簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 簡斗南
Tou-Nan Chien
論文名稱: 雙甲基苯基硼化合物之合成及與雙三甲基苯基硼化物在電激發光元件之比較
Synthesis of Bis(2,6-dimethylphenyl)boron Compounds and Compare to Dimesitylboron Compounds in OLEDs
指導教授: 陳秋炳
Cheu-Pyeng Cheng
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2008
畢業學年度: 96
語文別: 中文
論文頁數: 167
中文關鍵詞: 有機電激發光元件硼化物電子傳輸層
外文關鍵詞: OLED, boron compounds, ETL
相關次數: 點閱:3下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 1998年Shirota於J. Am. Chem. Soc.中發表以BMB-2T及BMB-3T的電子傳輸層材料,這是文獻上將第一次dimesitylboron用在OLED製程上,藉由BMB-2T取代部分Alq3的厚度做電子傳輸層的結果,在外部量子效率上約提昇10%左右,其認為BMB-2T有較佳的電子傳輸能力。
    接著2003年池俊毅君碩士論文來自Shirota的啟發,合成一系列以dimesityl boron為主的硼衍生物,在元件製程上,以stilbene為中間體的硼化物比Alq3在藍光元件上有更佳的外部量子效率,從中獲得比Alq3傳遞電子能力還快的材料。
    在本論文中,我們更進一步將dimesitylboron上對位甲基拔除。理論上對電子傳輸層來說,分子間距離越短,電子跳躍到下一個分子的能力越好,也代表電子傳遞效果更佳。根據此概念,我們合成數個雙二甲基苯硼衍生物,同時也合成中間體和池俊毅君及Shirota相同的dimesitylboron的分子。在UV吸收上皆以π→π*為主,光激發放光位置則在紫光到藍光的範圍,由CV的測量得到一還原電位,其Tg多在100 ℃以上代表有不錯的熱穩定性;另外也由X-ray解晶確定所合之
    化合物無誤,同時配合理論計算及分子最短接觸距離,得到去甲基確實拉近分子間距離。從簡單的純電性元件設計BCP(10 nm)/硼化物(30 nm)中,BbiphB、BbithB不僅比Shirota和池俊毅所合同中間體的dimesitylboron電流密度來的大,也大於Alq3。預期在完整的元件上應有不錯的效果。


    目 錄 第一章 緒論 第一節 OLED的發展 ------------------------------------- 1 第二節 OLED的基本結構與理論 --------------------------- 3 第三節 各種OLED元件材料 --------------------------------8 第四節 硼化合物在OLED上的應用 -------------------------16 實驗動機 ----------------------------------------------35 第二章 實驗部份 第一節 實驗試藥 ---------------------------------------36 第二節 產物分離 ---------------------------------------37 第三節 儀器 -------------------------------------------37 第四節 實驗步驟 ---------------------------------------40 第三章 結果與討論 第一節 合成部份探討 -----------------------------------74 第二節 UV&Vis吸收量測 -------------------------------- 78 第三節 PL性質的量測 ---------------------------------- 82 第四節 量子產率的量測 ---------------------------------88 第五節 電化學性質探討 ---------------------------------91 第六節 熱穩定性討論 -----------------------------------97 第七節 X-ray結構鑑定及探討 ---------------------------100 第八節 元件的電性與討論 ------------------------------115 第四章 結論 ----------------------------------------119 第五章 參考文獻 ------------------------------------120 第六章 附錄 ----------------------------------------124

    1. M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042
    2. C. W. Tang, S.A. VanSlkye, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
    3. C. W. Tang, S.A. VanSlkye, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610
    4. J. H. Burroughes, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. D. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature. 1990, 347, 539
    5. C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Japan J. Appl. Phys. 1988, 27, L713
    6. M. Era, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488
    7. J. kido, M. Kohha, K. Okuyama, K. Nadai, Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 761
    8. T. Tsutsui, M. Yahiro, H. Yokogawa, K. Kawano, M. Yokoyama, Adv. Mater. 2001, 13, 1149
    9. M. G. Mason, L. S. Hung, C. W. Tang, S. T. Lee, K. W. Wong, M. Wong, J. Appl. Phys. 1999, 86, 1688
    10. S. A. VanSlyke, C. .H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160
    11. A. Elschner, F. Bruder, H. W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer, S. Thurm, R. Wehrmann, Syn. Met. 2000, 111-112, 139
    12. Z. Deng, S. T. Lee, D. P. Webb, Y. C. Chan, W. A. Gambling, Syn. Met. 1999, 107, 107
    13. J. D. Anderdon, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646
    14. T. C. Wong, J. C. Kovac, S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61
    15.(a) M. Stolka, J. E. Janus, D. M. Pai, J. Phys. Chem. 1984, 88, 4707
    (b) B. Chen, C. S. Lee, S. T. Lee, P. Webb, Y. C. Chan, W. Gambling, H. Tian, W. Zhu, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1, 2000, 39, 1190
    (c) T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1, 2002, 41, 5626
    16. T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714
    17. T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 285
    18. Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc.
    2000, 122, 11021
    19. M. Kinoshita, Y. Shirota, Chem. Lett. 2001, 614
    20. A. Higuchi, K. Ohnishi, S. Nomura, H. Inada, Y. Shirota, J. Mater. Chem. 1992, 2, 1109
    21. M. Mazzeo, V. Vitale, F. D. Sala, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu,
    R. Cingolani, G. Gigli, Adv. Mater. 2005, 17, 34
    22. M. Kinoshita, H. Kita, Y. Shirota, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780
    23. X. T. Tao, H. Suzuki, T. Wada, S. Miyata, H. Sasabe, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9447
    24. A. J. Middleton, W. J. Marshall, N. S. Radu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 881
    25. A. Hassan, S. Wang, Chem. Commun. 1998, 211
    26. Q. Wu, M. Esteghamatian, N. X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, S. R. Breeze, S. Wang, Angew. Chem. 1999, 38, 985
    27. Q. Wu, M. Esteghamatian, N. X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, Y. Tao, M. D’Iorio,
    S. Wang, Chem. Mater. 2000, 12, 79
    28. S. F. Liu, Q. Wu, H. L. Schmider, H. Aziz, N. X. Hu, Z. Popovic, S. Wang, J. Am. Soc. Chem. 2000, 122, 3671
    29. Y. Cui, Q. D. Liu, D. R. Bai, W. L. Jia, Y. Tao, S. Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 601
    30. H. C. Ruth, R. A. Bartlett, M. M. Olmstead, P. P. Power, S. C. Shoner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1048.
    31. J. J. Eisch, B. Shafii, J. D. Odom, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1847.
    32. W. L. Jia, D. R. Bai, Q. D. Liu, M. Motala, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994
    33. N. X. Wang, Synth. Commun. 2003, 33, 2119
    34. 池俊毅, 硼取代基之衍生物在有機發光二極體的應用, 國立清華大學碩士論文, 民國92年
    35. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl Organometal Chem. 1996, 10, 305
    36. A. F. Cuunningham, M. Kunz, H. Kura, U.S. Patent, 1998, 68pp
    37. H. B. Zhou, K. W. Nettles, J. B. Bruning, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E.
    Carlson, F. Stossi, B. S. Katzenellenbogen, G. L. Greene, J. A. Katzenellenbogen, Chemistry & Biology. 2007, 14, 659
    38. G. Jones. II, W. R. Jackson, C. Choi, W. R. Bergmark, J. Phys. Chem. 1985, 89, 294
    39. J. Kodo, Y. Lizumi, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721
    40. Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807
    41. H. Tanaka, S. Tokito, Y. Taga, A. Okada, Chem. Commun. 1996, 2175
    42. U. Bach, K. De Cloedt, H. Spreitzer, M. Gratzel, Adv. Mater. 2000, 12, 1060
    43. R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P. A. Cahil, Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3618
    44. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007,107, 953
    45. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551
    46. T. Yasuda, Y. Yamaguichi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1, 2002, 41, 5626
    47. M. Uchida, T. Nakano, S. Yamaguchi, Chem. Mater. 2001, 13, 2680
    48. S. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240
    49. (a)S. Komatsu, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Tokito, J. Solid State Chem. 2002, 168, 470
    (b)M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156
    50. Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem.
    Soc. 2000, 122, 1832
    51. C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710
    52. K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576
    53. D. F. O’Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442
    54. B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, A. B. Chwang, Appl. Phys. Lett. 2006, 83, 3858
    55. Z. Gao, C. S. Lee, I. Bello, S. T. Lee, R. M. Chen, T. Y. Luh, J. Shi, C. W. Tang,
    Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 865
    56. Y. Wei, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478
    57. 王祥瑞, Bipolar雙性有機發光二極體材料合成與性質探討, 國立清華大學碩士論文, 民國90年
    58. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P.A. Lee. M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE