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研究生: 柯名珊
論文名稱: 有機自組裝單層薄膜材料-3位置不同碳數烷基薁類羧酸化合物之合成研究
The Study of Syntheses and Properties of 3-Alkylazulene-1-carboxylic Acids in Self-Assembled Monolayer
指導教授: 黃鑑玉
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱:
論文出版年: 2004
畢業學年度: 92
語文別: 中文
中文關鍵詞: 薁類
外文關鍵詞: azulene
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  • 本研究主要是想利用薁類的雙極特性,合成分子間具有偶極-偶極吸引力的羧酸薁類化合物,以作為吸附在銀表面的有機自組裝單層薄膜的材料。
    首先,利用碳數3-22的醛類和1,4-氧氮陸圜先形成烯胺類,再與3-甲氧羰基-2H-環庚[b]呋喃-2-酮進行[8+2]環加成反應,生成一系列不同碳數的3-烷基-1-甲氧羰基薁類化合物,再經水解,合成最終的產物3-烷基-1-羧酸薁等一系列的薁類化合物。在本研究中,共合成出11個新的3-烷基-1-甲氧羰基薁類化合物,以及17個3-烷基-1-羧酸薁類化合物。
    最後,擬以合成出的3-烷基-1-羧酸薁化合物為原料,吸附在銀表面形成自組裝單層薄膜,再利用反射式紅外線光譜分析薄膜結構,作為未來判斷薄膜的排列情形。


    According to the influence of dipolar property of azulenes, we try to synthesize 3-alkylazulene-1-carboxylic acids for the material of self-assembled monolayer on the silver surface.

    The reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with aldehyde and morpholine have accomplished a series of different 3-alkylazulene-1-carboxylates, followed by hydrolysis. In this study, we are successful in synthesizing 11 new 3-alkylazulene-1-carboxylates and 17 3-Alkylazulene-1- carboxylic acids.

    中文摘要 英文摘要 第一章緒論 1-1 薁類的基本性質....................................1 1-2 薁類衍生物的合成..................................3 1-3 自組裝單層薄膜....................................5 1-3-1 羧酸類在銀表面形成SAM...........................7 1-3-2 混合單層薄膜....................................9 1-4 研究動機與目的...................................10 第二章實驗部分 2-1 實驗藥品與方法 2-1-1 試藥...........................................12 2-1-2 分離及純化方法.................................12 2-2 使用儀器分析 2-2-1 一般儀器.......................................13 2-2-2 薁類光譜的判斷.................................13 2-3 實驗流程 2-3-1 主要流程.......................................16 2-3-2 醛類的製備流程.................................16 2-4 起始物的製備.....................................18 2-5 化合物的合成.....................................19 第三章結果與討論 3-1 起始物的合成.....................................39 3-2 長碳鏈醛的合成研究...............................42 3-3 3位置不同碳數烷基薁類-1-甲氧羰基的合成研究.......43 3-4 3位置不同碳數烷基薁類-1-羧酸的合成研究...........50 第四章結論...........................................55 第五章參考文獻.......................................56

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