研究生: |
簡斗南 Tou-Nan Chien |
---|---|
論文名稱: |
雙甲基苯基硼化合物之合成及與雙三甲基苯基硼化物在電激發光元件之比較 Synthesis of Bis(2,6-dimethylphenyl)boron Compounds and Compare to Dimesitylboron Compounds in OLEDs |
指導教授: |
陳秋炳
Cheu-Pyeng Cheng |
口試委員: | |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2008 |
畢業學年度: | 96 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 167 |
中文關鍵詞: | 有機電激發光元件 、硼化物 、電子傳輸層 |
外文關鍵詞: | OLED, boron compounds, ETL |
相關次數: | 點閱:3 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
1998年Shirota於J. Am. Chem. Soc.中發表以BMB-2T及BMB-3T的電子傳輸層材料,這是文獻上將第一次dimesitylboron用在OLED製程上,藉由BMB-2T取代部分Alq3的厚度做電子傳輸層的結果,在外部量子效率上約提昇10%左右,其認為BMB-2T有較佳的電子傳輸能力。
接著2003年池俊毅君碩士論文來自Shirota的啟發,合成一系列以dimesityl boron為主的硼衍生物,在元件製程上,以stilbene為中間體的硼化物比Alq3在藍光元件上有更佳的外部量子效率,從中獲得比Alq3傳遞電子能力還快的材料。
在本論文中,我們更進一步將dimesitylboron上對位甲基拔除。理論上對電子傳輸層來說,分子間距離越短,電子跳躍到下一個分子的能力越好,也代表電子傳遞效果更佳。根據此概念,我們合成數個雙二甲基苯硼衍生物,同時也合成中間體和池俊毅君及Shirota相同的dimesitylboron的分子。在UV吸收上皆以π→π*為主,光激發放光位置則在紫光到藍光的範圍,由CV的測量得到一還原電位,其Tg多在100 ℃以上代表有不錯的熱穩定性;另外也由X-ray解晶確定所合之
化合物無誤,同時配合理論計算及分子最短接觸距離,得到去甲基確實拉近分子間距離。從簡單的純電性元件設計BCP(10 nm)/硼化物(30 nm)中,BbiphB、BbithB不僅比Shirota和池俊毅所合同中間體的dimesitylboron電流密度來的大,也大於Alq3。預期在完整的元件上應有不錯的效果。
1. M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042
2. C. W. Tang, S.A. VanSlkye, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
3. C. W. Tang, S.A. VanSlkye, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610
4. J. H. Burroughes, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. D. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature. 1990, 347, 539
5. C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Japan J. Appl. Phys. 1988, 27, L713
6. M. Era, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488
7. J. kido, M. Kohha, K. Okuyama, K. Nadai, Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 761
8. T. Tsutsui, M. Yahiro, H. Yokogawa, K. Kawano, M. Yokoyama, Adv. Mater. 2001, 13, 1149
9. M. G. Mason, L. S. Hung, C. W. Tang, S. T. Lee, K. W. Wong, M. Wong, J. Appl. Phys. 1999, 86, 1688
10. S. A. VanSlyke, C. .H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160
11. A. Elschner, F. Bruder, H. W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer, S. Thurm, R. Wehrmann, Syn. Met. 2000, 111-112, 139
12. Z. Deng, S. T. Lee, D. P. Webb, Y. C. Chan, W. A. Gambling, Syn. Met. 1999, 107, 107
13. J. D. Anderdon, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646
14. T. C. Wong, J. C. Kovac, S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61
15.(a) M. Stolka, J. E. Janus, D. M. Pai, J. Phys. Chem. 1984, 88, 4707
(b) B. Chen, C. S. Lee, S. T. Lee, P. Webb, Y. C. Chan, W. Gambling, H. Tian, W. Zhu, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1, 2000, 39, 1190
(c) T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1, 2002, 41, 5626
16. T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714
17. T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 285
18. Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 11021
19. M. Kinoshita, Y. Shirota, Chem. Lett. 2001, 614
20. A. Higuchi, K. Ohnishi, S. Nomura, H. Inada, Y. Shirota, J. Mater. Chem. 1992, 2, 1109
21. M. Mazzeo, V. Vitale, F. D. Sala, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu,
R. Cingolani, G. Gigli, Adv. Mater. 2005, 17, 34
22. M. Kinoshita, H. Kita, Y. Shirota, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780
23. X. T. Tao, H. Suzuki, T. Wada, S. Miyata, H. Sasabe, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9447
24. A. J. Middleton, W. J. Marshall, N. S. Radu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 881
25. A. Hassan, S. Wang, Chem. Commun. 1998, 211
26. Q. Wu, M. Esteghamatian, N. X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, S. R. Breeze, S. Wang, Angew. Chem. 1999, 38, 985
27. Q. Wu, M. Esteghamatian, N. X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, Y. Tao, M. D’Iorio,
S. Wang, Chem. Mater. 2000, 12, 79
28. S. F. Liu, Q. Wu, H. L. Schmider, H. Aziz, N. X. Hu, Z. Popovic, S. Wang, J. Am. Soc. Chem. 2000, 122, 3671
29. Y. Cui, Q. D. Liu, D. R. Bai, W. L. Jia, Y. Tao, S. Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 601
30. H. C. Ruth, R. A. Bartlett, M. M. Olmstead, P. P. Power, S. C. Shoner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1048.
31. J. J. Eisch, B. Shafii, J. D. Odom, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1847.
32. W. L. Jia, D. R. Bai, Q. D. Liu, M. Motala, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994
33. N. X. Wang, Synth. Commun. 2003, 33, 2119
34. 池俊毅, 硼取代基之衍生物在有機發光二極體的應用, 國立清華大學碩士論文, 民國92年
35. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl Organometal Chem. 1996, 10, 305
36. A. F. Cuunningham, M. Kunz, H. Kura, U.S. Patent, 1998, 68pp
37. H. B. Zhou, K. W. Nettles, J. B. Bruning, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E.
Carlson, F. Stossi, B. S. Katzenellenbogen, G. L. Greene, J. A. Katzenellenbogen, Chemistry & Biology. 2007, 14, 659
38. G. Jones. II, W. R. Jackson, C. Choi, W. R. Bergmark, J. Phys. Chem. 1985, 89, 294
39. J. Kodo, Y. Lizumi, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721
40. Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807
41. H. Tanaka, S. Tokito, Y. Taga, A. Okada, Chem. Commun. 1996, 2175
42. U. Bach, K. De Cloedt, H. Spreitzer, M. Gratzel, Adv. Mater. 2000, 12, 1060
43. R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P. A. Cahil, Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3618
44. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007,107, 953
45. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551
46. T. Yasuda, Y. Yamaguichi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1, 2002, 41, 5626
47. M. Uchida, T. Nakano, S. Yamaguchi, Chem. Mater. 2001, 13, 2680
48. S. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240
49. (a)S. Komatsu, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Tokito, J. Solid State Chem. 2002, 168, 470
(b)M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156
50. Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 1832
51. C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710
52. K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576
53. D. F. O’Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442
54. B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, A. B. Chwang, Appl. Phys. Lett. 2006, 83, 3858
55. Z. Gao, C. S. Lee, I. Bello, S. T. Lee, R. M. Chen, T. Y. Luh, J. Shi, C. W. Tang,
Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 865
56. Y. Wei, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478
57. 王祥瑞, Bipolar雙性有機發光二極體材料合成與性質探討, 國立清華大學碩士論文, 民國90年
58. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P.A. Lee. M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646