercer, J.; Helenius, A. Nat. Cell Biol. 2009, 11, 510-520.
    96. O'Donnell, C. D.; Kovacs, M.; Akhtar, J.; Valyi-Nagy, T.; Shukla, D. Virology 2010, 397, 389–398.
    97. Liu, J.; Shriver, Z.; Pope, R. M.; Thorp, S. C.; Duncan, M. B.; Copeland, R. J.; Raska, C. S.; Yoshida, K.; Eisenberg, R. J.; Cohen, G.; Linhardt, R. J.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33456-33467.
    98. Copeland, R.; Balasubramaniam, A.; Tiwari, V.; Zhang, F.; Bridges, A.; Linhardt, R. J.; Shukla, D.; Liu, J. Biochemistry 2008, 47, 5774-5783.
    99. Hu, Y.-P.; Lin, S.-Y.; Huang, C.-Y.; Zulueta, M. M. L.; Liu, J.-Y.; Chang, W.; Hung, S.-C. Nat. Chem. 2011, 3, 557-563.
    100. Danishefsky, S. J.; Mcclure, K. F.; Randolph, J. T.; Ruggeri, R. B. Science 1993, 260, 1307-1309.
    101. Larsen, K.; Thygesen, M. B.; Guillaumie, F.; Willats, W. G. T.; Jensen, K. J. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1209-1234.
    102. Andrade, R. B.; Plante, O, J.; Melean, L. G.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 1811-1814.
    103. Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349-4394.
    104. Sears, P.; Wong, C.-H. Science 2001, 291, 2344-2350.
    105. Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H.; Org. Lett. 2001, 3, 3699-2702.
    106. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 40, 4433-4436.
    107. Burkhart, F.; Zhang, Z. Y.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1274-1277.
    108. Ritter, T. K.; Lee, H. K.; Duron, S. G.; Wong. C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4657-4660.
    109. Lee, J.-C.; Wit, C. Y.; Apon, J. V.; Siuzdak, G.; Wong. C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2753-2757.
    110. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.-W.; Lee, C.-C.; Chang, K.-L.; Hung, S.-C. Nature 2007, 446, 896-899.
    111. Francais, A.; Urban, D.; Beau, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8662-8665.
    112. Enugala, R.; Carvalho, L. C. R.; Marques, M. M. B. Synlett 2010, 2711-2716.
    113. Nilsson, M.; Svahn, C.-M.; Westman, J. Carbohydr. Res. 1993, 246, 161-172.
    114. Westman, J.; Nilsson, M.; Ornitz, D. M.; Svahn, C.-M. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 95 - 113.
    115. Ke, W.-J.; Whitfield, D. M.; Brisson, J.-R.; Enright, G.; Jarrel, H. C.; Wu, W.-G. Carbohydr. Res. 2005, 340, 355-372.
    116. Ojeda, R.; Paz, J. L.; Martin-Lomas, M.; Lassaletta, J. M. Synlett, 1999, 1316-1318.
    117. Ke, W.; Whitefield, D. M.; Gill, M.; Larocque, S.; Yu, S. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7767-7770.
    118. Jacquinet, J.-C.; Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Torri, G.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1984, 130, 221-241.
    119. Zeng, Y.; Wang, Z.; Whitefield, D.; Huang, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 7952-7962.
    120. Sun, B.; Srinivasan, B.; Huang, X. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7072–7081.
    121. Kim, J.-H.; Yang, H.; Park, J.; Boons, G.-J.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12090-12097.
    122. Yamago, S.; Yamada, T.; Ito, H.; Hara, O.; Mino, Y.; Maruyama, T.; Yoshida, J.-I. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6159–6194.
    123. Kamerling, J. P. Comprehensive Glycoscience: From Chemistry to Systems Biology. (Elsevier, Amsterdam, 2007).
    124. Tatai, J.; Fugedi, P. Tetrahedron 2008, 64, 9865-9873.
    125. Buskas, T.; Garegg, P. J.; Konradsson, P.; Maloisel, J.-L. Tetrahedron: Asymmetry: 1994, 5, 2187–2194.
    126. Tatai, J.; Osztrovszky, G.; Kajtar-Peredy, M.; Fugedi, P. Carbohydr. Res. 2008, 343, 596–606.
    127. Czechura, P.; Guedes, N.; Kopitzki, S.; Vazquez, N.; Martin-Lomas, M.; Reichardt, N.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 2390-2392.
    128. Wu, X. Y.; Grathwohl, M.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4489–4493.
    129. Roussel, F.; Takhi, M.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8540–8548.
    130. de Paz, J.-L.; Angulo, J.; Lassaletta, J.-M.; Nieto, P. M.; Redondo-Horcajo, M.; Lozano, R. M.; GimeAnez-Gallego, G.; Martin-Lomas, M. Chem. Commun. 2001, 2, 673-685.
    131. Lubineau, A.; Lortat-Jacob, H.; Gavard, O.; Sarrazin, S.; Bonnaffe, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4265-4282.
    132. Dilhas, A.; Lucas, R.; Loureiro-Morais, L.; Hersant, Y.; Bonnaffe, D. J. Comb. Chem. 2008, 10, 166-169.
    133. Tran, A. T.; Deydier, S.; Bonnaffe, D.; Le Narvor, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2163-2165.
    134. Wang, C.-C.; Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Hung, S.-C. Nat. Protoc. 2008, 3, 97-113.
    135. Hung, S.-C.; Thopate, S. R.; Chi, F.-C.; Chang, S.-W.; Lee, J.-C.; Wang, C.-C.; Wen, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3153–3154.
    136. Lee, C.-J.; Lu, X.-A.; Kulkarni, S. S.; Wen, Y.-S.; Hung, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 476–477.
    137. Lu, L.-D.; Shie, C.-R.; Kulkarni, S. S.; Pan, G.-R.; Lu, X.-A.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5995–5998.
    138. Rosen, T.; Lico, I. M.; Chu, D. T. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1580–1582.
    139. Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754–7755.
    140. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Bassov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734–753.
    141. Greene, T. W.; Wuts, P.G. M. In Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2007.
    142. Kim, K. S.; Baburao, F. D.; Yuel, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8537-8547.
    143. Fridman, M.; Solomon, D; Yogev, S. Org. Lett. 2002, 4, 281-283.
    144. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029–6032.
    145. Chang, K.-L.; Zulueta, M. M. L.; Lu, X.-A.; Zhong, Y.-Q.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 7424-7427.
    146. Huang, L.; Huang, X. Chem. Eur. J. 2007, 13, 529-540.
    147. Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465-4493.
    148. Tai, C.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719-8722.
    149. Lu, X.-A.; Chou, C.-H.; Wang, C.-C.; Hung, S.-C. Synlett 2003, 1364-1366.
    150. Lee, Y. J.; Ishiwata, A.; Ito, Y. Tetrahedron 2009, 65, 6310–6319.
    151. Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C.-H.; Liao, W.-M.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226–1229.
    152. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 71-74.
    153. Martin, H.-D.; Mayer, B. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 283-314.
    154. Shie, C.-R.; Tzeng, Z.-H.; Kulkarni, S. S.; Uang, B.-J.; Hsu, C.-Y.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665–1668.
    155. Daragics, K.; Szabo, P.; Fugedi, P. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1633-1637.
    156. Johnsson, R.; Ohlin, M.; Ellervik, U. J. Org. Chem. 2010, 75, 8003-8011.
    157. Tanaka, N.; Ogawa, I.; Shigeki, Y. Carbohydr. Res. 2008, 242, 2675-2679.
    158. Garegg, P. J.; Hultberg, H.; Wallin, S. Carbohydr. Res. 1982, 108, 97 -101.
    159. Yang, W.-C.; Lu, X.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7837–7840.
    160. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934.
    161. Hatakeyama, S.; Mori, H.; Kitano, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4367-4370.
    162. Xu, R.; Jiang, Z.-H. Carbohydr. Res. 2008, 343, 7-17.
    163. Jin, C.-H.; Lee, H.-Y.; Lee, S.-H. Synlett 2007, 2695-2698.
    164. Boudize, A.; Sauve, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5945-5948.
    165. Lee, J.-C.; Tai, C.-A.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 851-855.
    166. Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 670–677.
    167. Ren, T.; Liu, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7621-7625.
    168. Dubois, E. P.; Neszmelyi, A.; Lotter, H.; Pozsgay, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3627-3630.
    169. Mulloym B.; Forster, M. J. Glycobiology 2000, 10, 1147-1156.
    170. Sanderson, P. N.; Huckerby, T. N.; Nieduszynski, I. A. Biochem. J. 1987, 243, 175-181.
    171. Silipo, A.; Zhang, Z.; Canada, F. J.;Molinaro, A.; Linhardt, R. J.; Jimenez-Barbero, J. ChemBioChem 2008, 9, 240-252.
    172. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1998, 64, 293-295.
    173. van den Bos, L. J.; Codee, J. D. C.; van der Toorn, J. C.; Boltje, T. J.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2004, 6, 2165-2168.
    174. van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 2007-2010.
    175. Herrerias, C. I.; Zhang, T. Y.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 13-17.
    176. Furstner, A.; Bouchez, L. C.; Morency, L.; Funel, J.-A.; Liepins, V.; Poree, F.-H.; Gilmour, R.; Laurich, D.; Beaufils, F.; Tamiya, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3983-4010.
    177. Furstner, A.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1906-1907.
    178. Karst, N.; Jacquinet, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 815-825.
    179. Fan, R.-H.; Achkar, J.; Hernandez-Torres, J. M.; Wei, A. Org. Lett. 2005, 7, 5095-5098.
    180. Hendel, J. L.; Wang, J.-W.; Jackson, T. A.; Hardmeier, K.; De Los Santos, R.; Auzanneau, F.-I. Org. Lett. 2009, 74, 8321-8331.
    181. Liao, L.; Auzanneau, F.-I. J. Org. Chem. 2005, 70, 6265-6273.
    182. Crich, D.; Dudlin, V.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6819-6825.
    183. Li, W.; Li, J.; Wu, Y.; Fuller, N.; Markus, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1077-1086.
    184. Sureshbabu, V. V.; Lalithamba, H. S.; Narendra, N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 835-840.
    185. Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301-1313.
    186. Hanessian, S.; Guindon, Y. Carbohydr. Res. 1980, 86, 3-6.
    187. 國立清華大學博士論文,2010年,林書顗,抑制泡疹一型病毒進入宿主細胞之特定3-氧-磺酸化肝素八醣體的全合成.
    188. Godin, G.; Compain, P.; Martin, O. R. Synlett 2003, 2065-2067.
    189. Wright, J. A.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033-4036.
    190. Chandrasekhar, S.; Reddy, C. R.; Reddy, M. V. Chem. Lett. 2000, 4, 430-431.
    191. Fiandor, J.; Garcia-Lopez, M. T.; de las Heras, F. G.; Mendez-Castrillon, P. P. Synthesis 1985, 1221-1223.
    192. Demchenko, A. V.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3065-3068.
    193. Lucas, R.; Hamza, D.; Lubineau, A.; Bonnaffe, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 2107-2117.
    194. Larsen, K.; Olsen, C. E.; Motawia, M. S. Carbohydr. Res. 2008, 343, 383-387.
    195. Chang, S.-S.; Shih, C.-H.; Lai, K.-C.; Mong, K.-K. T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1152-1162.
    196. Taillier, C.; Bellosta, V.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2149-2151.
    197. Adinolfi, M.; Barone, G.; Iadonisi, A.; Schiattarella, M. Synlett 2002, 269-270.
    198. Adinolfi, M.; Iadonisi, A.; Ravida, A.; Schiattarella, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5316-5319.
    199. Tamura, K.; Mizukami, H.; Maeda, K.; Watanabe, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 32-35.
    200. Bindschadler, P.; Noti, C.; Castagnetti, E.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2591-2610.
    201. Hansen, T. M.; Florence, G. J.; Lugo-Mas, P.; Chen, J.; Abrams, J. N.; Forsyth, C. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57-59.
    202. Vermeer, H. J.; Halkes, K. M.; Kuik, J. A. v.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2249-2263.
    203. Al-Horani, R. A.; Desai, U. R. Tetrahedron 2010, 66, 2907-2918.
    204. Gama, C. I.; Tully, S. E.; Sotogaku, N.; Clark, P. M.; Rawat, M.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A.; Nishi, A.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 467-473.
    205. Rawat, M.; Gama, C. I.; Matson, J. B.; Hsieh-Wilson, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2959-2961.
    206. Arungundram, S.; Al-Mafraji, K.; Asong, J.; Leach, F. E.; Amster, I. J.; Venot, A.; Turnbull, J. E.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17394-17405.
    207. Bayley, H.; Standing, D. N.; Knowles, J. R.; Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3633-3634.
    208. Alper, P. B.; Hendrix, M, Sears, P.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1965-1978.
    209. Brewer, M.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 945-948.
    210. Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Casu, B.; Torri, G.; Bossennec, V.; Perly, B.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res. 1990, 195, 157-167.
    211. Pol-Fachin, L.; Verli, H. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1435-1445.
    212. Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Torri, G.; Casu, B.; Gatti, G.; Jacquinet, J. C.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6773–6778.
    213. Hricovini, M.; Bizik, F. Carbohydr. Res. 2007, 342, 779-783.
    214. Mikhailov, D.; Mayo, K. H.; Vlahov, I. R.; Toida, T.; Pervin, A.; Linhardt, R. J. Biochem. J. 1996, 318, 93-102.
    215. Malavaki, C. J.; Theochairs, A. D.; Lamari, F. N.; Kanakis, I.; Tesgenidis, T.; Tzanakakis, G. N.; Karamanos, N. K. Biomed. Chromatogr. 2011, 25, 11-20.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE