1. 合成具不對稱雙氮基脒配位基之雙鉻五重鍵錯合物 2. 1,2-苯基及1,2-吡嗪雙鉬四重鍵錯合物之氧化反應

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研究生：	王韻涵 Wang, Yun-Han
論文名稱：	1. 合成具不對稱雙氮基脒配位基之雙鉻五重鍵錯合物 2. 1,2-苯基及1,2-吡嗪雙鉬四重鍵錯合物之氧化反應 1. Synthesis of Quintuple Bonded Dichromium Complexes with Unsymmetrical Amidinates 2. Oxygenation of Quadruply-Bonded 1,2-Dimolybdenumbenzene and -pyrazine
指導教授：	蔡易州
口試委員:	鄭建鴻王朝諺
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2012
畢業學年度：	100
語文別：	中文
論文頁數：	105
中文關鍵詞：	雙鉻五重鍵、不對稱雙氮基脒配位基、雙鉬四重鍵、氧化反應
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本論文第一部份主要研究目標為合成具有不對稱雙氮基脒配基
的雙鉻五重鍵錯合物。選擇甲基作為不對稱雙氮基脒配基上取代基，
2,6-雙異丙基及2,6-雙甲基作為苯環上取代基並加入1.1 當量的氯化
鉻(II)，可得到文獻上少見的扭曲雙三角錐(distorted bipyramidal)結構的雙核鉻二價金屬錯合物(μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)
N(2,6-Me2C6H3)]2 (1)，將其加入2.1 當量KC8，可成功還原得到配基
橋接(bridge) 於雙鉻金屬上的不對稱雙鉻五重鍵錯合物
Cr2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (2) ，其鉻- 鉻鍵長為1.7370(17) Å 。將2,6-雙甲基置換為3,5-雙甲基、4-甲基以及2,6-雙
氟基所合成的不對稱雙氮基脒配基加入1.1 當量的氯化鉻(II)，同樣可
得到具扭曲雙三角錐結構的雙核鉻二價金屬錯合物
(μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(R)]2 (R = 3,5-Me2C6H3, (3)；R = 4-MeC6H3；R = 2,6-F2C6H3, (6))。加入2.1 當量KC8 還原之則僅得到兩片配基以螯合(chelate)方式鍵結於鉻金屬上的單核鉻金屬錯合物Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(R)]2 (R = 3,5-Me2C6H3, (4)；R = 4-MeC6H3,(5)：R = 2,6-F2C6H3, (7))。
本論文第二部份主要研究目標為1,2-苯基及1,2-吡嗪雙鉬四重
鍵錯合物的氧化加成反應。將正戊炔、三甲基矽乙炔或苯甲腈加入雙
鉬五重鍵錯合物Mo2[μ-η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2，會在雙鉬金屬上
進行[2+2+2]環化加成反應，產生具有燈籠型(lantern-type)結構的1,2-
苯基及1,2-吡嗪雙鉬四重鍵錯合物。將氧氣通入此些雙鉬四重鍵錯合
物可分別得到： (μ-η2:η2-1,3-nPr2-2-butenyl)(MoO)2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (8)，雙鉬鍵長為2.7470(6) Å ，為一分子氧氣以末端
(terminal)形式分別接在兩個鉬原子上，原有的六員環翻轉約九十度而
垂直於鉬- 鉬鍵的雙鉬單鍵錯合物； (μ-O)(μ-CCHC(SiMe3)CHO)
(η1-OSiMe3)(MoO)[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (9)包含兩分子的氧氣，其中兩個氧原子分別以末端和橋接形式接於鉬金屬上，而另一分子氧
氣則個別嵌入(insert)芳香環中之碳原子及三甲基矽乙炔上，雙鉬鍵長
為2.6284(3) Å，屬於鉬鉬單鍵錯合物。(μ-O)2(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (10)之芳香六員環仍存在，鉬-鉬鍵鍵長為2.4859(3) Å ，一分子氧氣直接以μ-⊥的方式在鉬-鉬鍵上進行
1,2-氧化加成反應，橋接於兩個鉬金屬上形成雙鉬雙重鍵錯合物。此
外，將吡啶-氮-氧化物與1,2-吡嗪雙鉬四重鍵錯合物進行氧化加成反
應，可得到與10 結構相近同具芳香性六員環之雙鉬三重鍵錯合物
(μ-O)(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[μ-η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (11)，其鉬-鉬鍵鍵長為2.3317(7) Å ，僅具一個橋接至鉬金屬上的氧原子，並被配基包圍住，使第二個氧原子無法繼續進入。

目錄
中文摘要........................................................................................................................I
Abstract........................................................................................................................III
謝誌...............................................................................................................................V
目錄...........................................................................................................................VII
圖目錄...........................................................................................................................X
流程圖目錄..................................................................................................................XI
表目錄.......................................................................................................................XII
第一章 緒論..................................................................................................................1
1. 金屬金屬鍵的發展.................................................................................................1
2. 低配位雙鉻、雙鉬五重鍵錯合物與小分子的活化反應.....................................10
3. 苯分子的氧化反應.................................................................................................14
第二章 不對稱雙鉻五重鍵錯合物之合成與鑑定....................................................18
1. 前言.........................................................................................................................18
2. 不對稱雙氮基脒配基：苯環取代基為2,6-雙異丙基與2,6-雙甲基之組合
2-1. 錯合物(μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (1)之合成
與鑑定..................................................................................................................21
2-2. 錯合物Cr2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (2)之合成與鑑定.........24
3. 不對稱雙氮基脒配基：苯環取代基為2,6-雙異丙基與3,5-雙甲基之組合
3-1. 錯合物(μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (3)之合成
與鑑定..................................................................................................................28
3-2. 錯合物Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (4)之合成與鑑定...........30
4. 不對稱雙氮基脒配基：苯環取代基為2,6-雙異丙基與4-甲基之組合
4-1. 錯合物Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(4-MeC6H3)]2 (5)之合成與鑑定...............32
5. 不對稱雙氮基脒配基：苯環取代基為2,6-雙異丙基與2,6-雙氟基之組合
5-1. 錯合物(μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (6)之合成與
鑑定.............................................................................................34
5-2. 錯合物Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (7)之合成與鑑定............ 36
6. 綜合比較與討論.....................................................................................................38
第三章 1,2-苯基及1,2-吡嗪雙鉬四重鍵錯合物之氧化反應..................................42
1. 前言.........................................................................................................................42
2. 錯合物(μ-η2:η2-1,3-nPr2-2-butenyl)(MoO)2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (8)
VIII
之合成與探討......................................................................................................46
3. 錯合物(μ-O)(μ-CCHC(SiMe3)CHO)(η1-OSiMe3)(MoO)[η2-(Ph)C(N-2,6-
iPr2C6H3)2]2 (9)之合成與探討.............................................................................53
4. 錯合物(μ-O)2(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (10)
之合成與探討......................................................................................................58
5. 錯合物(μ-O)(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (11)
之合成與探討......................................................................................................61
6. 結論................................................................................................................... ......65
第四章 其他嘗試........................................................................................................67
1. 雙鉬五重鍵錯合物與其他試劑的反應性探討
1-1. 有機鋅類......................................................................................................67
1-1-1. 二苯基鋅(ZnPh2)..........................................................................67
1-1-2. 二甲基鋅(ZnMe2)........................................................................69
1-2. 碳氟鍵、硼氟鍵之活化...........................................................................69
1-2-1. 1,3,5-三氟苯(1,3,5-trifluorobenzene)............................................69
1-2-2. 六氟苯(hexafluorobenzene).........................................................70
1-2-3. 三氟化硼(BF3‧Et2O)....................................................................70
1-3. 雙烯、雙炔類之活化....................................................................................71
1-3-1. 異戊二烯(isoprene)………..........................................................71
1-3-2. 1,6-二庚炔(1,6-heptadiyne)………………………......................71
2. 1,2-苯基及1,2-吡嗪雙鉬四重鍵錯合物與其他試劑的反應性探討
2-1. 硫元素(S8)...................................................................................................73
2-2. 碘元素(I2)....................................................................................................73
2-3. 含氧元素之氣體小分子：一氧化氮(NO)及一氧化碳(CO).......................75
2-4. 四氟硼酸亞硝(NOBF4)及四氟硼酸硝(NO2BF4).......................................76
3. 其他
3-1. (μ-η1:η1-EtCCEt)Mo2[μ-η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 與白磷(P4)
的活化反應..................................................................................................77
第五章 實驗步驟與晶體結構資料............................................................................79
1. 一般操作.................................................................................................................79
2. 實驗使用儀器.........................................................................................................79
3. 實驗溶劑與藥品.....................................................................................................80
3-1. 溶劑................................................................................................................80
3-2. 實驗藥品........................................................................................................81
4. 實驗步驟.................................................................................................................82
4-1. (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (1)的合成.....82
4-2. Cr2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (2)的合成.............................82
IX
4-3. (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (3)的合成...83
4-4. Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (4)的合成..............................84
4-5. Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(4-MeC6H3)]2 (5)的合成...................................84
4-6. (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (6)的合成........85
4-7. Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (7)的合成.................................85
4-8. (μ-η2:η2-1,3-nPr2-2-butenyl)(MoO)2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (8)
的合成............................................................................................................86
4-9. (μ-O)(μ-CCHC(SiMe3)CHO)(η1-OSiMe3)(MoO)[η2-(Ph)C(N-2,6
iPr2C6H3)2]2 (9)的合成...................................................................................87
4-10. (μ-O)2(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (10)
的合成............................................................................................................88
4-11. (μ-O)(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (11)
的合成............................................................................................................90
5. 晶體結構資料表.....................................................................................................92
5-1. (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (1)
的晶體結構資料............................................................................................92
5-2. Cr2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (2)的晶體結構資料.............93
5-3. (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (3)
的晶體結構資料............................................................................................94
5-4. Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (4)的晶體結構資料..............95
5-5. Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(4-MeC6H3)]2 (5)的晶體結構資料...................96
5-6. (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (6)
的晶體結構資料............................................................................................97
5-7. Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (7)的晶體結構資料.................98
5-8. (μ-η2:η2-1,3-nPr2-2-butenyl)(MoO)2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (8)
的晶體結構資料............................................................................................99
5-9. (μ-O)(μ-CCHC(SiMe3)CHO)(η1-OSiMe3)(MoO)[η2-(Ph)C(N-2,6
iPr2C6H3)2]2 (9) 的晶體結構資料...............................................................100
5-10. (μ-O)2(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (10)
的晶體結構資料..........................................................................................101
5-11. (μ-O)(μ-η1:η1-NC(Ph)C(Ph)N)Mo2[η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 (11)
的晶體結構資料..........................................................................................102
第六章 參考文獻....................................................................................................103
圖目錄
圖1-1 [Re2Cl8]2-結構與d 軌域交互作用示意圖..........................................................1
圖1-2 反式彎折RMMR五重鍵化合物分子模型........................................................3
圖1-3 Cr2[2,6-(2,6-iPr2C6H3)2C6H3]2的分子結構.........................................................4
圖1-4 {K-crypt[222]}{Cr2[μ-η2-HC(N-2,6-Me2C6H3)2]3}的(top)、(middle)
及(bottom)軌域圖............................................................................................5
圖1-5 Cr2[μ-η2-ArNC(R)NAr]2 的結構圖.....................................................................6
圖1-6 錯合物Cr2[μ-η2-(2,6-Et2C6H3)NC(H)N(2,6-Et2C6H3)]2 的邊界軌域圖.............6
圖1-7 Cr2[μ-η2-TippPyNMes]2 與Cr2[μ-η2-(NMe2)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2 的結構........7
圖1-8 雙鉬五重鍵錯合物首例 (a)分子結構; (b)DFT 理論計算軌域圖....................8
圖1-9 苯的(a)HOMO-1 軌域圖與(b)分子表示式......................................................14
圖1-10 氧氣與過渡金屬常見的配位模式..................................................................17
圖2-1 骨架的選擇與配基的鍵結特性........................................................................19
圖2-2 (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (1)
的分子結構圖..................................................................................................22
圖2-3 Cr2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-Me2C6H3)]2 (2)的分子結構圖....................25
圖2-4 配基與鍵長之關係............................................................................................27
圖2-5 (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (3)
的分子結構圖..................................................................................................29
圖2-6 Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-Me2C6H3)]2 (4)的分子結構圖.....................31
圖2-7 Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(4-MeC6H3)]2 (5)的分子結構圖.........................33
圖2-8 (μ-Cl)2[Cr(THF)]2[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(3,5-F2C6H3)]2 (6)
的分子結構圖..................................................................................................35
圖2-9 Cr[(2,6-iPr2C6H3)NC(H3C)N(2,6-F2C6H3)]2 (7)的分子結構圖........................37
圖3-1 錯合物(8)的分子結構。(a)全圖(b)省略雙氮基脒配基之中心結構圖。..........48
圖3-2 錯合物(9)的分子結構。(a)全圖(b)省略雙氮基脒配基之中心結構圖。..........55
圖3-3 錯合物(10)的分子結構圖.................................................................................60
圖3-4 錯合物(11)的分子結構圖.................................................................................63
XI
流程圖目錄
流程圖1-1 {K-crypt[222]}{Cr2[μ-η2-HC(N-2,6-Me2C6H3)2]3}的合成........................4
流程圖1-2 Power 教授所發表之雙鉻五重鍵錯合物與小分子的活化反應............10
流程圖1-3 Kempe 教授所發表之雙鉻五重鍵錯合物與小分子的活化反應...........11
流程圖1-4 本實驗室發表之雙鉻與雙鉬五重鍵錯合物具有良好之反應性。..........12
流程圖1-5 以P450 進行催化之苯環的氧化加成反應..............................................16
流程圖2-1 雙鉻雙配基五重鍵化合物之兩種合成方法............................................18
流程圖2-2 錯合物1 的合成.........................................................................................21
流程圖2-3 以雙牙胺基吡啶(pyridylamide)以及胍基(guanidinate)作為配基
之雙鉻五重鍵錯合物之合成..................................................................23
流程圖2-4 錯合物2 的合成.........................................................................................24
流程圖2-5 錯合物3 的合成.........................................................................................28
流程圖2-6 錯合物4 的合成.........................................................................................30
流程圖2-7 錯合物5 的合成.........................................................................................32
流程圖2-8 錯合物6 的合成.........................................................................................34
流程圖2-9 錯合物7 的合成.........................................................................................36
流程圖3-1 雙鉬五重鍵Mo2[μ-η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2的合成..........................42
流程圖3-2 雙鉬五重鍵與末端炔/腈類進行[2+2+2]環化加成反應.........................43
流程圖3-3 具芳香性非定域化六員環平面的錯合物[Mo2(DAniF)3]2(μ-E)2............44
流程圖3-4 雙鉬五重鍵錯合物與3己炔之反應.......................................................45
流程圖3-5 錯合物8 的合成.........................................................................................46
流程圖3-6 錯合物8 可由多種途徑合成之.................................................................50
流程圖3-7 錯合物8 可能的反應機制。.......................................................................50
流程圖3-8 錯合物B 可能的生成機制。......................................................................52
流程圖3-9 錯合物9 的合成.........................................................................................53
流程圖3-10 錯合物9 可能的反應機制。.....................................................................57
流程圖3-11 錯合物10 的合成.....................................................................................58
流程圖3-12 錯合物11 的合成.....................................................................................61
流程圖3-13 錯合物10 可能的反應機制。...................................................................64
流程圖3-14 由雙鉬五重鍵錯合物至錯合物8-11 之合成.........................................66
流程圖4-1 雙鉬五重鍵錯合物與有機鋅分子的反應................................................68
流程圖4-2 雙鉬五重鍵錯合物與1,6-二庚炔推測之反應結果.................................72
流程圖4-3 雙鉬五重鍵錯合物與碘分子推測之反應結果........................................74
流程圖4-4 錯合物(μ-η1:η1-SiMe3-1,3-butadienyl)Mo2[μ-η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2 C6H3)2
與四氟硼酸亞硝推測之反應結果..........................................................77
流程圖4-5 錯合物(μ-η1:η1-EtCCEt)Mo2[μ-η2-(Ph)C(N-2,6-iPr2C6H3)2]2
與白磷之推測反應結果..........................................................................78
XII
表目錄
表2-1 錯合物2 與文獻之比較.....................................................................................26
表2-2 起始物之重要鍵長鍵角比較............................................................................38
表2-3 還原後產物之重要鍵長鍵角比較....................................................................40
表2-4 錯合物2 與文獻例子之重要鍵長鍵角比較.....................................................41
表3-1 錯合物8 與錯合物B之鍵長比較.....................................................................51
表3-2 起始物、錯合物10 與錯合物11 的綜合比較....................................................64
                                

第六章參考文獻
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